Функция жиров структурная: Функции липидов в клетке – список общих в таблице (биология, 9 класс)

— функции — Биохимия

Липиды являются третьим классом органических веществ из которых состоит живой организм. Правильный качественный и количественный состав липидов клетки определяет ее возможности, активность и выживаемость. Жирнокислотный состав мембранных фосфолипидов, недостаток или избыток холестерола в мембране неизбежно влияет на деятельность мембранных белков – транспортеров, рецепторов, ионных каналов. Все это влечет за собой изменение работы клеток и, конечно, функций всего органа, как например, при инсулиннезависимом сахарном диабете. Существуют наследственные болезни накопления липидов – липидозы, сопровождающиеся тяжелыми нарушениями в организме.

Необходимость изучения строения, свойств и видов липидов кроется в многообразии из функций. Функции липидов существенно зависят от их вида.

Резервно-энергетическая функция

Триацилглицеролы подкожного жира являются основным энергетическим резервом организма при голодании. В адипоцитах жиры могут составлять 65-85% веса. Для поперечно-полосатой мускулатуры, печени и почек они являются основным источником энергии.

Структурная функция

Мембраны клеток состоят из фосфолипидов, обязательным компонентом являются гликолипиды и холестерол. Основным компонентом сурфактанта легких является фосфатидилхолин (и содержащий две пальмитиновые кислоты).

Т.к. активность мембранных ферментов зависит от состояния и текучести мембран, то жирнокислотный состав и наличие определенных видов фосфолипидов, количество холестерола влияет на активность мембранных липидзависимых ферментов (например, аденилатциклаза, Nа⁺,К⁺-АТФаза, цитохромоксидаза).

Сигнальная функция

Гликолипиды выполняют рецепторные функции и задачи взаимодействия с другими клетками. Фосфатидилинозитол непосредственно принимает участие в передаче гормональных сигналов в клетку. Производные жирных кислот – эйкозаноиды

– являются «местными (тканевыми) гормонами», обеспечивая регуляцию функций клеток.

Защитная функция

Подкожный жир является хорошим термоизолирующим средством, наряду с брыжеечным жиром он обеспечивает механическую защиту внутренних органов.

Фосфолипидный фактор активации тромбоцитов участвует в агрегации тромбоцитов, играет роль как медиатор воспаления и в патогенезе анафилактического шока.

Функции жиров | Биохимия. Реферат, доклад, сообщение, кратко, презентация, лекция, шпаргалка, конспект, ГДЗ, тест

Жиры — сложные эфиры трёх­атомного спирта глицерина и жир­ных кислот.

Жиры (рис. 83) животного происхожде­ния имеют твёрдую консистенцию (исключение составляет жидкий рыбий жир). Жиры растительного происхождения, которые часто на­зываются маслами, как правило, имеют жидкую консистенцию (за исключением пальмового масла).

Биологические функции жиров сле­дующие:

1. Структурная функция. Вместе с белками и углеводами жиры об­разуют биологические мембраны.
2. Энергетическая функция. Жиры играют роль запасного энерге­тического вещества. При окислении 1 г жира выделяется в два раза больше энергии, чем при окислении 1 г белка или углевода. При этом также образуется около 1,5 г воды, что позволяет некоторым живым организмам частично удовлетворять потребность в воде за счёт вну­тренних ресурсов (вспомните верблюдов; рис. 84). Плоды и семена масличных растений (например, оливкового дерева или подсолнечни­ка; рис. 85) богаты жирами и поэтому используются для получения растительного масла.
3. Терморегулирующая функция. Из-за низкой теплопроводности жиры играют важ­ную роль в теплорегуляции животных (вспом­ните китов, моржей, морских львов; рис. 86).
4. Защитная функция. Эту функцию — за­щиту организма от механических воздей­ствий и переохлаждения — выполняют жи­ры подкожной жировой клетчатки и сальни­ков животных, окружающих внутренние органы. Материал с сайта http://doklad-referat.ru

Рис. 83. Модель молекулы жира (тристеарата)

Рис. 84. Двугорбый верблюд (бактриан)

Рис. 85. Масличные растения: а — маслина европейская; б — подсолнечник

Рис. 86. Морские львы

На этой странице материал по темам:

• Животные жиры биохимия

• Функции жиров биохимия

• Жиры функции кратко

• Строение и функции жиров доклад

• Доклад по биологии : «липиды жиры».

Вопросы по этому материалу:

• Что такое жиры?

• Назовите функции жиров в живых организ­мах.

липиды — урок. Биология, Общие биологические закономерности (9–11 класс).

Липиды

— обширная группа жироподобных веществ (сложных эфиров жирных кислот и трёхатомного спирта глицерина), нерастворимых в воде. К липидам относят жиры, воски, фосфолипиды и стероиды (липиды, не содержащие жирных кислот).

Липиды состоят из атомов водорода, кислорода и углерода.

Липиды присутствуют во всех без исключения клетках, но их содержание в разных клетках сильно варьирует (от \(2\)–\(3\) до \(50\)–\(90\) %).

Липиды могут образовывать сложные соединения с веществами других классов, например с белками (липопротеины) и с углеводами (гликолипиды).

Функции липидов:

• запасающая — жиры являются основной формой запасания липидов в клетке.
• Энергетическая — половина энергии, потребляемой клетками позвоночных животных в состоянии покоя, образуется в результате окисления жиров (при окислении они дают более чем в два раза больше энергии по сравнению с углеводами).
• Жиры используются и как источник воды
  (при окислении \(1\) г жира образуется более \(1\) г воды).
• Защитная — подкожный жировой слой защищает организм от механических повреждений.
• Структурная — фосфолипиды входят в состав клеточных мембран.
• Теплоизоляционная — подкожный жир помогает сохранить тепло.
• Электроизоляционная — миелин, выделяемый клетками Шванна (образуют оболочки нервных волокон), изолирует некоторые нейроны, что во много раз ускоряет передачу нервных импульсов.
• Гормональная (регуляторная) — гормон надпочечников (кортизон) и половые гормоны (прогестерон и тестостерон) являются стероидами.
• Смазывающая — воски покрывают кожу, шерсть, перья и предохраняют их от воды. Восковым налётом покрыты листья многих растений, воск используется при строительстве пчелиных сот.

Источники:

Каменский А. А., Криксунов Е. А., Пасечник В. В. Биология. 9 класс // ДРОФА.

Каменский А. А., Криксунов Е. А., Пасечник В. В. Биология. Общая биология (базовый уровень) 10–11 класс // ДРОФА.

Лернер Г. И. Биология: Полный справочник для подготовки к ЕГЭ: АСТ, Астрель.

Функции белков, жиров, углеводов, воды

Белки — группа органических веществ, биополимер, состоящий из множества аминокислот — мономеров. Функции белков:

1. Структурная. Основная функция белков. Именно они входят в состав всех органелл и структур клетки, входят в состав тканей (костной, мышечной, хрящевой), в общем — образуют наш организм. Примеры: эластин в связках, коллаген в хрящах.
2. Гормональная. Большинство гормонов (биологически активных веществ, осуществляющих гуморальную регуляцию) являются белками. Примеры: эпинефрин влияет на сердечно-сосудистую систему, соматотропин отвечает за правильный рост организма.
3. Ферментативная.
   Все ферменты (биологические катализаторы) без исключения являются белками. Примеры: амилаза расщепляет углеводы, липаза расщепляет жиры.
4. Защитная. Белки способны ликвидировать повреждения, а также вступать в реакцию с чужеродными белками, убивая патогенные организмы. Примеры: все антитела, действующие на патогенных микроорганизмов, являются белками; фибриноген и тромбин обеспечивают свёртывание крови.
5. Транспортная. Гемоглобин в крови обеспечивает транспорт углекислого газа и кислорода по организму.
6. Энергетическая. Белки выполняют данную функцию в последнюю очередь. В критическом состоянии организм приказывает клеткам разрушать белки до аминокислот и расщеплять их до конечных продуктов, при этом получая энергию.
7. Двигательная. Белки актин и миозин образуют микрофиламенты мышц — актиновые и миозиновые нити.

Липиды (жиры) —

группа органических веществ, не является биополимером, состоят из высших карбоновых кислот и спирта глицерина. Функции:

1. Запасающая. Основная функция жиров, связанная с трудностью их расщепления. Организм откладывает жиры в запас, чтобы в критической ситуации воспользоваться ими, так как при расщеплении они дают массу энергии и воды.
2. Терморегуляционная. Жиры, накапливаясь в подкожной жировой клетчатке, в холодное время выступают как отличный теплоизоляционный слой. Он не позволяет теплу покидать организм с быстрой скоростью, соответственно человек будет сохранять тепло на морозе дольше.
3. Амортизационная. При падениях жир, скопленный в подкожной жировой клетчатке, позволит избежать сложных травм, так как примет большинство энергии, возникшей при падении, на себя.
4. Энергетическая. Если в организм перестают поступать углеводы, он начинает расщеплять первым делом запас жиров. При расщеплении одной молекулы выделяется 36 кДж энергии.
5. Гормональная. Некоторые гормоны по своей природе являются липидами. Пример: простациклин снижает агрегацию тромбоцитов (их способность к склеиванию).

Углеводы — общее название для трёх групп кислородосодержащих органических соединений — сахаров (полисахариды, дисахариды и моносахариды). Мономерами дисахаридов и полисахаридов являются моносахариды (обычно глюкоза). Функции:

1. Энергетическая. Основная функция углеводов. Организму легче всего их расщепить, так как их структура не особо прочная, при этом организм получает порядка 16 кДж энергии при расщеплении одного углевода (при полном расщеплении 38 молекул аденозинтрифосфорной кислоты — АТФ).
2. Рецепторная. Углеводы входят в состав клеточных мембран чувствительных клеток.
3. Защитная. Примером может послужить шипы у растений, представленные углеводом целлюлозой, взятой из мёртвых клеток растения.
4. Структурная. Входят в состав клеточных стенок. Примеры: у растений — целлюлоза, у грибов — хитин, у бактерий — муреин.
5. Запасающая. У растений глюкоза запасается в виде полисахарида крахмала, у животных — гликогена.

Вода — крайне важное неорганическое соединение, выполняющее важные функции в организмах:

1. Является средой для протекания множества химических реакций.
2. Источник кислорода и водорода при фотосинтезе.
3. Участвует в терморегуляции.
4. Определяет физические свойства клетки.
5. Основное средство транспорта веществ в организме.
6. Универсальный растворитель для многих химических веществ.

Жиры, их строение и роль в клетке.

Жиры, их строение и роль в клетке.

Жиры вместе с другими жироподобными веществами |и носят к группе липидов (греч. lipos — жир). По химиче­ской структуре жиры представляют собой сложные соединения трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Они неполярны, практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполяр­ных жидкостях, таких как бензин, эфир, ацетон. Содержа­ние в клетках жира обычно невелико — 5—10% от сухого вещества. Однако в клетках некоторых тканей животных (подкожной клетчатке, сальниках) их содержание может достигать до 90%.

Функции жиров:

1. Энергетическая функция. При окислении жиров об­разуется большое количество энергии, которая расходуется на процессы жизнедеятельности. При окислении 1 г жира освобождается 38,9 кДж энергии.

2. Структурная функция. Липиды принимают участие в построении мембран клеток всех органов и тканей.

3. Запасная функция. Жиры могут накапливаться в клетках и служить запасным питательным веществом. Жиры накапливаются в семенах растений (подсолнечник, горчица), откладываются под кожей у животных.

4. Функция терморегуляции. Жиры плохо проводят тепло. У некоторых животных, откладываясь под кожей (у китов, ластоногих), толстый слой подкожного жира защищает их от переохлаждения.

5.  Жиры могут служить источником эндогенной воды При окислении 100 г жира выделяется 107 мл воды. Благо даря этому многие пустынные животные могут длительное время обходиться без воды (верблюды, тушканчики).

Жиры, их строение и роль в клетке.

5 (100%) 2 votes

На этой странице искали :

• роль жиров в клетке
• функции жиров в клетке
• жиры в клетке
• строение жиров
• Функция жиров в клетке

Сохрани к себе на стену!

§ 4. Классификация и функции липидов

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является  гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

 

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула  жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R₁  R₂  R₃), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и  защищает органы от механических повреждений.  Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе. 

 

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды

Фосфолипиды содержат  гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

 

Глицерофосфолипиды

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина, 

HO-CH₂-CH₂-NH₂

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина 

– фосфатидилхолинов, серина 

– фосфатидилсеринов. 

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18  атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18  атомов углерода и 1 – 4  двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

или дигидросфингазин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов,  так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина. 

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также  бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран. 

 

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

 

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется  – до 1 г.

 

 

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

 

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена: 

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Структура и функции жиров — Студопедия

Жиры относятся к числу очень распространенных веществ. Количество жиров в организме человека и животных сильно варьирует. При сильном ожирении содержание жира в организме человека составляет до 50% его веса. Столько же составляет жир в организме зимнеспящих животных перед их залеганием в спячку. Высокого содержания достигает жир у сельскохозяйственных животных при специальном откорме (свиней, птиц).

Различают жиры запасные и жиры протоплазматические. Первые откладываются в подкожной жировой клетчатке и в сальнике в виде капелек жира. Вторые входят в состав протоплазмы, образуя комплексы с белками. При голодании в организме исчезает запасный жир, процентное содержание же протоплазматического жира остается без явных изменений в тканях, даже в случаях крайнего истощения организма. Запасные жиры составляют энергетический резерв, используемый по мере необходимости. Протоплазматический же жир является структурным компонентом протоплазмы.

Функции жиров. Они относятся к числу важных в биологическом отношении веществ. Жиры играют прежде всего энергетическую роль, входя в состав пищи и освобождая большое количество энергии при своем окислении (9,3 ккал/l г). Кроме того, жиры участвуют в процессах теплорегуляции организма. Находясь в подкожной жировой клетчатке, жиры как плохие проводники тепла предохраняют внутренние органы от охлаждения. Поверхностный слой жира охраняет также организм от травм (роль амортизатора). Наконец, важное значение имеют жиры как смазочные вещества. Выделяясь кожными железами, они придают ей эластичность и охраняют ее от высыхания и растрескивания.

Химия жиров.Жиры являются сложными эфирами 3-х-атомного спирта глицерина и высших жирных кислот, т.е. природные жиры — это смеси триглицеридов. Жирные кислоты, входящие в состав жиров могут быть насыщенными и ненасыщенными. Из насыщенных жирных кислот в составе жиров чаще встречаются стеариновая (C₁₇H₃₅)COOH и пальмитиновая (С₁₅ Н₃₁)СООН кислоты.

Обе кислоты при комнатной температуре твердые, плавятся лишь при нагревании. Из ненасыщенных жирных кислот в жиры чаще всего входят олеиновая (С₁₇Нзз)СООН, линолевая (С₁₇Н₃₁)СООН, линоленовая (C₁₇Н₂₉)COOH, арахидоновая (С₁₉Н₃₁)СООН. В молекуле олеиновой кислоты содержится одна двойная связь, у линолевой — две, линоленовой — три, арахидоновой — четыре двойных связи. Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК), начиная с линоленовой, не синтезируются в организме, поэтому должны поступать с пищей. Они содержатся в растительных маслах. Итак, структура жиров следующая:

Остатки жирных кислот, входящих в структуру жиров, называются ацильными остатками. Поэтому жиры называются триацилглицеридами (ТАГ).

Температура плавления жиров зависит от входящих в их состав жирных кислот. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления. В свою очередь, чем ниже температура плавления, тем лучше жир усваивается в организме.

Жир Температура плавления С°

Говяжий жир 33-35

Свиное сало 36-40

Бараний жир 44-50

Коровье масло 25-30

Гусиный жир 23-28

Подсолнечное масло 21

Оливковое масло 17

Жиры при гидролизе расщепляются с образованием глицерина и жирных кислот. Соли высокомолекулярных кислот носят название мыл. Свойства мыла зависят от входящих в их состав катионов. Na — мыло твердое (туалетное, хозяйственное), К — мыло – жидкое (шампуни).

Жиры при хранении прогоркают, что связано с превращением ЖК в альдегиды. Чем больше ПНЖК в составе жиров, тем легче они взаимодействуют с кислородом и легче прогоркают. Поэтому растительные жиры быстрее портятся, чем животные. При хранении масел следует ограничить к ним доступ кислорода.

Жиры способны присоединять водород по месту двойных связей, т.е. гидрогенизироваться. При этом масла, гидрогенизируясь в присутствии катализатора, превращаются в твердые жиры. К гидрогенизированным жирам относится маргарин, мягкие масла.

Одной из интересных особенностей жиров является их способность к эмульгированию, т.е. к образованию взвесей мельчайших капелек жира в воде. При обычных условиях капельки жира сливаются и всплывают над слоем воды. Чтобы эмульсия была стойкой, следует добавить эмульгатор -вещество, адсорбирующееся на поверхности капелек жира и препятствующее их слиянию. Важными в физиологическом отношении эмульгаторами являются соли желчных кислот. Взаимодействуя в тонком кишечнике человека с жирами, они способствуют образованию стойких эмульсий, что ускоряет процесс переваривания жиров в кишечнике.

2.8: Структура и функции — липиды и мембраны

Наиболее распространенными липидами в клетках являются жирные кислоты. Обнаруженные в жирах, глицерофосфолипидах, сфинголипидах и служащие в качестве мембранных якорей для белков и других биомолекул, жирные кислоты важны для хранения энергии, структуры мембраны и в качестве предшественников большинства классов липидов. Жирные кислоты, как видно из рисунка 2.190, характеризуются полярной головной группой и длинным углеводородным хвостом. Жирные кислоты с углеводородными хвостами, в которых отсутствуют какие-либо двойные связи, называются насыщенными, а кислоты с одной или несколькими двойными связями в хвостах известны как ненасыщенные жирные кислоты.Эффект двойных связей на хвосте жирной кислоты заключается в том, что он приводит к изгибу или изгибу хвоста, как показано для олеиновой кислоты.

Стеариновая кислота, насыщенная жирная кислота, напротив, имеет прямой углеводородный хвост. На рисунках 2.190-2.194 показаны наиболее распространенные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Жирные кислоты с ненасыщенными хвостами имеют более низкую температуру плавления, чем кислоты с насыщенными хвостами такой же длины. Более короткие хвосты также снижают температуру плавления. Эти свойства передаются содержащимся в них жирам / маслам.

Жирные кислоты с более чем одной двойной связью называются полиненасыщенными. Растения — отличный источник ненасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот. Положение двойной связи (ей) в жирных кислотах имеет важное значение как для их синтеза, так и для их действия в организме. Биохимически двойные связи, обнаруженные в жирных кислотах, имеют преимущественно цис-конфигурацию. Так называемые трансжиры возникают как химический побочный продукт частичной гидрогенизации растительного масла.

У людей потребление трансжиров повышает уровни липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и снижает уровни липопротеинов высокой плотности (ЛПВП).Считается, что каждый из них увеличивает риск развития ишемической болезни сердца. Самый Рисунок 2.194 — Модели жирных кислот. Конец карбоксила, отмеченный красным цветом Википедии, распространенные жирные кислоты в нашем организме включают пальмитат, стеарат, олеат, линоленат, линолеат и арахидонат. Две заметные более короткие жирные кислоты — это нонановая (9 атомов углерода) и декановая кислота (10 атомов углерода), обе из которых, по-видимому, обладают противосудорожным действием. Декановая кислота напрямую подавляет возбуждающую нейропередачу в головном мозге и может способствовать противосудорожному эффекту кетогенной диеты.

Жирные кислоты описываются как незаменимые жирные кислоты, если они должны присутствовать в рационе (не могут быть синтезированы организмом), и незаменимые жирные кислоты, если организм может их синтезировать. У людей и других животных отсутствуют ферменты десатуразы, необходимые для образования двойных связей в положениях больше, чем Δ-9, поэтому с пищей должны поступать жирные кислоты с двойными связями за пределами этого положения. Линолевая кислота и линоленовая кислота попадают в эту категорию. Родственные ненасыщенные жирные кислоты могут быть получены из этих жирных кислот, поэтому присутствие линолевой и линоленовой кислот в рационе устраняет необходимость наличия в рационе всех ненасыщенных жирных кислот.И линолевая, и линоленовая кислоты содержат 18 атомов углерода, но линолевая кислота является жирной кислотой ω-6, тогда как линоленовая кислота является жирной кислотой ω-3. Примечательно, что омега-6 жирные кислоты обладают провоспалительным действием, тогда как омега-3 жирные кислоты обладают меньшей способностью.

Жиры и масла являются основными формами хранения энергии у животных и также известны как триацилглицерины и триглицериды, поскольку они состоят из молекулы глицерина, связанной сложноэфирными связями с тремя жирными кислотами (рис. 2.196). Жиры и масла имеют одинаковую базовую структуру.Мы даем название «жир» тем соединениям, которые являются твердыми при комнатной температуре, а название «масло» — тем, которые являются жидкими при комнатной температуре. Обратите внимание, что биологические масла — это не то же самое, что нефтяные масла.

Увеличение количества ненасыщенных жирных кислот (и количества ненасыщенных жирных кислот в данной жирной кислоте) в жире снижает его температуру плавления. Такие организмы, как рыба, которые живут в прохладной окружающей среде, имеют жиры с большей ненасыщенностью, и поэтому рыбий жир содержит полиненасыщенные жирные кислоты.

Жиры хранятся в организме в специализированных клетках, известных как адипоциты. Ферменты, известные как липазы, выделяют жирные кислоты из жиров в результате реакций гидролиза (рис. 2.197). Триацилглицерковая липаза (панкреатическая — рис. 2.198) способна расщеплять первые две жирные кислоты из жира. Второй фермент, моноацилглицерин липаза, расщепляет последнюю жирную кислоту. Жиры можно синтезировать, заменив фосфат фосфатидной кислоты жирной кислотой.

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды (фосфоглицериды) являются важными компонентами липидного бислоя клеточных мембран.Фосфоглицериды структурно связаны с жирами, поскольку оба являются производными фосфатидной кислоты (рис. 2.199). Фосфатидная кислота — это простой глицерофосфолипид, который обычно превращается в фосфатидильные соединения. Они образуются путем этерификации различных групп, таких как этаноламин, серин, холин, инозит и другие (рис. 2.200), до фосфата фосфатидной кислоты. Все эти соединения образуют липидные бислои в водном растворе из-за их амфифильной природы.

Рисунок 2.199 — Структура фосфатидной кислоты.R1 и R2 представляют собой алкильные группы жирных кислот.

Фосфатидилэтаноламины

Поскольку все глицеролипиды могут иметь различные жирные кислоты в положениях 1 и 2 глицерина, все они являются семействами соединений. Фосфатидилэтаноламины содержатся во всех живых клетках и являются одними из наиболее распространенных фосфатидов, составляя около 25% из них. Они являются обычными составляющими ткани головного мозга и спинного мозга, составляя до 45% от общего количества фосфолипидов. Фосфатидилэтаноламины асимметрично распределены по мембранам, предпочтительно располагаясь на внутреннем листке (ближайшем к цитоплазме) плазматической мембраны.Метаболически фосфатидилэтанлоамины являются предшественниками фосфатидилхолинов. Фосфатидилсерины Фосфатидилсерины представляют собой другую группу фосфатидильных соединений, которые преимущественно распределены по липидному бислою плазматической мембраны. Подобно фосфатидилэтаноламинам, фосфатидилсерины предпочтительно расположены на внутреннем листке плазматической мембраны. Когда происходит апоптоз (клеточное самоубийство), предпочтительное распределение теряется, и фосфатидилсерины появляются на наружной створке, где они служат сигналом макрофагам для связывания и разрушения клетки.

Рисунок 2.200 — Четыре общих компонента фосфатидов Википедия

Фосфатидилхолины

Фосфатидилхолины (рис. 2.201) — еще одна группа важных мембранных компонентов. Чаще они обнаруживаются на наружном листке плазматической мембраны. С точки зрения питания соединения легко получить из яиц и соевых бобов. Фосфатидилхолины перемещаются через мембраны с помощью белка-переноса фосфатидилхолина (PCTP). Этот белок, чувствительный к уровням фосфатидилхолинов, стимулирует активность тиоэстеразы (разрывает тиоэфирные связи, такие как ацил-КоА) и активирует факторы транскрипции PAX3.

Рисунок 2.201 — Фосфатидилхолин

Кардиолипины

Кардиолипины — это необычный набор глицерофосфолипидов, содержащий два диацилглицериновых скелета, соединенных в середине дифосфоглицерином (рис. 2.202). Это важный мембранный липид, составляющий около 20% внутренней митохондриальной мембраны и обнаруженный в организмах от бактерий до человека. И у растений, и у животных он почти полностью находится во внутренней митохондриальной мембране.

Рисунок 2.202 — Кардиолипин

По-видимому, молекулы необходимы как Комплексу IV, так и Комплексу III цепи переноса электронов для поддержания своей структуры.Фермент АТФ-синтаза (Комплекс V) системы окислительного фосфорилирования также связывает четыре молекулы кардиолипина. Было высказано предположение, что кардиолипин действует как ловушка протонов в процессе перекачки протонов комплексом IV.

Рисунок 2.203 — Окисление кардиолипина и высвобождение цитохрома C при апоптозе

Кардиолипин также играет роль в апоптозе. Как показано на рисунке 2.203, окисление кардиолипина кардиолипин-специфической оксигеназой заставляет кардиолипин перемещаться с внутренней митохондриальной мембраны на внешнюю, помогая формировать проницаемую пору и облегчая транспорт цитохрома с из межмембранного пространства в межмембранное пространство. цитоплазма — ступень в процессе апоптоза.

Рисунок 2.204 — Диацилглицерин

Диацилглицерин

Диацилглицерин (также называемый диглицеридом и DAG — рис. 2.204) является важным промежуточным звеном в метаболических путях. Он вырабатывается, например, на первой стадии гидролиза жира, а также производится, когда мембранные липиды, такие как PIP2 (фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат), гидролизуются фосфолипазой C в сигнальном каскаде.

DAG сам по себе является сигнальным соединением, связывающимся с протеинкиназой C, чтобы активировать ее для фосфорилирования субстратов.Синтез DAG начинается с глицерин-3-фосфата, который получает две жирные кислоты из двух ацил-CoA с образованием фосфатидной кислоты. Дефосфорилирование фосфатидной кислоты производит DAG. DAG также может быть повторно фосфорилирован киназой DAG для повторного образования фосфатидной кислоты, или другая жирная кислота может быть добавлена ​​для получения жира.

Инозитол

Рисунок 2.205 — Инозитол

Хотя технически это не липид, он содержится во многих липидах. Инозитол — это производное циклогексана, содержащее шесть гидроксильных групп — по одной на каждом атоме углерода (Рисунок 2.205. Он состоит из девяти различных стереоизомеров, наиболее распространенным из которых является цис-1,2,3,5-транс-4,6-циклогексангексол (называемый мио-инозитолом). Имеет сладкий вкус (вдвое меньше сахарозы).

Рисунок 2.206 — Фитиновая кислота

Существует множество фосфорилированных форм соединения, от одного фосфата до шести (по одной на каждом атоме углерода). Фитиновая кислота, например, содержащаяся в растениях, содержит шесть фосфатов (рис. 2.206), которые используются для хранения фосфатов. Инозит вырабатывается из глюкозы и когда-то считался витамином B8, но вырабатывается организмом в достаточных количествах, поэтому сейчас он не считается витамином.Фосфорилированные формы инозита обнаружены в фосфоинозитидах, таких как PIP2 и PIP3, оба из которых важны в процессах передачи сигналов. Некоторые из них включают передачу сигналов инсулина, катаболизм жиров, регуляцию кальция и сборку цитоскелета.

Фосфоинозитиды

Рисунок 2.207 — Структура PIP ₂

Соединения на основе фосфатидилинозита (PI) часто называют фосфоинозитидами. Эти соединения играют важную роль в передаче сигналов и мембранном переносе.Гидроксилы на атомах углерода 3, 4 и 5 инозитольного кольца являются мишенями для фосфорилирования различными киназами. Используются семь различных комбинаций. Стерические препятствия ингибируют фосфорилирование атомов углерода 2 или 6. Названия этих фосфорилированных соединений обычно следует как PI (#P) ​​P, PI (#P, #P) P или PI (#P, #P, #P) P, где # P относится к числу углерода, на котором расположен фосфат. Например, PI (3) P относится к фосфатидильному соединению с фосфатом, добавленным к атомам углерода 3 в инозитоловом кольце, тогда как PI (3,4,5) P представляет собой фосфатидильное соединение с фосфатом, добавленным к атомам углерода 3,4, и 5.

Фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат

Рисунок 2.208 — Фосфатидилинозитол-4-фосфат

Фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат (PIP2 — Рисунок 2.207) представляет собой фосфолипид плазматических мембран, который функционирует в сигнальном каскаде фосфолипазы С. В этом сигнальном пути гидролиз, катализируемый фосфолипазой C, высвобождает инозитол-1,4,5-трифосфат (IP3) и диацилглицерин. Синтез PIP2 начинается с фосфатидилинозитола, который фосфорилируется в положении 4 с последующим фосфорилированием в положении 5 специфическими киназами.

PIP2 может быть фосфорилирован с образованием сигнальной молекулы, известной как фосфатидилинозитол (3,4,5) -трисфосфат (PIP3). Наряду с PIP3, PIP2 служит стыковочным фосфолипидом для рекрутирования белков, которые играют роль в сигнальных каскадах. Связывание PIP2 также требуется направленными внутрь калиевыми каналами.

Фосфатидилинозитол (3,4,5) — трифосфат

Фосфатидилинозитол (3,4,5) -трисфосфат (PIP3) является важной молекулой для активации сигнальных белков, таких как AKT, которые активируют анаболические сигнальные пути, связанные с ростом и выживанием.PIP3 может быть дефосфорилирован фосфатазой PTEN с образованием PIP2 и может быть синтезирован из PIP2 под действием киназ PI 3-киназ I класса. Киназная активность по синтезу PIP3 приводит к перемещению PIP3-связывающих белков к плазматической мембране. Они включают Akt / PKB, PDK1, Btk1 и ARNO, и каждый из них активируется путем связывания с PIP3.

Плазмалогены

Рисунок 2.209 — Плазмалоген — липид винилового эфира Wikipedia

Особым классом глицерофосфолипидов являются плазмалогены (рисунок 2.209). Они отличаются тем, что содержат виниловую эфирную связь в положении 1 глицерина, в отличие от других глицерофопсолипидов, которые имеют сложноэфирную связь в этом положении. Позиция 2 каждого представляет собой сложный эфир. Предшественник простой эфирной связи обычно представляет собой насыщенный спирт с 16 или 18 атомами углерода или ненасыщенный спирт с 18 атомами углерода.

На фосфатном хвосте чаще всего присоединяются группы этаноламин или холин. Плазмалогены в большом количестве содержатся в сердце человека (30-40% холинфосфолипидов).30% глицерофосфолипидов в головном мозге — плазмалогены, а 70% липидов этаноламина миелиновой оболочки нервных клеток — плазмалогены.

Хотя их функция не изучена, считается, что плазмалогены могут обеспечивать некоторую защиту от активных форм кислорода и играть роль в передаче сигналов.

Лецитин

Лецитин — это общий термин для комбинации липидных веществ, которая включает фосфорную кислоту, глицерин, гликолипиды, триглицериды и фосфолипиды.Лецитин является смачивающим агентом, способствующим эмульгированию и инкапсуляции, и даже используется в качестве присадки против образования отложений в моторных смазках. Лецитин используется в шоколадных батончиках, чтобы какао и масло какао не расслаивались. Лецитин считается безопасным в качестве пищевого ингредиента, но может превращаться кишечными бактериями в триметиламин-N-оксид, который может способствовать отложению холестерина и атеросклерозу.

Сфинголипиды

Рисунок 2.210 — Сфингозин и изготовленный из него церамид Wikipedia

Жирные кислоты также являются компонентами широкого класса молекул, называемых сфинголипидами.Сфинголипиды структурно подобны глицерофосфолипидам, хотя синтезируются полностью независимо от них, начиная с пальмитиновой кислоты и аминокислоты серина. Сфинголипиды названы в честь аминоспирта, известного как сфингозин (рис. 2.210), хотя напрямую из него не синтезируются. На рис. 2.211 показана обобщенная структура сфинголипидов.

Рис. 2.211. Схематическая структура сфинголипида

. Если R-группа представляет собой водород, молекула называется церамидом.Когда R-группа представляет собой фосфоэтаноламин, образующейся молекулой является сфингомиелин, важный компонент миелиновой оболочки и липидных мембран. Если вместо этого добавить один простой сахар, образуется цереброзид (рис. 2.212). Добавление сложного олигосахарида создает ганглиозид.

Сложные сфинголипиды могут играть роль в распознавании клеток и передаче сигналов. Сфинголипиды наиболее широко обнаруживаются в плазматической мембране и почти полностью отсутствуют в мембранах митохондрий и эндоплазматического ретикулума.У животных диетические сфинголипиды были связаны с уменьшением рака толстой кишки, снижением уровня ЛПНП и повышением уровня ЛПВП. Как и глицерофосфолипиды, сфинголипиды являются амфифильными. Большинство сфинголипидов, за исключением сфингомиелина, не содержат фосфатов.

Рисунок 2.212 — Категории сфинголипидов Википедия

Эйкозаноидов

Рисунок 2.213 — Арахидоновая кислота в виде прямой (вверху) и изогнутой (внизу)

Жирные кислоты, полученные из жирных кислот омега-6 и омега-3, включают три важные жирные кислоты, содержащие 20 атомов углерода.К ним относятся арахидоновая кислота (ω-6 жирная кислота с четырьмя двойными связями (Δ-5,8,11,14) — рис. 2.213), эйкозапентаеновая кислота (ω-3 жирная кислота с пятью двойными связями и дигомо-γ- линоленовая кислота (ω-6 жирная кислота с тремя двойными связями). Класс соединений, известных как эйкозаноиды, образуется в результате окисления этих соединений. Подклассы включают простагландины, простациклины, тромбоксаны, липоксины, лейкотриены и эндоканнабиноиды (рисунки 2.214-2.219). Эйкозаноиды играют важную роль, влияя на воспаление, иммунитет, настроение и поведение.

Простагландины

Рисунок 2.214 — Простагландин PGH ₂

Набор молекул, действующих как гормоны, простагландины являются производными арахидоновой кислоты и обладают множеством различных (даже противоречивых) физиологических эффектов. К ним относятся, среди прочего, сужение или расширение гладкомышечных клеток сосудов, стимуляция родов, регуляция воспаления и воздействие на терморегуляторный центр гипоталамуса, вызывающее лихорадку.

Простагландины сгруппированы с тромбоксанами (ниже) и простациклинами (ниже) как простаноиды.Простаноиды, которые все содержат 20 атомов углерода, являются подклассом эйкозаноидов. Простагландины содержатся в большинстве тканей высших организмов. Это аутокринные или паракринные соединения, производимые из незаменимых жирных кислот. Первичным предшественником простагландинов является жирная кислота, известная как арахидоновая кислота, а простагландин, полученный из нее, известен как PGh3 (рис. 2.214), который, в свою очередь, является предшественником других простагландинов, а также простациклинов и тромбоксанов.

Интересные простагландины

PGD ₂ — подавляет рост волосяных фолликулов, вазодилататор, вызывает сужение бронхов, в легких у астматиков выше, чем у других.

Рисунок 2.215 Простагландин E

PGE ₂ (Рисунок 2.215) — оказывает влияние на роды (размягчение шейки матки, сокращение матки), стимулирует резорбцию костной ткани остеокластами, вызывает лихорадку, подавляет передачу сигналов Т-клеточного рецептора, вазодилататор, ингибирует высвобождение норадреналина из симпатических нервов. нервные окончания. Это мощный активатор сигнального пути Wnt.

Простагландин может иметь противоположные эффекты в зависимости от того, с каким рецептором он связывается. Связывание PGE2 с рецептором EP1 вызывает сужение бронхов и сокращение гладких мышц, тогда как связывание той же молекулы с рецептором EP2 вызывает расширение бронхов и расслабление гладких мышц.

Рисунок 2.216 — Простагландин F _2α

PGF _2α (рис. 2.216) — сокращение матки, стимуляция родов, сужение бронхов.

PGI ₂ — расширение сосудов, бронходилатация, угнетение агрегации тромбоцитов.

Тромбоксаны

Рисунок 2.217 Тромбоксан A2 ₂

Тромбоксаны играют роль в образовании сгустков и названы в честь их роли в тромбозах. Они являются сильнодействующими вазоконстрикторами и способствуют агрегации тромбоцитов.Они также синтезируются в тромбоцитах. Противосвертывающие эффекты аспирина уходят корнями в ингибирование синтеза PGh3, который является предшественником тромбоксанов. Наиболее распространены тромбоксаны А2 (рис. 2.217) и В2.

Простациклин

Рисунок 2.218 — Простациклин

Простациклин (также известный как простагландин I2 или PGI2 — Рисунок 2.218) противодействует эффектам тромбоксанов, подавляя активацию тромбоцитов и действуя как вазодилататоры. Он вырабатывается из PGh3 под действием фермента простациклинсинтазы.

лейкотриены

Рисунок 2.219 — Лейкотриен A ₄ (LTA ₄ )

Другой группой эйкозаноидных соединений являются лейкотриены (рисунок 2.219). Как и простагландины, лейкотриены производятся из арахидоновой кислоты. Фермент, катализирующий их образование, — это диоксигеназа, известная как арахидонат-5-липоксигеназа. Лейкотриены участвуют в регуляции иммунных ответов. Они обнаруживаются в лейкоцитах и ​​других иммунокомпетентных клетках, таких как нейтрофилы, моноциты, тучные клетки, эозинофилы и базофилы.Лейкотриены связаны с производством гистаминов и простагландинов, которые действуют как медиаторы воспаления. Лейкотриены также вызывают сокращение гладких мышц бронхиол. В избыточном количестве они могут сыграть роль в астме и аллергических реакциях. Некоторые методы лечения астмы направлены на подавление выработки или действия лейкотриенов.

Холестерин

Рисунок 2.220 — Структура холестерина

Возможно, ни одна биомолекула не вызвала такого большого обсуждения и интереса, как холестерин (Рисунок 2.220). Конечно, с точки зрения комитета по Нобелевской премии, никакая малая молекула даже близко не подходит, поскольку 13 человек были удостоены призов за работу над ней. Доказательства важности холестерина получены из исследования ткани мозга, где он составляет 10-15% от сухой массы.

Гибкость мембраны

Рисунок 2.221 — Ситостерин — фитостерин A

В клетках животных холестерин обеспечивает гибкость мембран, что позволяет клеткам двигаться, в отличие от растительных и бактериальных клеток с фиксированными структурами.Холестерин вырабатывается во многих клетках организма, и больше всего в печени. Анаболический путь, ведущий к синтезу холестерина, известен как изопреноидный путь, а его ветви ведут к другим молекулам, включая другие жирорастворимые витамины.

Рисунок 2.222 — Маргарин — распространенный источник трансжиров Wikipedia

Холестерин редко встречается у прокариот (исключение составляет микоплазма, которая требует его для роста), а в растениях обнаруживается только в следовых количествах. Вместо этого растения синтезируют аналогичные соединения, называемые фитостеринами (Рисунок 2.221). В среднем, тело взрослого мужчины весом 150 фунтов вырабатывает около 1 грамма холестерина в день с общим содержанием около 35 граммов.

Упаковка

Рисунок 2.223 — Холестерин — модель шарика и палочек

Гидрофобность холестерина (и других липидов) требует специальной упаковки в липопротеиновые комплексы (называемые хиломикронами, ЛПОНП, ЛПОНП, ЛПНП и ЛПВП) для движения в лимфатической системе и кровотоке. Хотя холестерин может вырабатываться клетками, они также забирают его из кровотока, поглощая холестерин-содержащие ЛПНП непосредственно в процессе, называемом рецептор-опосредованным эндоцитозом.

Окислительное повреждение липопротеинов низкой плотности может привести к образованию атеросклеротических бляшек, и именно поэтому холестерин получил столь негативный имидж в глазах общественности. Печень выводит холестерин с желчью для выведения в пищеварительную систему, но это соединение там рециркулируется.

Снижение уровня холестерина

Рисунок 2.224 — Эзетимиб — ингибитор абсорбции холестерина

Стратегии снижения холестерина в организме сосредоточены в первую очередь на трех областях — снижении потребления, снижении эндогенного синтеза и сокращении рециркуляции.В настоящее время обсуждаются диетические соображения, такие как потребление насыщенных жиров по сравнению с ненасыщенными. Однако диетические трансжиры коррелируют с частотой ишемической болезни сердца. Потребление овощей может оказать некоторую помощь в снижении уровня холестерина, рециркулирующего в пищеварительной системе, потому что фитостерины растений конкурируют с холестерином за реабсорбцию, и когда это происходит, больший процент холестерина выходит из организма с калом. Лекарства, относящиеся к пенициллину, также используются для подавления рециркуляции холестерина.Одним из них является эзетимиб, показанный на рис. 2.224.

Рис. 2.225 — All-trans retinol

Генетические дефекты в системе движения холестерина являются причиной редкого заболевания, известного как семейная гиперхолестеринемия, при которой в крови пораженных людей содержатся опасно высокие уровни ЛПНП. При отсутствии лечения заболевание часто приводит к летальному исходу в первые 10-20 лет жизни. В то время как ЛПНП получили (и заслуживают) плохую репутацию, другая группа липопротеиновых комплексов, известных как ЛПВП (комплексы липопротеинов высокой плотности), известны как «хороший холестерин», потому что их уровни коррелируют с удалением мусора (включая холестерин) из артерий и снижают воспаление.

Функция мембраны

В мембранах холестерин играет важную роль в качестве изолятора для передачи сигналов в нервной ткани и помогает управлять текучестью мембран в широком диапазоне температур. Накапливаясь в липидном бислое, холестерин снижает текучесть мембраны и ее проницаемость для нейтральных соединений, а также протонов и ионов натрия. Холестерин может играть роль в передаче сигналов, помогая строить липидные рафты внутри клеточной мембраны.

Витамин А

Рисунок 2.226 — 11-цис-ретиналь

Витамин А бывает трех основных химических форм: ретинол (запас в печени — рисунок 2.225), сетчатка (роль в зрении — рисунок 2.226) и ретиноевая кислота (роль в росте и развитии). Все формы витамина А являются дитерпеноидами и отличаются только химической формой терминальной группы. Ретинол в основном используется как форма хранения витамина.

Ретинол обычно этерифицируется до жирной кислоты и хранится в печени.В больших количествах соединение токсично. Ретинол попадает в организм путем гидролиза сложного эфира или восстановления сетчатки. Важно отметить, что ни ретиналь, ни ретинол не могут быть изготовлены из ретиноевой кислоты. Ретиноевая кислота важна для здоровья кожи и зубов, а также для роста костей. Он участвует в дифференцировке стволовых клеток через специфический клеточный рецептор ретиноевой кислоты.

Источники

Рисунок 2.227 — β-каротин

Хорошими источниками витамина А являются печень и яйца, а также многие растения, включая морковь, которые имеют предшественник β-каротина (рис.227), из которого под действием диоксигеназы может быть получен ретинол.

Светочувствительность Система конъюгированных двойных связей в боковой цепи витамина А чувствительна к свету и может переключаться между цис- и транс-формами при воздействии на него. Именно эта реакция на свет позволяет сетчатке глаза играть роль в зрении палочек и колбочек глаз. Здесь альдегидная форма (сетчатка) связана с белком родопсином в мембранах палочек и колбочек.

Рисунок 2.228 — Цветовая чувствительность колбочек и палочек Изображение Алейи Ким

При воздействии света определенной длины волны «хвост» молекулы сетчатки будет переключаться назад и вперед с цис-на-транс в двойной связи в позиции 11 молекулы. .Когда это происходит, генерируется нервный сигнал, который сигнализирует мозгу о воздействии света. Несколько разные формы родопсина имеют разные максимумы максимального поглощения, позволяющие мозгу воспринимать красный, зеленый и синий цвета и объединять их в изображения, которые мы видим (рис. 2.228). Колбочки — это клетки, отвечающие за цветовое зрение, тогда как палочки в основном участвуют в обнаружении света в условиях низкой освещенности.

Дефицит и излишки

Дефицит витамина А распространен в развивающихся странах и послужил источником вдохновения для создания и синтеза генетически модифицированного золотого риса, который используется в качестве источника витамина А для предотвращения слепоты у детей.Передозировка витамина А, называемая гипервитаминозом А, опасна и может привести к летальному исходу. Также предполагается, что избыток витамина А связан с остеопорозом. У курильщиков избыток витамина А связан с повышенным уровнем заболеваемости раком легких, но у некурящих этот показатель снижается.

Витамин D

Рисунок 2.229 — Холекальциферол — витамин D3

Активная форма витамина D играет важную роль в кишечном всасывании кальция и фосфата и, следовательно, в здоровых костях.Технически витамин D даже не витамин, это соединение, вырабатываемое организмом. Скорее, он больше похож на гормон.

Витамин D, полученный в конечном итоге из холестерина, может быть получен в результате реакции, катализируемой ультрафиолетом. В реакции промежуточный 7-дегидрохолестерин превращается в холекальциферол (витамин D3) под действием ультрафиолетового излучения (рис. 2.229). Реакция наиболее быстро происходит в двух нижних слоях кожи, показанных на рис. 2.230.

Рисунок 2.230 — Слои кожи.Снаружи наверху.

Формы витамина D

Пять различных соединений называются витамином D. Их

Витамин D1 — смесь эргокальциферола и люмистерола

Витамин D2 — эргокальциферол

Витамин D3 — Витамин холекальциферол

D4 — Витамин 22-дигидроэргокальциферол

D5 — Ситокальциферол

Витамин D3 является наиболее распространенной формой, используемой в витаминных добавках, и он, как и витамин D2, также обычно поступают с пищей.Активная форма витамина D, кальцитриол (рис. 2.231), вырабатывается в организме в контролируемых количествах. Это происходит в два этапа от холекальциферола. Во-первых, гидроксилирование в печени дает кальцидиол, а второе гидроксилирование в почках дает кальцитриол. Макрофаги моноцитов также могут синтезировать витамин D и используют его в качестве цитокина для стимуляции врожденной иммунной системы.

Механизм действия

Кальцитриол перемещается в организме в связке с белком, связывающим витамин D, который доставляет его к органам-мишеням.Кальцитриол внутри клеток действует путем связывания рецептора витамина D (VDR), что приводит к большинству физиологических эффектов витамина. После связывания кальцитриола VDR мигрирует в ядро, где он действует как фактор транскрипции, чтобы контролировать уровни экспрессии белков транспорта кальция (например) в кишечнике. Большинство тканей реагируют на VDR, связанный с кальцитриолом, и в результате уровень кальция и фосфата в клетках снижается.

Недостаток / избыток

Фигура 2.231 — Кальцитриол — активная форма витамина D

Дефицит витамина D является причиной заболевания, известного как рахит, которое характеризуется мягкими и слабыми костями и чаще всего встречается у детей. Это не распространено в развитом мире, но в других странах вызывает растущую озабоченность.

Избыток витамина D встречается редко, но имеет токсические эффекты, включая гиперкальциемию, которая приводит к болезненным отложениям кальция в основных органах. Признаки токсичности витамина D — учащенное мочеиспускание и жажда.Токсичность витамина D может привести к умственной отсталости и многим другим серьезным проблемам со здоровьем.

Витамин E

Рис. 2.232 α-токоферол — наиболее биологически активная форма витамина E Рис.

Витамин E состоит из двух групп (токоферолов и токотриенолов — рис. 2.232) и стереоизомеров каждого из них. Обычно он содержится в растительных маслах. Соединения действуют в клетках как жирорастворимые антиоксиданты. α-токоферол (рис. 2.233), наиболее активная форма витамина, действует 1) через защитную систему глутатионпероксидазы и 2) через мембраны, прерывая цепные реакции перекисного окисления липидов.В обоих случаях витамин E снижает уровень активных форм кислорода в клетках.

Рисунок 2.233 — Структура токотриенолов

Action

Рисунок 2.234 — Реакции перекисного окисления липидов

Витамин E поглощает кислородные радикалы (обладающие неспаренными электронами), реагируя с ними с образованием токоферильного радикала. Этот радикал витамина Е может быть преобразован обратно в исходную форму с помощью донора водорода. Витамин С — один из таких доноров. Действуя таким образом, витамин E помогает уменьшить окисление легко окисляемых соединений в реакциях перекисного окисления липидов (Рисунок 2.234).

Витамин Е также может влиять на активность ферментов. Соединение может ингибировать действие протеинкиназы C в гладких мышцах и одновременно активировать катализ протеинфосфатазы 2A для удаления фосфатов, останавливая рост гладких мышц.

Недостаток / избыток

Дефицит витамина E может привести к плохой проводимости нервных сигналов и другим проблемам, возникающим из-за нервных проблем. Низкий уровень витамина может быть фактором низкой массы тела при рождении и преждевременных родов.Однако дефицит встречается редко и обычно не связан с диетой.

Избыток витамина Е снижает уровень витамина К, тем самым снижая способность к свертыванию крови. Гипервитаминоз витамина Е в сочетании с аспирином может быть опасен для жизни. При более низких уровнях витамин E может служить профилактикой атеросклероза за счет снижения окисления ЛПНП, стадии образования бляшек.

Витамин К

Рисунок 2.235 — Формы витамина K Изображение Pehr Jacobson

Как и другие жирорастворимые витамины, витамин K существует в нескольких формах (Рисунок 2.235) и накапливается в жировой ткани организма. Есть две основные формы витамина — K1 и K2, а у последнего есть несколько подформ. Витамины K3, K4 и K5 производятся синтетически, а не биологически.

Рисунок 2.236 — Переработка витамина К Википедия

Действие

Витамин К используется в качестве кофактора для ферментов, которые добавляют карбоксильные группы к глутаматным боковым цепям белков, чтобы увеличить их сродство к кальцию. У человека известно шестнадцать таких белков. Они включают белки, участвующие в свертывании крови (протромбин (так называемый фактор II), факторы VII, IX и X), метаболизм костной ткани (остеокальцин, также называемый костным белком Gla (BGP), матричный белок Gla (MGP) и периостин) и другие. .

Модификация протромбина — важный шаг в процессе свертывания крови (см. ЗДЕСЬ). Снижение уровня витамина К приводит к меньшему свертыванию крови, что иногда называют разжижением крови. Лекарства, которые блокируют рециркуляцию витамина К (рис. 2.236) путем ингибирования эпоксидредуктазы витамина К, производят более низкий уровень витамина и используются для лечения людей, склонных к чрезмерному свертыванию крови. Варфарин (кумадин) — одно из таких соединений, которое действует таким образом и используется в терапевтических целях.Люди по-разному реагируют на лекарство, требуя от них периодического тестирования на уровень свертывания крови, которым они обладают, чтобы не произошло слишком много или слишком мало.

Источники

Рисунок 2.237 — Схема нумерации стероидов Изображение Pehr Jacobson

Витамин K1 представляет собой стереоизомер электронного рецептора фотосистемы I растений, известного как филлохинон, и в изобилии содержится в зеленых листовых овощах. Филлохинон является одним из источников витамина К, но это соединение прочно связывается с мембранами тилакоидов и, как правило, имеет низкую биодоступность.Витамин K2 вырабатывается микробами в кишечнике и является основным источником витамина. В результате у младенцев в первые несколько дней до того, как у них установится кишечная флора, и у людей, принимающих антибиотики широкого спектра действия, могут быть снижены уровни. Дефицит диеты встречается редко при отсутствии повреждения тонкой кишки. Другие группы риска дефицита включают людей с хроническим заболеванием почек и всех, кто страдает дефицитом витамина D. Недостаток вызывает симптомы легкого образования синяков, обильных менструальных кровотечений, анемии и носовых кровотечений.

Стероиды

Стероиды, такие как холестерин, находятся в мембранах и действуют как сигнальные гормоны при перемещении по телу.

Стероидные гормоны состоят из холестерина и разделены на пять категорий: минералокортикоиды (21 атом углерода), глюкокортикоиды (21 атом углерода), прогестагены (21 атом углерода), андрогены (19 атомов углерода) и эстрогены (18 атомов углерода).

Минералокортикоиды

Минералокортикоиды — это стероидные гормоны, влияющие на водный и электролитный баланс.Альдостерон (рис. 2.238) является основным минералокортикоидным гормоном, хотя другие стероидные гормоны (включая прогестерон) выполняют некоторые функции, подобные ему. Альдостерон стимулирует почки реабсорбировать натрий, выделять калий и пассивно реабсорбировать воду. Эти действия увеличивают кровяное давление и объем крови. Минералокортикоиды продуцируются клубочковой оболочкой коры надпочечников.

Глюкокортикоиды

Рисунок 2.238 — Альдостерон — минералокортикоид

Глюкокортикоиды (ГК) связываются с рецепторами глюкокортикоидов, обнаруженными почти в каждой клетке позвоночных животных, и действуют по механизму обратной связи в иммунной системе, снижая ее активность.ГК используются для лечения заболеваний, связанных с гиперактивной иммунной системой. К ним относятся аллергия, астма и аутоиммунные заболевания. Рисунок 2.237 — Схема нумерации стероидов Изображение Пера Якобсона облегчает. Кортизол (рис. 2.239) — важный глюкокортикоид, выполняющий сердечно-сосудистые, метаболические и иммунологические функции. Синтетический глюкокортикоид, известный как дексаметазон, имеет медицинское применение для лечения ревматоидного артрита, бронхоспазмов (при астме) и воспалений из-за его повышенной активности (в 25 раз) по сравнению с кортизолом.Глюкокортикоиды продуцируются в основном в фасцикулярной зоне коры надпочечников.

Прогестагены

Рисунок 2.239 — Кортизол — глюкокортикоид

Прогестагены (также называемые гестагенами) — это стероидные гормоны, которые активируют рецептор прогестерона после связывания с ним. Синтетические прогестагены называют прогестинами. Наиболее распространенным прогестагеном является прогестерон (также называемый P4 — рис. 2.240), и он выполняет функции по поддержанию беременности. Прогестерон вырабатывается в основном в фазе диэструса эстрального цикла желтым телом яичников млекопитающих.Во время беременности большую часть выработки прогестерона берет на себя плацента.

Андрогены

Рисунок 2.240. Прогестерон — прогестаген

Андрогены — это стероидные гормоны, которые действуют путем связывания рецепторов андрогенов и стимулируют развитие и поддержание мужских качеств у позвоночных. Андрогены являются предшественниками эстрогенов (см. Ниже). Первичный андроген — это тестостерон (рис. 2.241). Другие важные андрогены включают дигидротестостерон (стимулирует дифференциацию полового члена, мошонки и простаты у эмбриона) и андростендион (общий предшественник мужских и женских гормонов).

Эстрогены

Рисунок 2.241 — Тестостерон — андроген

Стероидные гормоны эстрогена — это класс соединений, играющих важную роль в менструальном и эстральном циклах. Это самые важные женские половые гормоны. Эстрогены действуют, активируя рецепторы эстрогена внутри клеток. Эти рецепторы, в свою очередь, влияют на экспрессию многих генов. Основные эстрогены у женщин включают эстрон (E1), эстрадиол (E2 — рис. 2.242) и эстриол (E3). В репродуктивном возрасте преобладает эстрадиол.Во время беременности преобладает эстриол, а во время менопаузы эстрон является основным эстрогеном.

Рисунок 2.242 — Эстрадиол — эстроген

Эстрогены производятся из андрогенных гормонов тестостерона и андростендиона в реакции, катализируемой ферментом, известным как ароматаза. Ингибирование этого фермента ингибиторами ароматазы, такими как экземестан, является стратегией остановки производства эстрогена. Это может быть частью химиотерапевтического лечения при наличии эстроген-чувствительных опухолей.

Каннабиноиды

Каннабиноиды — это группа химических веществ, которые связываются с рецепторами мозга (каннабиноидными рецепторами) и действуют на них, подавляя высвобождение нейромедиаторов.Классы этих соединений включают эндоканнабиноиды (производимые в организме), фитоканнабиноиды (производимые из растений, таких как марихуана) и синтетические каннабиноиды (созданные человеком).

Эндоканнабиноиды — это природные молекулы, полученные из арахидоновой кислоты. Рецепторов каннабиноидов очень много, они содержат наибольшее количество G-белка. 247 Рисунок 2.243 — Тетрагидроканнабинол — Активный ингредиент в рецепторах, связанных с марихуаной, обнаруженных в головном мозге. Самый известный фитоканнабиноид — Δ-9-тетрагидроканнабинол (ТГК), основной психоактивный ингредиент (из 85 каннабиноидов) марихуаны (рис.2.243).

Рисунок 2.243 — Тетрагидроканнабинол — активный ингредиент марихуаны

Анандамид

Рисунок 2.244 — Анандамид — эндоканнабиноид

Анандамид (N-арахидоноилэтаноламин — Рисунок 2.244) представляет собой эндоканнабиноидный нейромедиатор, полученный из арахидоновой кислоты. Он проявляет свое действие в первую очередь через каннабиноидные рецепторы CB1 и CB2, те же самые, которые связаны с активным ингредиентом марихуаны, Δ9-тетрагидроканнабинолом. Анандамид играет роль в стимулировании еды / аппетита и влияет на мотивацию и удовольствие.Было предложено сыграть роль в «кайфе бегунов», болеутоляющем эффекте, испытываемом при физической нагрузке, особенно среди бегунов. Анандамид, по-видимому, ухудшает функцию памяти у крыс.

Анандамид был обнаружен в шоколаде, а также присутствуют два соединения, имитирующих его действие (N-олеоилэтаноламин и N-линолеоилэтаноламин). Фермент амидгидролаза жирных кислот (FAAH) расщепляет анандамид на свободную арахидоновую кислоту и этаноламин.

Липоксины

Липоксины (Рисунок 2.245) представляют собой эйкозаноидные соединения, участвующие в модуляции иммунных ответов, и они обладают противовоспалительным действием. Когда липоксины появляются в воспалении, это означает конец процесса. Липоксины привлекают макрофаги к апоптотическим клеткам в месте воспаления, и они поглощаются ими. Липоксины также начинают фазу разрешения воспалительного процесса.

Рисунок 2.245 — Липоксин A4

Синтез по крайней мере одного липоксина (LX4, запускаемый аспирином) стимулируется аспирином. Это происходит как побочный продукт ацетилирования ЦОГ-2 аспирином.Когда это происходит, каталитическая активность фермента перенаправляется на синтез 15R-гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) вместо простагландинов. 15R-HETE является поставщиком 15-эпимерных липоксинов, включая LX4, запускаемый аспирином.

Рисунок 2.246 — Структура гема В

Гема

Гемовые группы представляют собой совокупность кофакторов белков / ферментов, содержащих большое гетероциклическое ароматическое кольцо, известное как порфириновое кольцо, с ионом двухвалентного железа (Fe ++) в середине. Пример порфиринового кольца с железом (содержится в геме B гемоглобина) показан на рисунке 2.246. Когда они содержатся в белке, они вместе известны как гемопротеины (рис. 2.247).

Гем, конечно, является основным компонентом гемоглобина, но он также содержится в других белках, таких как миоглобин, цитохромы и ферменты каталаза и сукцинатдегидрогеназа. Гемопротеины участвуют в транспорте кислорода, катализе и транспорте электронов. Гем синтезируется в печени и костном мозге путем, который сохраняется в широком диапазоне биологических процессов.

Рисунок 2.247 — Гем, внедренный в гемопротеин сукцинатдегидрогеназы Wikipedia

Porphobilinogen

Порфобилиноген (Рисунок 2.248) представляет собой молекулу пиррола, участвующую в метаболизме порфирина. Он производится из аминолевулината под действием фермента, известного как дегидратаза ALA. На порфобилиноген действует фермент порфобилиноген-дезаминаза. Дефицит последнего фермента (и других ферментов метаболизма порфирина) может привести к состоянию, известному как порфирия, которое приводит к накоплению порфобилиногена в цитоплазме клеток.

Рисунок 2.248 — Порфобилиноген

Заболевание может проявляться острой болью в животе и многочисленными психическими расстройствами.Предполагается, что Винсент Ван Гог и король Георг III страдали порфирией, возможно, вызвавшей «безумие короля Георга III». Некоторые также считают, что порфирия является толчком к легенде о вампирах, ищущих кровь у жертв, поскольку цвет кожи при неострых формах болезни может быть искажен, что заставляет некоторых воспринимать это как дефицит гемоглобина и, следовательно, «жажда» крови, воображаемая вампирам.

Долихоль

Фигура 2.249 — Структура пирофосфата долихола

Долихол — это название группы неполярных молекул, образованных путем объединения изопреновых звеньев. Фосфорилированные формы долихолов играют центральную роль в N-гликозилировании белков. Этот процесс, который происходит в эндоплазматическом ретикулуме эукариотических клеток, начинается с включенного в мембрану пирофосфата долихола (рис. 2.249), к которому присоединен олигосахарид (см. Также ЗДЕСЬ). Этот олигосахарид содержит три молекулы глюкозы, девять молекул маннозы и две молекулы N-ацетилглюкозамина.

Интересно, что сахара прикреплены к пирофосфату долихола, причем пирофосфат направлен наружу (от) эндоплазматической сети, но после присоединения комплекс долихола переворачивается, так что часть сахара располагается внутри эндоплазматической сети. Там весь сахарный комплекс переносится на амид боковой цепи аспарагина целевого белка.

Единственные боковые цепи аспарагина, к которым может быть выполнено присоединение, находятся в белках, в которых встречаются последовательности Asn-X-Ser или Asn-X-Thr.Сахар можно удалить / добавить после переноса в белок. Уровень долихола в головном мозге человека увеличивается с возрастом, но при нейродегенеративных заболеваниях он снижается.

Терпены

Рисунок 2.250 — Сосновая смола — источник терпенов Wikipedia

Терпены относятся к классу неполярных молекул, состоящих из звеньев изопрена. Терпены производятся в основном растениями и некоторыми насекомыми. Терпеноиды — это родственная группа молекул, которые содержат функциональные группы, лишенные терпенов.

Терпены выполняют множество функций. У растений они часто играют защитную роль от насекомых. Название терпен происходит от скипидара, который имеет запах, как некоторые из терпенов. Терпены являются обычными компонентами смол растений (например, сосны), и они широко используются в лекарствах и в качестве ароматизаторов. Например, хмель приобретает характерный аромат и вкус терпенов. Однако не все терпены имеют сильный запах.

Синтез

Фигура 2.251 — Три монотерпена

Терпены, как и стероиды, синтезируются, начиная с простых строительных блоков, известных как изопрены. Их два — диметилаллилпирофосфат и связанный с ним изопентенилпирофосфат (рисунки 2.252 и 2.253), которые объединяют 1-2 единицы за раз, чтобы образовать структуры более высокого порядка. Синтез терпена перекрывается и включает синтез стероидов.

Рисунок 2.252 — Диметилаллилпирофосфат

Терпены и терпеноиды классифицируются в зависимости от того, сколько изопреновых звеньев они содержат.Они включают гемитерпены (одна единица), монотерпены (две единицы), сесквитерпены (три единицы), дитерпены (четыре единицы), сестертерпены (пять единиц), тритерпены (шесть единиц), сесквартерпены (семь единиц), тетратерпены (восемь единиц), политерпены (много единиц). Другой класс терпеносодержащих молекул, норизотерпеноиды, возникают в результате катализируемых пероксидазой реакций на молекулах терпенов.

Рисунок 2.253 — Изопентенилпирофосфат

Примеры

Обычные терпены включают монотерпены терпинеола (сирень), лимонен (цитрусовые), мирцен (хмель), линалоол (лаванда) и пинен (сосна).Терпены высшего порядка включают таксадиен (дитерпеновый предшественник таксола), ликопен (тетратерпены), каротины (тетратерпены) и натуральный каучук (политерпены).

Предшественники стероидов: геранилпирофосфат (производное монотерпена), фарнезилпирофосфат (производное сесквитерпена) и сквален (тритерпен) — все это терпены или их производные. Витамин А и фитол получают из дитерпенов.

Кофеин

Рисунок 2.254 — Ликопин — тетратерпен

Кофеин — наиболее активно потребляемый психоактивный наркотик в мире (Рисунок 2.255). Алкалоид метилксантина, кофеин тесно связан с аденином и гуанином, и он отвечает за многие воздействия на организм. Кофеин блокирует связывание аденозина с его рецептором и, следовательно, предотвращает появление сонливости, вызванной аденозином. Кофеин легко проникает через гематоэнцефалический барьер и стимулирует высвобождение нейромедиаторов. Кофеин стимулирует части вегетативной нервной системы и подавляет активность фосфодиэстеразы. Последнее приводит к повышению уровня цАМФ в клетках, который активирует протеинкиназу А и активирует расщепление гликогена, ингибирует синтез TNF-α и лейкотриена, что приводит к снижению воспаления и врожденного иммунитета.

Рисунок 2.255 — Кофеин

Кофеин также влияет на холинергическую систему (ингибитор ацетилхолинэстеразы), является антагонистом инозитолтрифосфатного рецептора 1 и является независимым от напряжения активатором рецепторов рианодина (группа кальциевых каналов, обнаруженных в скелетных мышцах, гладких мышцах и клетки сердечной мышцы).

Период полураспада кофеина в организме значительно варьируется. У здоровых взрослых он имеет период полураспада около 3-7 часов. Никотин уменьшает период полувыведения, а противозачаточные средства и беременность могут его удвоить.Печень усваивает кофеин, поэтому здоровье печени является важным фактором периода полураспада. Основной причиной этого является CYP1A2 фермента оксидазы цитохрома P450. Кофеин — это естественный пестицид для растений, парализующий хищных насекомых.

Липопротеиновые комплексы и движение липидов в организме

Липопротеиновые комплексы представляют собой комбинации аполипопротеинов и связанных с ними липидов, которые солюбилизируют жиры и другие неполярные молекулы, такие как холестерин, поэтому они могут перемещаться в кровотоке между различными тканями тела.Аполипопротеины обеспечивают необходимое для этого эмульгирование. Липопротеиновые комплексы образуются в виде крошечных «шариков» с водорастворимыми аполипопротеинами снаружи и неполярными липидами, такими как жиры, сложные эфиры холестерина и жирорастворимые витамины внутри.

Они классифицируются по плотности. К ним относятся (от самой высокой плотности до самой низкой) липопротеины высокой плотности (ЛПВП), липопротеины низкой плотности (ЛПНП), липопротеины средней плотности (ЛПОНП), липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП) и хиломикроны.Эти частицы синтезируются в печени и тонком кишечнике.

Аполипопротеины

Рисунок 2.256 — Аполипопротеины

Каждый липопротеиновый комплекс содержит характерный набор аполипопротеинов, как показано на рисунке 2.256. ApoC-II и ApoC-III примечательны своим присутствием во всех липопротеиновых комплексах и той ролью, которую они играют в активации (ApoC-II) или инактивации (ApoC-III) липопротеинлипазы. Липопротеинлипаза — клеточный фермент, катализирующий расщепление жиров из комплексов.ApoE (см. Ниже) полезен для предсказания вероятности возникновения болезни Альцгеймера у пациента.

Редактирование генов

Рисунок 2.257 — ApoA-I

ApoB-48 и ApoB-100 интересны тем, что кодируются одним и тем же геном, но происходит уникальное событие редактирования последовательности мРНК, которое преобразует одно в другое. АпоВ-100 вырабатывается в печени, но АпоВ-48 вырабатывается в тонком кишечнике. В тонком кишечнике содержится фермент, дезаминирующий цитидин по нуклеотиду № 2153 общей мРНК.Это меняет его на уридин и меняет кодон, в котором он находится, с CAA (коды глутамина) на UAA (стоп-кодон). Печень не содержит этого фермента и не изменяет мРНК. Следовательно, более короткий белок синтезируется в кишечнике (ApoB-48), чем тот, который вырабатывается в печени (ApoB-100), с использованием той же последовательности гена в ДНК.

Механизм

Движение жиров в организме важно, потому что они хранятся не во всех клетках. Только специализированные клетки, называемые адипоцитами, хранят жир.В организме есть три важных пути перемещения липидов. Как описано ниже, это 1) экзогенный путь; 2) эндогенный путь и 3) обратный транспортный путь.

Экзогенный путь

Рисунок 2.258 — Схематическая диаграмма хиломикрона Изображение Алейи Ким

Пищевой жир, поступающий в организм из кишечной системы, должен транспортироваться, в зависимости от ситуации, в места, где он нужен или где он хранится. Это функция экзогенного пути движения липидов в организме.Все пищевые липиды (жиры, холестерин, жирорастворимые витамины и другие липиды) перемещаются им. В случае диетического жира он начинает свой путь после приема внутрь, сначала растворяясь желчными кислотами в кишечном тракте. Пройдя через желудок, липазы поджелудочной железы отрезают две жирные кислоты от жира, оставляя моноацилглицерин. Жирные кислоты и моноацилглицерин абсорбируются клетками кишечника (энтероцитами) и снова собираются в жир, а затем он смешивается с фосфолипидами, сложными эфирами холестерина и аполипопротеином B-48 и обрабатывается с образованием хиломикронов (Рисунки 2.258 и 2.259) в аппарате Гольджи и гладкой эндоплазматической сети.

Экзоцитоз

Рисунок 2.259 — Другой вид хиломикрона WIKipedia

Они экзоцитозируются из клетки в лимфатические капилляры, называемые млечными сосудами. Хиломикроны проходят через млечные железы и попадают в кровоток через левую подключичную вену. В кровотоке липопротеинлипаза расщепляет жиры, в результате чего хиломикрон сокращается и становится так называемым остатком хиломикрона.Он сохраняет холестерин и другие липидные молекулы.

Остатки хиломикронов попадают в печень, где абсорбируются (рис. 2.260). Это достигается рецепторами в печени, которые распознают и связываются с ApoE хиломикронов. Связанные комплексы затем интернализуются в результате эндоцитоза, разлагаются в лизосомах, и холестерин выделяется в клетках печени.

Эндогенный путь

Печень играет центральную роль в обеспечении потребностей организма в липидах.Когда липиды необходимы организму или когда способность печени содержать больше липидов, чем доставляется с пищей, печень упаковывает жиры и сложные эфиры холестерина в комплексы липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) и экспортирует их через эндогенный путь. Комплексы VLDL содержат аполипопротеины ApoB-100, ApoC-I, ApoC-II, ApoC-III и ApoE. ЛПОНП попадают в кровь и перемещаются в мышцы и жировую ткань, где липопротеинлипаза активируется ApoC-II. В мышечных клетках высвободившиеся жирные кислоты поглощаются и окисляются.Напротив, в жировых тканях жирные кислоты поглощаются и снова собираются в триацилглицериды (жиры) и сохраняются в жировых каплях. Удаление жира из ЛПОНП заставляет их сокращаться, сначала до комплексов липопротеинов средней плотности (ЛПОНП) (также называемых остатками ЛПОНП), а затем до комплексов липопротеинов низкой плотности (ЛПНП).

Рисунок 2.260 — Движение липидов в организме — зеленый цвет = экзогенный путь; Синий = эндогенный путь; Пурпурный = обратный транспортный путь Изображение Алейи Ким

Сокращение ЛПОНП сопровождается потерей аполипопротеинов, поэтому ЛПНП в основном состоят из АпоВ-100.Этот липопротеиновый комплекс важен, потому что у клеток есть рецепторы для связывания и интернализации его посредством рецептор-опосредованного эндоцитоза (рис. 2.261). До этого момента холестерин и сложные эфиры холестерина перемещались в хиломикронах, ЛПОНП и ЛПОНП, поскольку жир был удален. Чтобы холестериновые соединения попали в клетку из липопротеиновых комплексов, они должны быть интернализованы клетками, и это работа рецептурно-зависимого эндоцитоза.

Обратный транспортный путь

Еще одним важным аспектом движения липидов в организме является обратный транспортный путь (Рисунок 2.260). Его также называют обратным путем транспорта холестерина, поскольку холестерин является первичной молекулой. Этот путь включает последний класс липопротеидных комплексов, известный как липопротеины высокой плотности (ЛПВП). В отличие от ЛПНП, которые обычно называют «плохим холестерином» (см. Также ниже), ЛПВП известны как «хороший холестерин».

Рисунок 2.261 — Процесс рецепторно-опосредованного эндоцитоза Изображение Aleia Kim

ЛПВП синтезируются в печени и тонком кишечнике.Они содержат мало липидов или не содержат их (так называемые обедненные ЛПВП), но выполняют роль «поглотителей» холестерина в крови и остатков других (поврежденных) липопротеидных комплексов в крови. Для выполнения своей задачи ЛПВП несут фермент, известный как лецитинхолестерин ацилтрансфераза (ЛХАТ), который они используют для образования эфиров холестерина с использованием жирных кислот из лецитина (фосфатидилхолина), а затем усваивают их.

Холестерин, используемый для этой цели, поступает из кровотока, из макрофагов и из пенистых клеток (комплексы макрофаг-ЛПНП — рис.262). Добавление сложных эфиров холестерина вызывает набухание ЛПВП и рис. 2.261 — Процесс рецептор-опосредованного эндоцитоза Изображение Алейи Ким, когда он созревает, он возвращает свою нагрузку холестерина обратно в печень или, альтернативно, в молекулы ЛПНП для эндоцитоза. ЛПВП снижают уровень холестерина, поэтому их называют «хорошим холестерином».

Регулирование переноса липидов

Рисунок 2.262 — Агрегат пенистых ячеек Wikipedia

Важно, чтобы клетки получали пищу тогда, когда они в ней нуждаются, поэтому некоторый контроль движения питательных веществ имеет решающее значение.Печень, которая играет центральную роль в регулировании уровня глюкозы в крови, также важна для выполнения той же роли для липидов. Он выполняет эту задачу за счет использования на своей поверхности специализированных рецепторов ЛПНП. Рецепторы ЛПНП в печени связывают ЛПНП, которые не были поглощены другими клетками на своем пути через кровоток. Высокий уровень липопротеинов низкой плотности является сигналом печени к снижению образования липопротеинов низкой плотности для высвобождения.

Люди с генетическим заболеванием, известным как семейная гиперхолестеринемия, которая проявляется опасно высоким уровнем ЛПНП, не имеют должным образом функционирующих рецепторов ЛПНП на клетках печени.Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия Рисунок 2.263 — Прогрессирование атеросклероза Википедия

Рисунок 2.263 — Развитие атеросклероза Wikipedia

У людей, страдающих этим заболеванием, печень никогда не получает сигнал о высоком уровне ЛПНП. Фактически, для печени кажется, что все ЛПОНП и ЛПНП поглощаются периферическими тканями, поэтому она создает больше ЛПОНП, чтобы попытаться повысить их уровень. Без лечения болезнь раньше заканчивалась смертельным исходом, но новые лекарства, такие как статины, значительно увеличили продолжительность жизни пациентов.Потребности клеток в содержании ЛПНП напрямую связаны с уровнями синтеза рецепторов ЛПНП на их мембранах. Поскольку клеткам требуется больше холестерина, их синтез компонентов рецепторов увеличивается и уменьшается по мере уменьшения потребности.

Хороший холестерин / плохой холестерин

Принято считать, что «высокий уровень холестерина» вреден для здоровья. Это связано, по крайней мере косвенно, с основными переносчиками холестерина, липопротеинами низкой плотности. Основная функция ЛПНП — доставлять холестерин и другие липиды непосредственно в клетки посредством рецепторно-опосредованного эндоцитоза (Рисунок 2.237). Однако высокие уровни ЛПНП коррелируют с образованием атеросклеротических бляшек (рис. 2.263 и 2.264) и заболеваемостью атеросклерозом, что приводит к их описанию как «плохой холестерин». Это связано с тем, что при очень высоком уровне ЛПНП начинается образование бляшек. Считается, что активные формы кислорода (их больше в крови курильщиков) вызывают частичное окисление групп жирных кислот в ЛПНП. Когда уровни высоки, они имеют тенденцию накапливаться во внеклеточном матриксе эпителиальных клеток внутри артерий.Макрофаги иммунной системы поглощают поврежденные ЛПНП (включая холестерин).

Поскольку макрофаги не могут контролировать количество поглощаемого ими холестерина, холестерин начинает накапливаться в них, и они приобретают внешний вид, который приводит к тому, что их называют «пенистыми клетками». Однако при слишком высоком уровне холестерина пенистые клетки обречены на гибель в результате процесса запрограммированной гибели клеток (апоптоза). Их скопление вместе с рубцовой тканью от воспаления приводит к образованию налета.Бляшки могут расти и блокировать кровоток, или их части могут отрываться и закупоривать более мелкие отверстия в кровотоке, что в конечном итоге приводит к сердечному приступу или инсульту.

Хороший холестерин

С другой стороны, высокий уровень ЛПВП обратно коррелирует с атеросклерозом и заболеванием артерий. Истощенные ЛПВП способны удалять холестерин из пенистых клеток. Это происходит в результате контакта между белком ApoA-I HDL и транспортным белком на ячейке пены (ABC-G1).Другой транспортный белок в пенистой ячейке, ABCA-1, переносит дополнительный холестерин изнутри клетки к плазматической мембране, где он поглощается ЛПВП и возвращается в печень или ЛПНП по пути обратного транспорта холестерина.

Рисунок 2.264 — Фактическая бляшка сонной артерии Wikipedia

Дефицит гена ABCA-1 приводит к болезни Танжера. В этом состоянии ЛПВП почти полностью отсутствуют, потому что они остаются пустыми в результате неспособности поглощать холестерин из пенистых клеток, поэтому они разрушаются организмом.

АпоЕ и болезнь Альцгеймера

ApoE является компонентом хиломикронов и также обнаруживается в головном мозге, макрофагах, почках и селезенке. У людей он обнаружен в трех разных аллелях: E2, E3 и E4. Аллель E4 (присутствует примерно у 14% населения) связан с повышенной вероятностью заражения болезнью Альцгеймера. Люди, гетерозиготные по аллелю, в 3 раза чаще заражаются этим заболеванием, а гомозиготные по нему — в 15 раз.Неизвестно, почему этот ген или аллель связаны с заболеванием. Эти три аллеля лишь незначительно различаются по аминокислотной последовательности, но изменения вызывают заметные структурные различия. Аллель E4 связан с повышенным уровнем ионов кальция и апоптозом после травмы. Болезнь Альцгеймера связана с накоплением агрегатов β-амилоидного пептида. ApoE действительно усиливает его протеолитическое расщепление, и изоформа E4 не так эффективна в этих реакциях, как другие изоформы.

Что жиры делают в организме?

Автор: Стефани Датчен
Размещено 15 декабря 2010 г.

Общеизвестно, что слишком много холестерина и других жиров может привести к болезням, и что здоровая диета предполагает наблюдение за тем, сколько жирной пищи мы едим.Однако нашему телу для функционирования необходимо определенное количество жира, а мы не можем сделать его с нуля.

Триглицериды, холестерин и другие незаменимые жирные кислоты (научный термин, обозначающий жиры, которые организм не может производить самостоятельно) накапливают энергию, изолируют нас и защищают наши жизненно важные органы. Они действуют как посланники, помогая белкам выполнять свою работу. Они также запускают химические реакции, которые помогают контролировать рост, иммунную функцию, репродуктивную функцию и другие аспекты основного метаболизма.

Цикл производства, расщепления, хранения и мобилизации жиров лежит в основе того, как люди и все животные регулируют свою энергию.Дисбаланс на любом этапе может привести к болезням, включая болезни сердца и диабет. Например, наличие слишком большого количества триглицеридов в нашем кровотоке увеличивает риск закупорки артерий, что может привести к сердечному приступу и инсульту.

Жиры также помогают организму накапливать определенные питательные вещества. Так называемые «жирорастворимые» витамины — A, D, E и K — хранятся в печени и жировых тканях.

Зная, что жиры играют такую ​​важную роль во многих основных функциях организма, исследователи, финансируемые Национальным институтом здравоохранения, изучают их на людях и других организмах, чтобы больше узнать о нормальной и ненормальной биологии.

Положение о жирах в поисках насекомых

Эти липидные капли накапливают жир в клетках табачного рогатого червя, Manduca sexta . Предоставлено: Эстела Аррезе.

Несмотря на важность жира, никто еще не понимает, как именно люди хранят его и используют. В поисках инсайтов биохимик из Университета штата Оклахома Эстела Аррезе изучает метаболизм триглицеридов в самых неожиданных местах: тутовых шелкопрях, дрозофилах и комарах.

Триглицериды — основной тип потребляемых нами жиров — особенно подходят для хранения энергии, поскольку они содержат в два раза больше энергии, чем углеводы или белки.

После расщепления триглицеридов в процессе пищеварения они попадают в клетки через кровоток. Часть жира сразу же используется для получения энергии. Остальное хранится внутри клеток в виде капель, называемых липидными каплями.

Когда нам нужна дополнительная энергия — например, когда мы бежим марафон, — наши тела используют ферменты, называемые липазами, для расщепления накопленных триглицеридов. Энергетические установки клетки, митохондрии, могут вырабатывать больше основного источника энергии организма: аденозинтрифосфата или АТФ.

Arrese занимается идентификацией, очисткой и определением роли отдельных белков, участвующих в метаболизме триглицеридов. Ее лаборатория была первой, кто очистил главный белок регуляции жира у насекомых, TGL, и теперь она пытается узнать, что он делает. Она также обнаружила функцию ключевого липидного капельного белка, называемого Lsd1, и исследует его сестру, Lsd2.

Работа Аррезе может научить нас больше о таких расстройствах, как диабет, ожирение и болезни сердца. Кроме того, благодаря пониманию того, как насекомые используют жир, когда они превращаются и откладывают яйца, и выдвижению гипотезы о том, как нарушить эти процессы, ее открытия могут привести к новым способам для фермеров защитить свои посевы от вредителей, а чиновникам здравоохранения — к борьбе с болезнями, передаваемыми комарами, такими как малярия. и вирус Западного Нила.

Но прежде чем что-либо из этого может произойти, говорит Аррезе, «нам нужно много изучать и иметь информацию на молекулярном уровне».

Холестерин и клеточные мембраны

Плазматическая мембрана — прекрасный пример правила, согласно которому масло и вода не смешиваются.

Одна из проблем Arrese — попытаться заставить маслянистые вещества, такие как жир, работать в лабораторных тестах, которые, как правило, основаны на воде. Однако наши клетки не могли бы функционировать без взаимной неприязни к жиру и воде.

Клеточные мембраны окружают наши клетки и органеллы внутри них.Жир, в частности холестерин, делает возможными эти мембраны. Жирные концы мембранных молекул отклоняются от воды внутри и снаружи клеток, в то время как нежирные концы тяготеют к ней. Молекулы спонтанно выстраиваются в линию, образуя полупроницаемую мембрану. Результат: гибкие защитные барьеры, которые, как вышибалы в клубе, позволяют только подходящим молекулам проникать в клетки и выходить из них.

Жуйте это в следующий раз, когда вы задумаетесь о судьбе жира в жареном картофеле.

Подробнее

Также в этой серии

Эта статья изнутри науки о жизни также появляется на LiveScience.

Что такое жиры? — Функции и структура молекул — Научный класс [видео 2021 года]

Структура жиров

Жиры классифицируются как липиды или группа соединений, которые представляют собой вещества, состоящие из двух или более элементов, которые не растворяются в воде. Например, что происходит, если вы наливаете оливковое масло в воду? Он плавает сверху, потому что не растворяется. Оливковое масло относится к категории липидов.

Глицерин является частью структуры жира и состоит из трех атомов углерода.Каждый атом углерода может связываться или присоединяться к четырем другим атомам. Одна из этих связей образована гидроксильной группой или водородом и кислородом. Остальные три связи связаны с атомами углерода и водорода. Взгляните на изображение ниже, чтобы получить лучшее представление. Примечание: O обозначает кислород, H обозначает водород, а C обозначает углерод.

Жиры также состоят из жирных кислот , которые имеют длинную углеродную цепочку. На одном конце цепи есть карбоксильная группа или углерод, связанный двойной связью с кислородом и одинарной связью с кислородом и водородом.Двойные связи изображены двумя линиями, которые вы можете видеть на изображении ниже.

Жир образуется, когда глицерин соединяется с тремя жирными кислотами. Жиры также называют триглицеридами. На изображении ниже вы видите жир или триглицерид. Найдите минутку, чтобы просмотреть картинку. Обратите внимание, что один глицерин связан с тремя жирными кислотами. Также обратите внимание на двойные связи; они будут важны для различения насыщенных и ненасыщенных жиров.Зигзагообразные линии — это ярлык, который используют люди в химии, но они просто представляют углеродную цепочку.

Насыщенные и ненасыщенные жиры

Существует два основных типа триглицеридов: насыщенные жиры и ненасыщенные жиры. Ненасыщенные жиры имеют по крайней мере одну двойную связь в длинной углеродной цепи, тогда как насыщенные жиры не имеют по крайней мере одной двойной связи. Большинство животных жиров, таких как жир бекона и масло, являются насыщенными жирами и являются твердыми при комнатной температуре.Ненасыщенные жиры обычно жидкие при комнатной температуре и состоят из масел.

Внимательно посмотрите на изображение ниже. На этом изображении жирная кислота еще не соединилась с глицерином с образованием жира. Обратите внимание, что нет двойных связей. Также обратите внимание, что карбоксильная группа выделена красным.

Функция жира

Жиры содержатся в продуктах питания и чрезвычайно важны для нашего здоровья, даже если вы часто можете думать о жирах как о вредных.Давайте теперь посмотрим на некоторые важные функции жира:

• Он обеспечивает энергию. После того, как ваше тело потребляет углеводы (например, хлеб), оно начинает использовать жиры.
• Помогает усваивать витамины. Некоторые витамины усваиваются только в присутствии жиров. К ним относятся витамины A, D, E и K.
• Иногда вы едите больше, чем вам нужно, а избыток откладывается в виде жира для использования в будущем.
• Жир помогает смягчить внутренние органы.
• Под кожей находится тонкий слой жира, который помогает изолировать вас и поддерживать температуру тела.
• Жиры составляют мембраны или внешние оболочки наших клеток.
• Жиры являются ингредиентами милелина. Mylelin — это внешнее покрытие нервов, которое помогает ускорить нервную передачу.
• Жиры участвуют в производстве гормонов.

Краткое содержание урока

Хотя они часто получают плохую репутацию, жиры важны! Жиры — это большие молекулы, которые классифицируются как липиды и состоят из глицерина и жирных кислот. Липиды — это соединения, которые не растворяются в воде.В числовом выражении жир состоит из одного гилцерина , который является частью структуры жира и состоит из трех атомов углерода, и трех жирных кислот , которые имеют длинную углеродную цепочку. Глицерин можно различить по его гидроксильной группе, тогда как жирные кислоты можно различить по их длинным углеродным цепям и карбоксильным группам. Есть два основных типа жиров: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жиры имеют двойные связи в углеродной цепи, а насыщенные жиры не имеют двойных связей в углеродной цепи.

Жиры служат нескольким различным целям: от ингредиента наших клеточных мембран до амортизации наших органов и хранения для будущего использования в качестве энергии, до покрытия наших нейронов миелином , который является внешним покрытием для нервов, которое помогает ускорить нервную систему. коробка передач.

Липиды: структура, функции и примеры

Липиды очень разнообразны как по их соответствующим структурам, так и по функциям. Эти разнообразные соединения, составляющие семейство липидов, сгруппированы так, потому что они нерастворимы в воде.Они также растворимы в других органических растворителях, таких как эфир, ацетон и другие липиды. Липиды выполняют множество важных функций в живых организмах. Они действуют как химические посредники, служат ценными источниками энергии, обеспечивают изоляцию и являются основными компонентами мембран. Основные липидные группы включают жиров , фосфолипидов , стероидов и воска .

Ключевые выводы: липиды

• Липиды , как класс соединений, нерастворимы в воде, но растворимы в других органических растворителях.Примеры таких растворителей включают ацетон и эфир.
• Воски, стероиды, фосфолипиды, жиры и являются наиболее распространенными типами липидных групп.
• Жиры содержат глицерин в дополнение к трем жирным кислотам. Структура жирных кислот определяет, считается ли жир насыщенным или ненасыщенным.
• Фосфолипиды состоят из четырех основных компонентов: жирных кислот, глицеринового компонента, а также фосфатной группы и полярной молекулы.
• Половые гормоны человека, такие как тестостерон и эстроген, относятся к стероидам. Стероиды чаще всего имеют структуру с четырьмя конденсированными кольцами.
• Воски состоят из спирта и жирной кислоты. Растения часто имеют восковое покрытие, которое помогает им экономить воду.

Жирорастворимые витамины

Жирорастворимые витамины хранятся в жировой ткани и в печени. Они выводятся из организма медленнее, чем водорастворимые витамины.Жирорастворимые витамины включают витамины A, D, E и K. Витамин A важен для зрения, а также для здоровья кожи, зубов и костей. Витамин D способствует усвоению других питательных веществ, включая кальций и железо. Витамин Е действует как антиоксидант, а также помогает иммунной функции. Витамин К помогает в процессе свертывания крови и поддерживает прочность костей.

Органические полимеры

• Биологические полимеры жизненно важны для существования всех живых организмов. Помимо липидов, к другим органическим молекулам относятся:
• Углеводы: биомолекул, которые включают сахара и производные сахаров.Они не только обеспечивают энергию, но также важны для ее хранения.
• Белки: состоят из аминокислот, белки обеспечивают структурную поддержку тканей, действуют как химические посредники, двигают мышцы и многое другое.
• Нуклеиновые кислоты: биологических полимеров, состоящих из нуклеотидов и важных для наследования генов. ДНК и РНК — это два типа нуклеиновых кислот.

Жиры

LAGUNA DESIGN / Научная фотобиблиотека / Getty Images

Жиры состоят из трех жирных кислот и глицерина.Эти так называемые триглицериды могут быть твердыми или жидкими при комнатной температуре. Твердые масла классифицируются как жиры, а жидкие — как масла . Жирные кислоты состоят из длинной цепи атомов углерода с карбоксильной группой на одном конце. В зависимости от структуры жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными.

Насыщенные жиры повышают уровень холестерина в крови ЛПНП и (липопротеины низкой плотности). Это увеличивает шансы на развитие сердечно-сосудистых заболеваний.Ненасыщенные жиры снижают уровень ЛПНП и снижают риск заболеваний. В то время как жиры принижают до такой степени, что многие считают, что жир следует исключить из рациона, жир служит многим полезным целям. Жиры накапливаются для получения энергии в жировой ткани, помогают изолировать тело, смягчают и защищают органы.

Фосфолипиды

Stocktrek Images / Getty Images

Фосфолипид состоит из двух жирных кислот, единицы глицерина, фосфатной группы и полярной молекулы.Фосфатная группа и полярная головная часть молекулы являются гидрофильными (притягиваются к воде), в то время как жирнокислотный хвост является гидрофобным (отталкивается водой). При помещении в воду фосфолипиды ориентируются в бислой, в котором область неполярного хвоста обращена к внутренней области бислоя. Область полярной головы обращена наружу и взаимодействует с водой.

Фосфолипиды являются основным компонентом клеточных мембран, которые окружают и защищают цитоплазму и другое содержимое клетки.Фосфолипиды также являются основным компонентом миелина, жирного вещества, которое важно для изоляции нервов и ускорения электрических импульсов в головном мозге. Благодаря высокому составу миелинизированных нервных волокон белое вещество в головном мозге выглядит белым.

Стероиды и воски

ХУАН ГАЭРТНЕР / Научная фотобиблиотека / Getty Images

Стероиды имеют углеродную основу, которая состоит из четырех конденсированных кольцеобразных структур. Стероиды включают , холестерин, , половые гормоны (прогестерон, эстроген и тестостерон), вырабатываемые гонадами и кортизон.

Воски состоят из сложного эфира длинноцепочечного спирта и жирной кислоты. У многих растений листья и плоды покрыты воском, чтобы предотвратить потерю воды. У некоторых животных также есть покрытый воском мех или перья, чтобы отталкивать воду. В отличие от большинства восков, ушная сера состоит из фосфолипидов и сложных эфиров холестерина.

Физиологические функции жиров и масел | Здоровое питание

Сюзанна Фантар Обновлено 27 декабря 2018 г.

Несмотря на то, что в последние годы они приобрели дурную репутацию, жиры и масла необходимы для хорошего здоровья — в умеренных количествах.Подобно углеводам и белкам, они представляют собой органические соединения, основу которых составляют углерод, водород и кислород. Жиры и масла — это липиды, и эти два термина часто используются как синонимы. Однако, строго говоря, жиры твердые при комнатной температуре, а масла — жидкие. Они снабжают ваш организм жирными кислотами, которые играют ключевую метаболическую и структурную роль в физиологии.

Классификация

Жирные кислоты являются строительными блоками жиров и масел. Они делятся на три большие категории: насыщенные, ненасыщенные и транс.Насыщенные жирные кислоты обычно содержатся в таких продуктах животного происхождения, как масло, молоко, йогурт, сыр, майонез, сливки и мясо, а также в ограниченных продуктах растительного происхождения, включая пальмовое и кокосовое масла. Медицинский центр Университета Мэриленда рекомендует ограничить их потребление из-за их роли в повышении уровня плохого холестерина. Напротив, ненасыщенные жирные кислоты помогают снизить уровень холестерина в крови и содержат большое количество рыбы, некоторых овощных масел, семян, орехов, соевых бобов и оливок. Трансжирные кислоты, которые также повышают уровень холестерина и повышают риск сердечных заболеваний, в основном присутствуют в маргарине и обработанных пищевых продуктах.

Незаменимые жирные кислоты

Две жирные кислоты, а именно линолевая и линоленовая кислоты, необходимы, что означает, что ваш организм не может их производить и поэтому должен получать их из своего рациона. Богатыми источниками являются орехи, оливки, авокадо и различные масла. Незаменимые жирные кислоты играют роль в свертывании крови, развитии мозга и регуляции воспаления в организме. По словам биохимика Памелы Чамп, доктора философии, они также снижают уровень холестерина в крови и помогают предотвратить сердечные заболевания.Недостатки могут привести к заболеваниям печени, репродуктивным проблемам, плохому зрению, проблемам с памятью и поражениям кожи.

Поглощение витаминов

Поскольку некоторые питательные вещества жирорастворимы, не следует исключать все жиры из своего рациона. Например, вашему организму нужны жиры для поглощения и транспортировки витаминов A, D, E, K, а также каротиноидов. Поэтому недостаток жиров в вашем рационе может привести к его дефициту, что приведет к проблемам со здоровьем. Например, дефицит витамина D может привести к слабости и деформации костей, в то время как потенциальные последствия дефицита витамина A включают анемию, импотенцию, куриную слепоту, задержку роста и повышенный риск инфицирования.

Энергоснабжение и хранение

Жир — это самый медленный, но самый высококалорийный макроэлемент, обеспечивающий 9 калорий на грамм. Напротив, каждый грамм углеводов или белков дает только 4 калории энергии. В результате жиры представляют собой самую большую форму хранения энергии в вашем теле. Шамп указывает на то, что организм использует жировые запасы после того, как потребляет калории из более легко расщепляемых питательных веществ, таких как углеводы и белок. Накопление жира является следствием чрезмерного потребления калорий, будь то избыточные углеводы, белки или пищевые жиры.

Структурные функции и развитие

Так же, как и заборы, клеточные барьеры играют защитную роль, регулируя тип веществ, которые входят в ваши клетки и покидают их. Из-за своей водоотталкивающей природы жиры могут действовать как барьер. Они также придают структуру клеточным мембранам. Например, холестерин является важным жироподобным веществом, которое присутствует во всех клеточных мембранах. Вашему организму он нужен для выработки желчных кислот, стероидных гормонов и витамина D. Жиры также придают структуру липопротеинам, семейству белков, которые помогают транспортировать жирные соединения, такие как холестерин, по кровотоку.Более того, жиры способствуют нормальному росту и развитию.

Другие функции

Жир действует как изолятор и обеспечивает защиту ваших органов, смягчая их. Кроме того, жирные кислоты работают как сигнальные молекулы, помогая вашим клеткам общаться друг с другом для обеспечения правильного функционирования организма. Профессор Института Линуса Полинга Дональд Б. Джамп, доктор философии, добавляет, что жирные кислоты регулируют экспрессию генов и могут вести себя как гормоны, контролируя типы белка, производимого вашими клетками.Наконец, жиры придают пище аромат и текстуру, а также помогают поддерживать здоровье кожи и волос.

Структура и функции липидов | Примечания к редакции

биологии A-Level

Сводка

• Липиды чаще всего представляют собой триглицериды, которые состоят из 3 жирных кислот и глицерина
• Триглицериды образуются в результате реакции конденсации, а связь между глицерином и жирной кислотой называется сложноэфирной связью
• Жирные кислоты могут быть насыщенными ( одинарные связи между всеми атомами углерода) или ненасыщенные, по крайней мере, одна двойная связь между атомами углерода.Это влияет на то, является ли соединение жиром или маслом.
• Липиды выполняют различные функции в клетке, включая накопление энергии, создание клеточной мембраны и производство гормонов.

Липиды состоят из элементов углерода, водорода и кислорода, аналогично углеводам, но содержат меньше воды. На самом деле липиды не растворяются в воде. Жиры являются примером липидов. Липиды играют в клетках множество важных функций.

Самый распространенный тип липидов — это триглицериды .Триглицериды состоят из 3 цепей жирных кислот , прикрепленных к основной цепи глицерина . Жирные кислоты представляют собой цепочки атомов углерода (от 14 до 22) с концевым углеродом, имеющим карбоксильную группу (COOH). Жирные кислоты в триглицериде могут быть одинаковыми или иметь разную структуру.

Глицерин имеет три атома углерода с присоединенными 3 молекулами ОН. Основная цепь глицерина присоединяется к трем жирным кислотам в результате реакции конденсации , поскольку образуются три молекулы воды.Связь, которая образуется между цепью жирной кислоты и глицерином, называется сложноэфирной связью .

Липидные структуры

Структура жирных кислот влияет на структуру липидов. В цепочках жирных кислот атомы углерода могут иметь одинарных связи, между собой, образуя липид « насыщенный ». При этом образуются жиры, обычно твердые при комнатной температуре.

В качестве альтернативы, если одна или несколько связей между атомами углерода представляют собой двойных связей , липид называют « ненасыщенным ».Если имеется одна двойная связь, триглицерид называется « мононенасыщенный », если он имеет несколько двойных связей, это « полиненасыщенный ». Ненасыщенные жирные кислоты обычно жидкие при комнатной температуре и называются маслами и .

Двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах могут существовать в конфигурации цис или транс . Это описывает, находится ли атом водорода на той же стороне ( цис ) или на противоположных сторонах ( транс ).Двойная цис-связь создает изгиб в молекуле, влияя на ее структуру и нижележащую функцию. Трансжиры редки в природе.

Молекулы жира с полностью насыщенными хвостами могут плотно упаковываться друг относительно друга, потому что одинарные связи приводят к прямым молекулам. В этой плотной упаковке образуются жиры твердые при комнатной температуре, например сливочное масло.

Ненасыщенные жирные кислоты (которые в природе обычно содержат двойные цис-связи) имеют загнутые хвосты.Это означает, что они не могут быть плотно упакованы, и в результате получаются масла жидкие и при комнатной температуре.

Функции липидов

В организме человека триглицеридов в основном хранятся в жировых клетках, называемых адипоцитами , которые образуют жировой ткани . Жировая ткань в основном используется в качестве накопителя энергии , но также помогает защищать и изолировать тело . Липиды выполняют в клетке множество функций.

Накопление энергии — Распад триглицеридов дает больше энергии, чем расщепление углеводов, потому что все атомы углерода связаны с атомами водорода (и, следовательно, они имеют более высокую долю атомов водорода по сравнению с атомами кислорода). Это означает, что они богаты электронами и могут способствовать производству ацетил-КоА , который является важным коферментом в аэробном дыхании.

Биологические мембраны — Как обсуждалось ранее, клеточные мембраны в основном состоят из фосфолипидного бислоя .Фосфолипиды — это еще один тип липидов, образующийся, когда фосфатная группа заменяет одну из трех цепей жирных кислот. Фосфолипиды имеют гидрофобную часть и гидрофильную часть . Цепи жирных кислот остаются гидрофобными, образуя хвост молекулы, но добавление фосфатной группы к голове делает эту часть молекулы гидрофильной, то есть образуется двухслойный слой.

Производство гормонов — многие гормоны липидного происхождения и обычно относятся к классу гормонов, называемых стероидными гормонами .Эти гормоны обычно получают из холестерина и часто по своей структуре похожи на холестерин. Стероидные гормоны — важные сигнальные молекулы, которые могут проникать в клетку непосредственно через клеточную мембрану и влиять на экспрессию генов и сигнальные пути. Примеры включают кортизол и тестостерон.

Дополнительная литература и ссылки:

[1]. https://tlamjs.com/2017/01/23/biological-molecules-lipids/ Изображение триглицерида

[2]. https: // химия.stackexchange.com/questions/60735/what-makes-trans-fats-more-harmful-than-saturation-ones Изображение насыщенное и ненасыщенное

[3]. https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/lipids.htm

[4]. https://www.britannica.com/science/lipid

[5]. https://www.springer.com/gb/book/9780412266201

липидов | Биология для майоров I

Проиллюстрировать различные типы липидов и связать их структуру с их ролью в биологических системах

В результате мы обсудим липиды или жиры и их роль в нашем организме.

Цели обучения

• Различать разные виды липидов
• Определить несколько основных функций липидов

Рис. 1. Гидрофобные липиды в мехе водных млекопитающих, таких как речная выдра, защищают их от непогоды. (кредит: Кен Босма)

Липиды включают разнообразную группу соединений, которые в значительной степени неполярны по природе. Это потому, что они представляют собой углеводороды, которые включают в основном неполярные углерод-углеродные или углерод-водородные связи.Неполярные молекулы гидрофобны («водобоязнь») или нерастворимы в воде. Липиды выполняют в клетке множество различных функций. Клетки хранят энергию для длительного использования в виде жиров. Липиды также обеспечивают изоляцию растений и животных от окружающей среды (рис. 1). Например, они помогают водным птицам и млекопитающим оставаться сухими, образуя защитный слой над мехом или перьями из-за их водоотталкивающих гидрофобных свойств. Липиды также являются строительными блоками многих гормонов и являются важной составной частью всех клеточных мембран.Липиды включают жиры, масла, воски, фосфолипиды и стероиды.

Жиры и масла

Молекула жира состоит из двух основных компонентов — глицерина и жирных кислот. Глицерин — это органическое соединение (спирт) с тремя атомами углерода, пятью атомами водорода и тремя гидроксильными (ОН) группами. Жирные кислоты имеют длинную цепь углеводородов, к которой присоединена карбоксильная группа, отсюда и название «жирная кислота». Количество атомов углерода в жирной кислоте может составлять от 4 до 36; наиболее распространены те, которые содержат 12–18 атомов углерода.В молекуле жира жирные кислоты присоединены к каждому из трех атомов углерода молекулы глицерина сложноэфирной связью через атом кислорода (рис. 2).

Рис. 2. Триацилглицерин образуется в результате присоединения трех жирных кислот к основной цепи глицерина в реакции дегидратации. При этом выделяются три молекулы воды.

Во время образования сложноэфирной связи высвобождаются три молекулы воды. Три жирные кислоты в триацилглицерине могут быть одинаковыми или разными.Жиры также называют триацилглицеридами или триглицеридами из-за их химической структуры. Некоторые жирные кислоты имеют общие названия, указывающие на их происхождение. Например, пальмитиновая кислота, насыщенная жирная кислота , получена из пальмы. Арахидовая кислота получена из Arachis hypogea, — научного названия арахиса или арахиса.

Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. В цепи жирной кислоты, если есть только одинарные связи между соседними атомами углерода в углеводородной цепи, жирная кислота называется насыщенной.Насыщенные жирные кислоты насыщены водородом; другими словами, количество атомов водорода, прикрепленных к углеродному скелету, максимально. Стеариновая кислота является примером насыщенной жирной кислоты (рис. 3)

Рис. 3. Стеариновая кислота — обычная насыщенная жирная кислота.

Когда углеводородная цепь содержит двойную связь, жирная кислота считается ненасыщенной. Олеиновая кислота является примером ненасыщенной жирной кислоты (рис. 4).

Рис. 4. Олеиновая кислота — обычная ненасыщенная жирная кислота.

Большинство ненасыщенных жиров являются жидкими при комнатной температуре и называются маслами. Если в молекуле есть одна двойная связь, то он известен как мононенасыщенный жир (например, оливковое масло), а если имеется более одной двойной связи, то он известен как полиненасыщенный жир (например, масло канолы).

Когда жирная кислота не имеет двойных связей, она известна как насыщенная жирная кислота, потому что к атомам углерода цепи больше нельзя добавлять водород. Жир может содержать похожие или разные жирные кислоты, присоединенные к глицерину.Длинные прямые жирные кислоты с одинарными связями имеют тенденцию плотно упаковываться и остаются твердыми при комнатной температуре. Примерами насыщенных жиров являются животные жиры со стеариновой кислотой и пальмитиновой кислотой (обычно в мясе) и жир с масляной кислотой (обычно в сливочном масле). Млекопитающие хранят жиры в специализированных клетках, называемых адипоцитами, где жировые шарики занимают большую часть объема клетки. В растениях жир или масло хранятся во многих семенах и используются в качестве источника энергии во время развития рассады. Ненасыщенные жиры или масла обычно растительного происхождения и содержат цис- ненасыщенных жирных кислот. цис и транс указывают конфигурацию молекулы вокруг двойной связи. Если водороды присутствуют в одной плоскости, это называется цис-жиром; если атомы водорода находятся в двух разных плоскостях, это называют трансжиром. Двойная связь цис вызывает изгиб или «перегиб», который препятствует плотной упаковке жирных кислот, сохраняя их в жидком состоянии при комнатной температуре (рис. 5). Оливковое масло, кукурузное масло, масло канолы и жир печени трески являются примерами ненасыщенных жиров.Ненасыщенные жиры помогают снизить уровень холестерина в крови, тогда как насыщенные жиры способствуют образованию бляшек в артериях.

Рис. 5. У насыщенных жирных кислот углеводородные цепи соединены только одинарными связями. Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей. Каждая двойная связь может иметь цис- или транс-конфигурацию. В цис-конфигурации оба атома водорода находятся на одной стороне углеводородной цепи. В транс-конфигурации атомы водорода находятся на противоположных сторонах. Двойная цис-связь вызывает перегиб в цепи.

Трансжиры

В пищевой промышленности масла искусственно гидрогенизируются для придания им полутвердого состояния и консистенции, необходимой для многих обработанных пищевых продуктов. Проще говоря, газообразный водород пропускают через масла, чтобы отвердить их. Во время этого процесса гидрирования двойные связи конформации цис — в углеводородной цепи могут быть преобразованы в двойные связи в конформации транс -.

Маргарин, некоторые виды арахисового масла и шортенинг являются примерами искусственно гидрогенизированных жиров транс .Недавние исследования показали, что увеличение транс- жиров в рационе человека может привести к увеличению уровней липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) или «плохого» холестерина, что, в свою очередь, может привести к отложению бляшек в артериях. что приводит к болезни сердца. Многие рестораны быстрого питания недавно запретили использование жиров транс , и на этикетках продуктов питания должно быть указано содержание жира транс .

Омега жирные кислоты

Рис. 6. Альфа-линоленовая кислота является примером жирной кислоты омега-3.Он имеет три двойные цис-связи и, как следствие, изогнутую форму. Для ясности атомы углерода не показаны. Каждый односвязанный углерод имеет два связанных с ним атома водорода, которые также не показаны.

Незаменимые жирные кислоты — это жирные кислоты, которые необходимы, но не синтезируются человеческим организмом. Следовательно, они должны приниматься через пищу. Жирные кислоты омега-3 (подобные тем, которые показаны на рисунке 6) попадают в эту категорию и являются одной из двух, известных человеку (другая — жирная кислота омега-6).Это полиненасыщенные жирные кислоты, называемые омега-3, потому что третий углерод от конца углеводородной цепи соединен с соседним углеродом двойной связью.

Самый дальний углерод от карбоксильной группы нумеруется как углерод омега ( ω ), и если двойная связь находится между третьим и четвертым углеродом от этого конца, она известна как жирная кислота омега-3. К жирным кислотам омега-3, важным с точки зрения питания, поскольку они их не вырабатываются, относятся альфа-линолевая кислота (ALA), эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (DHA), все из которых являются полиненасыщенными.Лосось, форель и тунец — хорошие источники жирных кислот омега-3. Исследования показывают, что жирные кислоты омега-3 снижают риск внезапной смерти от сердечных приступов, снижают уровень триглицеридов в крови, снижают кровяное давление и предотвращают тромбоз, подавляя свертывание крови. Они также уменьшают воспаление и могут помочь снизить риск некоторых видов рака у животных.

Как и углеводы, жиры получили широкую огласку. Это правда, что чрезмерное употребление жареной и другой «жирной» пищи приводит к увеличению веса.Однако жиры выполняют важные функции. Многие витамины жирорастворимы, а жиры служат формой длительного хранения жирных кислот: источником энергии. Они также обеспечивают изоляцию тела. Поэтому «здоровые» жиры в умеренных количествах следует употреблять регулярно.

Воски

Рис. 7. Восковые покрытия некоторых листьев состоят из липидов. (кредит: Роджер Гриффит)

Воск покрывает перья некоторых водных птиц и поверхность листьев некоторых растений.Из-за гидрофобной природы восков они предотвращают прилипание воды к поверхности (рис. 7). Воски состоят из длинных цепей жирных кислот, этерифицированных до длинноцепочечных спиртов.

Фосфолипиды

Фосфолипиды являются основными составляющими плазматической мембраны, самого внешнего слоя клеток животных. Как и жиры, они состоят из цепей жирных кислот, прикрепленных к глицериновой или сфингозиновой основе. Однако вместо трех жирных кислот, связанных, как в триглицеридах, есть две жирные кислоты, образующие диацилглицерин, а третий углерод глицеринового остова занят модифицированной фосфатной группой (рис. 8).

Рис. 8. Фосфолипид — это молекула с двумя жирными кислотами и модифицированной фосфатной группой, присоединенными к глицериновой основной цепи. Фосфат можно модифицировать добавлением заряженных или полярных химических групп. Здесь показаны две химические группы, которые могут модифицировать фосфат, холин и серин. И холин, и серин присоединяются к фосфатной группе в положении, обозначенном R.

.

Одна фосфатная группа, присоединенная к диаглицерину, не квалифицируется как фосфолипид; это фосфатидат (диацилглицерин-3-фосфат), предшественник фосфолипидов.Фосфатная группа модифицируется спиртом. Фосфатидилхолин и фосфатидилсерин — два важных фосфолипида, которые содержатся в плазматических мембранах. Фосфолипид — это амфипатическая молекула, что означает, что он имеет гидрофобную и гидрофильную части. Цепи жирных кислот гидрофобны и не могут взаимодействовать с водой, тогда как фосфатсодержащая группа гидрофильна и взаимодействует с водой (рис. 9).

Рис. 9. Фосфолипидный бислой является основным компонентом всех клеточных мембран.Гидрофильные головные группы фосфолипидов обращены к водному раствору. Гидрофобные хвосты изолированы в середине бислоя.

Голова — это гидрофильная часть, а хвост содержит гидрофобные жирные кислоты. В мембране бислой фосфолипидов образует матрицу структуры, жирнокислотные хвосты фосфолипидов обращены внутрь, от воды, тогда как фосфатная группа обращена к внешней, водной стороне (рис. 9).

Фосфолипиды отвечают за динамическую природу плазматической мембраны.Если капля фосфолипидов помещается в воду, она самопроизвольно образует структуру, известную как мицелла, где гидрофильные фосфатные головки обращены наружу, а жирные кислоты обращены внутрь этой структуры.

Стероиды

В отличие от фосфолипидов и жиров, рассмотренных ранее, стероиды имеют структуру конденсированного кольца. Хотя они не похожи на другие липиды, они сгруппированы с ними, поскольку они также гидрофобны и нерастворимы в воде. Все стероиды имеют четыре связанных углеродных кольца, и некоторые из них, как и холестерин, имеют короткий хвост (рис. 10).Многие стероиды также имеют функциональную группу –ОН, которая помещает их в классификацию алкоголя (стерины).

Рис. 10. Стероиды, такие как холестерин и кортизол, состоят из четырех конденсированных углеводородных колец.

Холестерин — самый распространенный стероид. Холестерин в основном синтезируется в печени и является предшественником многих стероидных гормонов, таких как тестостерон и эстрадиол, которые секретируются гонадами и железами внутренней секреции. Он также является предшественником витамина D. Холестерин также является предшественником солей желчных кислот, которые помогают в эмульгировании жиров и их последующем усвоении клетками.Хотя неспециалисты часто отзываются о холестерине отрицательно, он необходим для правильного функционирования организма. Он является компонентом плазматической мембраны клеток животных и находится внутри фосфолипидного бислоя. Будучи самой внешней структурой в клетках животных, плазматическая мембрана отвечает за транспорт материалов и распознавание клеток, а также участвует в межклеточной коммуникации.

Чтобы получить дополнительную информацию о липидах, изучите эту интерактивную анимацию.

Вкратце: Липиды

Липиды — это класс макромолекул, которые по своей природе неполярны и гидрофобны.Основные типы включают жиры и масла, воски, фосфолипиды и стероиды. Жиры представляют собой запасенную форму энергии и также известны как триацилглицерины или триглицериды. Жиры состоят из жирных кислот и глицерина или сфингозина. Жирные кислоты могут быть ненасыщенными или насыщенными, в зависимости от наличия или отсутствия двойных связей в углеводородной цепи. Если присутствуют только одинарные связи, они известны как насыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты могут иметь одну или несколько двойных связей в углеводородной цепи.Фосфолипиды составляют матрицу мембран. Они имеют глицериновую или сфингозиновую основу, к которой присоединены две цепи жирных кислот и фосфатсодержащая группа. Стероиды — это еще один класс липидов. Их основная структура состоит из четырех сплавленных углеродных колец.