Жиры | Tervisliku toitumise informatsioon
Жиров не следует бояться. Чтобы здоровье было крепким, не надо избегать содержащихся в пище и используемых при ее приготовлении жиров, однако надо выбирать, каким жирам отдавать предпочтение, а какие употреблять по возможности реже.
Несмотря на то, что, когда говорят о жирах, используют термины “жиры” и “липиды”, на самом деле это не совсем одно и то же. К липидам принадлежат простые липиды или триглицериды, сложные липиды (например, фосфолипиды) и холестериды или циклические липиды. Термин “жиры” применяется преимущественно в отношении триглицеридов, состоящих из трех молекул жирных кислот и глицерола. В повседневном рационе жиры составляют 95–98% липидов. Именно поэтому в смысле пищевой энергии используется термин “жиры”.
Жиры состоят из жирных кислот. Пищевые жиры содержат жирные кислоты трех типов:
- насыщенные жирные кислоты;
- мононенасыщенные жирные кислоты;
- полиненасыщенные жирные кислоты.
Насыщенные жирные кислоты преобладают в жирах животного происхождения, например в сале или сливочном масле. При комнатной температуре животные жиры находятся обычно в твердом состоянии.
Моно- и полиненасыщенные жирные кислоты в подавляющем большинстве присутствуют в жирах растительного происхождения, например в рапсовом масле. Человеческий организм не в состоянии синтезировать две полиненасыщенных жирных кислоты (незаменимых кислоты) – линолевую (жирную кислоту Омега-6) и линоленовую (жирную кислоту Омега-3), поэтому их нужно получать с пищей. Содержание эти трех типов жирных кислот в различных жирах варьируется.
Жиры нужны организму потому, что:
- они являются концентрированным источником энергии для организма человека. 1 грамм жира дает около 9 килокалорий энергии,
- они участвуют в процессах роста и регуляции другой жизнедеятельности,
- они источники незаменимых полиненасыщенных жирных кислот,
- они снабжают человеческий организм жирорастворимыми витаминами и нужны для их всасывания и транспортировки в организме,
- фосфолипиды входят в состав всех тканей и клеток, больше всего их в нервных тканях и клетках мозга,
- образующийся вокруг органов жировой слой предохраняет их от ушибов,
- они нужны для выведения желчи в кишечник, в противном случае она накапливается в желчном пузыре, и возникает опасность образования желчных камней,
- они нужны для выведения желчи в кишечник, в противном случае она накапливается в желчном пузыре, и возникает опасность образования желчных камней.
Пищевые жиры необходимы, потому что он являются носителями аромата пищи и создают чувство насыщения. Пища без жира имеет менее выраженный вкус и запах.
Рекомендации по употреблению жиров
Согласно принятым в Эстонии рекомендациям по питанию, содержащиеся в пище жиры (например, в растительном и сливочном масле, в мясных и молочных продуктах) должны составлять 25–35 % энергии, получаемой взрослым человеком и ребенком от 2 лет, причем:
- насыщенные жирные кислоты – до 10%;
- мононенасыщенные жирные кислоты – 10–20%;
- полиненасыщенные жирные кислоты – 5–10 %, в т.ч. незаменимые жирные кислоты (омега-3-ненасыщенные) – не менее 1 % энергии;
- трансжирные кислоты – не более 1 г в день. Рекомендуется употреблять их как можно меньше.
Человеку с суточной потребностью в энергии 2000 ккал за день следует употреблять: от 0,25 × 2000 ккал / 9 ккал = 55 г до 0,35 × 2000 ккал/9 ккал = 78 г жиров. При суточной потребности в энергии 2500 ккал рекомендуемое дневное количество жиров – 70–97 г, при 3000 ккал – 85–117 г.
Пищевые жиры не должны давать менее 20 % пищевой энергии, потому что иначе могут возникнуть проблемы с количеством незаменимых жирных кислот и получением жирорастворимых витаминов. В случае недостатка жиров может быть заторможено развитие всего организма и снизиться сопротивляемость воздействиям внешней среды. С другой стороны, поскольку жиры дают слишком много энергии, то, потребляя слишком жирную пищу, очень легко перебрать энергии. Если потребление и расходование энергии не сбалансированы, она может откладываться в виде жира в жировых тканях, что приводит к образованию избыточной массы тела или ожирению.
Источниками жиров в пище являются намазываемые на хлеб и используемые при приготовлении пищи, т.е. добавляемые, пищевые жиры, а также жиры, содержащиеся в продуктах питания. Для оценки количества жиров нужно следить как за видимым, так и за скрытым жиром. Количество последнего оценивать трудно, поскольку этот жир не виден. Поэтому важно читать на упаковке состав продукта и следить за содержанием жира. Скрытый жир может, например, присутствовать в сырах, в колбасных изделиях, в булочках. Рекомендуется, чтобы количество намазываемого на хлеб или используемого при приготовлении пищи жира не превышало половины дневного количества жиров.
Если рекомендованное дневное количество энергии составляет 2000 ккал, дневное количество жиров должно быть в среднем около 65 граммов; если рекомендуется 2500 ккал – то примерно 85 граммов.
Если рекомендованное суточное количество энергии составляет 2000 ккал и количество жира 65 граммов, то: добавляемых пищевых жиров может быть в общей сложности примерно 6–7 порций, что означает около:
- 10–20 граммов семян, орехов, миндаля и
- 25–30 граммов сливочного или растительного масла (1 чайная ложка – примерно 5 г, 1 столовая ложка – примерно 15 г)
- и около 25–30 граммов остается на содержащиеся в пище скрытые жиры.
Как снизить потребление жиров, особенно насыщенных жирных кислот, и повысить потребление ненасыщенных жирных кислот:
- Выбирайте молочные продукты пониженной жирности (йогурт, творог, сыр).
- Выбирайте маложирное мясо, например курицу без кожи или постные куски мяса.
- По возможности удаляйте видимый жир.
- Несколько раз в неделю ешьте рыбу, откуда вы получите полиненасыщенные жирные кислоты.
- Лучше варить, чем жарить, готовить на пару, чем запекать.
- При приготовлении бутербродов используйте меньшее количество жирной намазки.
- Растительные масла употребляйте умеренно, они являются хорошими источниками ненасыщенных жирных кислот.
- Рапсовое масло хорошо для жарки, оливковое холодного отжима – для салатов.
- Вместо сметаны и сливок используйте в салатах и других блюдах натуральный йогурт (без добавок) или молоко.
- Если собираетесь съесть что-нибудь жирное (например, соус к свинине), лучше выберите в качестве гарнира отварной рис, чем жареный картофель.
- Покупая в магазине готовую еду, читайте этикетку, чтобы среди похожих блюд выбрать такое, в котором было бы меньше насыщенных жирных кислот.
- Избегайте продуктов со скрытым жиром, который содержит мало нужных витаминов и минеральных веществ. Речь идет о колбасных изделиях, булочках, печенье, пирожках, шоколаде.
- Уменьшите количество кусочков мяса в блюде, вместо этого ешьте больше овощей.
- Если жиров становится слишком мало, добавьте в меню орехи, миндаль и семена.
Больше всего насыщенных жирных кислот мы получаем из видимого или скрытого жира мясных продуктов (например, сосисок, колбасы, бекона) и очень жирных молочных продуктов (сливки, жирные сыры, сливочное масло), а также из разного рода выпечки.
Потребление моно- и полиненасыщенных жирных кислот должно составлять в общей сложности не менее 2/3 от общего количества жиров. Полиненасыщенные жирные кислоты (Омега-3, или альфа-линоленовая кислота и Омега-6, или линолевая) называют незаменимыми, потому что организм человека не умеет их самостоятельно синтезировать и должен получать их с пищей.
Среди полиненасыщенных жирных кислот важно увеличить потребляемое количество незаменимых жирных кислот Омега-3, которые должны давать не менее 1% получаемой с пищей энергии.
Употребление 200–250 мг в день ненасыщенных жирных кислот Омега-3 связывают со снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний. Поскольку в нашей еде среди полиненасыщенных жирных кислот преобладают жирные кислоты Омега-6-, важно увеличить потребление жирных кислот Омега-3, которые можно получить, употребляя жирную морскую рыбу и дары моря, рапсовое и льняное масло. Важно, чтобы взаимное соотношение между жирными кислотами Омега-6 и Омега-3 было 1:1 или в крайнем случае 2:1, в то время как в употребляемой нами пище оно составляет примерно 20:1. Обилие в пище жирных кислот Омега-6 связывают с увеличением риска многих заболеваний, в частности, атеросклероза сосудов сердца, остеопороза, астмы, синдрома внезапной смерти, экземы.
Источниками моно- и полиненасыщенных жирных кислот являются:
- рыба,
- орехи и семена,
- растительные масла (кроме пальмового и кокосового).
Рекомендуется, чтобы из получаемых с пищей жирных кислот не менее 60 % имелирастительное происхождение (масло семян льна, конопляное, рапсовое масло, масло грецких орехов, сами грецкие орехи, фисташки, орехи пекан, миндаль, семена льна), остальное поступало в основном из рыбы и только потом из птицы.
Холестерин
Холестерин для жизнедеятельности человека необходим, потому что он требуется для синтеза в организме желчных кислот, стероидных гормонов (в т.ч. половых гормонов) и витамина D. Он также является чрезвычайно важным компонентом состава клеток.
Холестерин имеет животное происхождение и в растительных жирах не встречается. Три четверти холестерина, необходимого для жизнедеятельности, организм синтезирует самостоятельно, оставшуюся часть, около 150–200 мг, мы должны получить с пищей. Длительное ежедневное поступление холестерина с пищей должно быть меньше 300 мг. Богаты холестерином яичные желтки, субпродукты, жирное мясо и молочные продукты, куриная кожа и свиная шкурка. Кратковременные чрезмерные количества поступающего с пищей холестерина неопасны, однако этого нельзя сказать про постоянное чрезмерное употребление в пищу богатых холестерином и насыщенными жирными кислотами продуктов. Поддерживать нормальный уровень холестерина в крови поможет употребление достаточного количества клетчатки, т. е. надо есть достаточно зерновых продуктов, а также овощей и фруктов.
Поступающий с пищей холестерин оказывает относительно мало влияния на общий уровень холестерина в крови. Значительно в большей степени выработке излишнего холестерина способствует чрезмерная пищевая энергия и получение с пищей малого количества лецитина и клетчатки. Лецитин есть в куриных желтках, молоке и соевых продуктах, и он необходим для приведения в порядок холестеринового обмена. Недостаток лецитина в организме приводит к нарушениям жирового обмена: ускорению ожирения, повышению уровня холестерина, ухудшению памяти и способности к концентрации.
Трансжирных кислот в природе встречается относительно мало (например, в молочном жире), но они могут образовываться при гидрогенизации жидких растительных масел, т.е. когда они затвердевают. С точки зрения биологического воздействия трансжирные кислоты близки к насыщенным жирным кислотам.
Гидрогенизация или отвердевание позволяет получать из жирного растительного масла хорошо хранящийся твердый жир с требуемой консистенцией и прочими качествами. Если процесс гидрогенизации доходит до конца, трансжирныхкислот в продукте не образуется. В результате частичной гидрогенизации могут возникать трансжирные кислоты, однако их можно отделить от продукта. Поскольку производители не должны указывать на продуктах содержание трансжирных кислот, имеет смысл всегда читать состав продукта.
Если продукт, который содержит масла, является твердым, или в его составе указано наличие частично гидрогенизированных жиров, он может, хотя и не обязательно, содержать трансжирные кислоты. Такие продукты обычно богаты также насыщенными жирными кислотами, сахаром и солью, поэтому употреблять их рекомендуется по возможности умеренно.
Продукты, которые могут содержать трансжирные кислоты:
- выпечка, печенье, кондитерские изделия;
- фаст-фуд, готовая еда;
- некоторые маргарины.
Количество получаемых с пищей трансжирных кислот в метаболическом смысле не должно стабильно превышать 1 грамма в день. Постоянное употребление большого количества трансжирных кислот связывают с риском сердечно-сосудистых заболеваний и диабета II типа. Если в перечне компонентов продукта имеется ссылка на гидрогенизированный растительный жир, в таком продукте могут присутствовать трансжирные кислоты.
Следует помнить, что:
- оливковое масло холодного отжима имеет зеленоватый или желтоватый оттенок и называется Virgin или Extra Virgin. При холодном отжиме масло очищается только за счет фильтрации, поэтому содержащиеся в нем полезные биологически активные вещества не разрушаются. Масло холодного отжима хорошо в салатах и для приготовления холодных блюд. Масло холодного отжима не подходит для жарки, поскольку содержит много химических соединений, которые под воздействием высоких температур могут стать вредными;
- светло-желтое, практически без вкуса и без запаха рафинированное масло подойдет и для салатов и для жарки. Для жарки нужно использовать минимальное количество масла и избегать высоких температур (когда масло уже дымится), чтобы не образовывались канцерогенные (способствующие раку) соединения;
- перед жаркой сковороду и масло рекомендуется разогреть, поскольку, если жарить при низкой температуре, продукты впитывают в себя больше жира;
- по окончании жарки остатки масла нужно тщательно удалить со сковороды, потому что тонкий масляный слой быстро прогоркает;
- однажды уже подогревавшееся масло для повторной жарки использовать нежелательно.
На что нужно обращать внимание в маркировке?
Перед покупкой продукта рекомендуется прочесть, что написано в его маркировке, на основании чего делать осознанный выбор. В Эстонии наличие в составе продукта гидрогенизированных (отвержденных) растительных жиров указывать обязательно. На основании этого потребитель может выбрать, купить продукт или нет.
В случае с продуктов, в названии которых содержится указание “dessert” или «toode taimsetest rasvadest» (“продукт из растительных жиров”), рекомендуется внимательнее присмотреться к маркировке, поскольку есть основания предполагать, что при изготовлении таких продуктов мог быть использован гидрогенизированный растительный жир. В составе молочных продуктов, которые носят наименования “сыр”, “молоко”, “йогурт”, “сливки” и т.п., запрещено использовать заменяющие молоко компоненты, например заменять молочный жир растительным.
Таблица. Еда как источник жирных кислот
Насыщенные жирные кислоты |
Сливочное масло, сыр, мясо, мясные продукты (сосиски, сардельки, гамбургеры), молоко и йогурт (высокой жирности), кондитерские изделия, твердые маргарины, сало, пальмовое и кокосовое масло |
Мононенасыщенные жирные кислоты |
Оливки, семена рапса, орехи (фисташки, миндаль, фундук, орехи пекан), арахис и его масло, авокадо |
Полиненасыщенные жирные кислоты Омега-3 |
Лосось, сельдь, форель; семена рапса, соевые бобы, семена льна и их масло |
Полиненасыщенные жирные кислоты Омега-6 |
Семена подсолнечника, ростки пшеницы, кунжут, орехи, соевые бобы, кукуруза и ее масло |
Трансжирные кислоты |
Некоторые жиры для выпечки и жарки, используемые в производстве кондитерских изделий: выпечки, тортов, пирожков |
Строение и свойства жиров — Справочник химика 21
Жиры в природе, их строение и свойства [c. 172]СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ЖИРОВ [c.305]
Установление химического типа белков (и только белков ) является для чисто химических методов принципиально неразрешимой задачей, так как белки не являются классическими объектами органической химии. Они обладают практически неограниченной химической потенцией, и их исключительность состоит не в особой склонности к тем или иным, вполне определенным и характерным только для них химическим реакциям, а, напротив, в их универсальности. Химическое поведение белков характеризуется необозримо широким спектром действия, несопоставимым по своему функциональному многообразию с действиями любого другого класса молекул живой и неживой природы или соединений, синтезированных человеком. Именно благодаря универсальным биохимическим свойствам белков назначение генетического аппарата любого живого организма сведено только к их синтезу. В органической химии аналитические методы основаны на эмпирическом тестировании реакций, на выявлении тех химических особенностей, которые присущи лишь данному типу молекул или атомных групп.
Строение и свойства жиров. Углеводы строение и свойства глюкозы, рибозы, дезоксирибозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы. Строение фруктозы, мальтозы и лактозы. Строение и свойства белков. Строение нуклеотидов и полинуклеотидов. Различия в строении ДНК и РНК. Биологическая роль указанных классов соединений. [c.758]
Строение и свойства жиров детально изучены студентом медиком в курсе органической химии, поэтому при изучении биохимии ему необходимо повторить пройденный материал.
Н2С(00Я )—НС(ООН»)—Н2С(ООК»0- в этой формуле символами R Я» и К » обозначаются углеродные цепи из 8—22 атомов насыщенного или ненасыщенного характера. В сырых продуктах находятся еще и другие соединения, но в небольших количествах, как-то свободные жирные кислоты, фосфатиды, стиролы, протеины, витамины, токоферол и др. В зависимости от назначения жиры и масла подвергаются соответствующей обработке, цель которой—разделение сырой смеси на разные группы соединений (насыщенных и ненасыщенных глицеридов), отвечающие по своим свойствам требованиям потребителей особенно ценной является фракция витаминов. Экстракция является одним из методов разделения, обеспечивающих наибольший выход и высшее качество продуктов по сравнению с другими методами, например химическими, что объясняет ее широкое применение. Растворителями служат преимущественно жидкости полярного строения нитропарафины, ЗОз, сульфоналы, фурфурол [139, 151, 153, 157], метанол с этанолом [144], пропан [148], ацетон [156], изопропанол с этанолом [141] идр. [154]. В промышленных установках применяются пропан и фур- [c.406]
В зависимости от механизма действия различают ферменты с относительной (или групповой) и абсолютной специфичностью. Так, для действия некоторых гидролитических ферментов наибольщее значение имеет тип химической связи в молекуле субстрата. Например, пепсин в одинаковой степени расщепляет белки животного и растительного происхождения, несмотря на то что эти белки существенно отличаются друг от друга как по химическому строению и аминокислотному составу, так и по физико-химическим свойствам. Однако пепсин не расщепляет ни углеводы, ни жиры. Объясняется это тем, что точкой приложения, местом действия пепсина является пептидная —СО—КН-связь. Для действия липазы, катализирующей гидролиз жиров на глицерин и жирные кислоты, подобным местом является сложноэфирная связь. Аналогичной групповой специфичностью обладают трипсин, химотрипсин, пептидазы, ферменты, гидролизующие а-гликозидные связи (но не 3-гликозидные связи, имеющиеся в целлюлозе) в полисахаридах, и др. Обычно эти ферменты участвуют в процессе пищеварения, и их групповая специфичность, вероятнее всего, имеет определенный биологический смысл. Относительной специфичностью наделены также некоторые внутриклеточные ферменты, например гексокиназа, катализирующая в присутствии АТФ фосфорилирование почти всех гексоз, хотя одновременно в клетках имеются и специфические для каждой гексозы ферменты, выполняющие такое же фосфорилирование (см. главу 10).
Строение жиров было установлено еще в начале XIX века на основании их гидролиза, приводящего к глицерину и смеси кислот. Впоследствии оно было подтверждено М. Бертло (1854) синтезом Жироподобного вещества из глицерина и смеси кислот. В природных Жирах всегда присутствует небольшое количество (до 5%) примесей свободных кислот, моно- II диацилглицеринов, витаминов и др. Свойства жиров существенно зависят от строения кислот, входящих в состав триацилглицеринов. [c.423]
Жиры, их строение, свойства, значение для жизни организмов. Применение жиров. Гидрогенизация жиров (2 часа). [c.112]
Жиры синтезируются во всех организмах, и в зависимости от источника их получения различают растительные жиры, которые часто называют маслами, и животные жиры. Растительные и животные жиры различаются по ряду свойств, связанных с особенностями их строения. Жиры —это смеси сложных эфиров (глицеридов), глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Они имеют следующую общую формулу
Главнейшие особенности в физических свойствах жиров — это нерастворимость в воде, меньший по сравнению с водой удельный вес и большей частью отсутствие четкой температуры плавления ввиду наличия в составе жира глицеридов различного строения. [c.193]
Мы более подробно рассмотрим строение и свойства жиров и кратко охарактеризуем родственные им по химической структуре фосфатиды. [c.202]
Физические и химические свойства белков во многих отношениях несопоставимы также со свойствами важнейших молекулярных компонентов живого — жирами, углеводами и нуклеиновыми кислотами. Химическое поведение последних определяется в основном локальными участками цепи. По сравнению с белками оно крайне просто и подчиняется классической теории химического строения. Жиры и высокомолекулярные углеводы в растворе не образуют фиксированных трехмерных структур. [c.52]
Полярные вещества хорошо растворяются в воде и различных водных растворах неполярные вещества в воде нерастворимы, но хорошо растворяются в жирах, маслах и других неполярных веществах, в том числе и в воздухе. Особенности строения мыла обусловливают его многие свойства, в том числе моющее действие. [c. 43]
Легкая окисляемость атомов углерода, соседних с карбоксильными группами, и особенно атомов углерода при двойных связях обусловлена химической структурой триглицеридной молекулы. Предотвратить сильное окисление без изменения структуры такой молекулы невозможно. Эффективность антиокислителей зависит, главным образом, от химической структуры молекул триглицеридов, а также от содержания свободных жирных кислот и других примесей в масле. Традиционные ингибиторы окисления фенольного и аминного типа практически не изменяют стабильность масел (табл. 4.18). Существенного эффекта не дают также диалкилдитиофосфаты цинка и их сочетания с пассиваторами металлов. В то же время следует отметить, что данные об эффективности антиокислителей в различных жирах подчас весьма противоречивы и не всегда сопоставимы. Так, например, диалкилдитиофосфаты цинка, не повышающие стабильность рапсового масла, оказались эффективны в воске хохобы. Отмечено, что как антиокислители наиболее эффективны фенолы типа 2-нафтола, гидрохинон, ароматические амины.
Сложные эфиры. Строение, химические свойства. Реакция этерификации. Жиры, их роль в природе, химическая переработка жиров (гидролиз, гидрирование). [c.505]
Сопоставьте строение и максимум поглощения в ультрафиолетовой области витамина А (или А , раздел 5.36). Это вещество содержится в жире печени палтуса, а также в жирах большинства других морских рыб Жир пресноводных рыб содержит близкое вещество, витамин к , который обладает сходными химическими свойствами, но максимум поглощения его смещен и равен 351 ммк. Строение его было подтверждено синтезом, и теперь известно, что витамин А имеет одинаковый скелет с витамином А , но содержит на два атома водорода меньше.
Такие образом, естественный жир представляет собой сложную смесь различных триглицеридов и веществ, составляющих фракцию неомыляемых, причем все эти отдельно взятые составные части естественного жира при большом разнообразии в строении не обладают тем резким различием в свойствах, которое открывало бы простой путь к их разделению. Поэтому при изучении как самого жира, так и изменений, с ним происходящих, химическому и физико-химическому исследованию подвергают обычно жир как целое. [c.115]
Первое занятие по изучению углеводов нужно начать с их характеристики. Учащимся знакомы строение и формулы многих органических соединений, употребляемых в быту. Например, они знают, что такое масло и жир, мыло и стеарин, уксусная эссенция, маргарин, некоторые лекарства и т. д. С этого занятия учащиеся начинают изучение строения и свойств углеводов, отдельные представители которых им хорошо знакомы (сахароза, глюкоза). [c.140]
Введение в жирующие смеси высших спиртов, содержащихся в неомыляемых веществах, улучшает свойства выделанной кожи, особенно водонепроницаемость и прочность при носке. Неомыляемые вещества содержат компоненты, близкие по своей природе к веществам животных клеток. Это относится прежде всего к стеринам, которые по своему строению близки к холестерину. По современным представлениям молекулы холестерина хорошо укладываются в полости, образуемые углеводородными радикалами липидов, или образуют молекулярные комплексы с липидами кожевой ткани. Растительные стерины, вероятно, тоже хорошо совмещаются с липидами кожевой ткани, вводимыми для жирования кожи. Разработан способ применения жирующих паст для меховой и кожевенной промышленности путем сульфирования жиров и неомыляемых веществ бисульфитом натрия в присутствии катализатора и эмульгатора. [c.105]
Эти свойства рассматриваются здесь не потому, что они имеют непосредственное отношение к важнейшим проблемам медицинской химии. Предельные углеводороды не используются организмом. Однако некоторые необходимые организму вещества (например, пищевые жиры и масла, а также холестерин) по своему строению напоминают предельные углеводороды, так как значительная часть их молекул построена из остатков предельных углеводородов. Имея такое строение, эти вещества обладают многими физическими свойствами предельных углеводородов. Организму приходится сталкиваться со свойствами предельных углеводородов в процессе пищеварения, переноса и использования пищевых жиров и масел, причем все эти процессы должны протекать в водной среде. [c.179]
Нейтральные жиры (триглицериды) состоят из трех молекул жирных йслот, химически связанных с одной молекулой глицерина 1в виде сложного эфира. Свойства жиров определяются свойствами жирных 1кислот, вхо дящих в их состав. Молекула жира (глицерида) имеет следующее строение [c.7]
Для обоснования ПДКр. з необходимы следующие сведения и экспериментальные данные 1) об условиях производства и применения вещества и о его агрегатном состоянии при поступлении в воздух 2) о химическом строении и физико-химических свойствах вещества (формула, молекулярная масса, плотность, точки плавления и кипения, давление паров при 20°С и насыщающей концентрации, химическая стойкость — гидролиз, окисление и др. растворимость в воде, жирах и других средах, растворимость газов Б воде, показатель преломления, поверхностное натяжение энергия разрыва связей) 3) о токсичности и характере действия химических соединений при однократном воздействии на организм. [c.12]
В этом разделе изучаются номенклатура, строение и свойства большой группы производных углевс1Доро-дов, содержащих кислородсодержащие функциональные группы. Простейшими представителями этой группы являются спирты, поэтому они открывают настс ящий раздел. Далее в нем последовательно рассматриваются фенолы, содержащие такую же функциональную группу, как и спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, в частности, жиры-триглицериды, углеводы [c.526]
Свойство карбамида образовывать комплексы с органическими соединениями, имеющими в молекуле длинную углеводородную неразветвлепную цепочку, используют в исследовательских работах, в лабораторной практике и в нро Мышленности. При этом наибольшее практическое применение образование карбамидного комплекса нашло в нефтеперерабатывающей промышленности, поскольку этот метод позволяет выделять из раз личных нефтяных фракций парафиновые углеводороды нормального строений и слаборазветвлепные при этом улучшается качество многих товарных нефтепродуктов. Кроме того, при помощи процесса карбамидной депарафинизации можно получать смесь нормальных парафиновых углеводородов (в виде жидкого или твердого парафина), служащую сырьем для производства синтетических жир- [c.8]
В данном разделе рассматриваются три основных вида волокон животного происхождения волокна волосяного покрова, шелк и кожа. Все они состоят из белковых веществ (т. 4, стр. 305—341), относящихся соответственно к кератинам, фиброинам и коллагенам, и сильно различаются между собой по химическим и физическим свойствам. Самое важное из волокон волосяного покрова — это, конечно, шерсть. Химическое строение шерсти может существенно различаться не только у разных пород овец, но даже и у волокон шерсти одного и того же настрига. Обнаружены также различия у шелка, вырабатываемого разными насекомыми (промышленный интерес представляет только один тип шелка), и у коллагенов, выполняющих различные функции в организме (коллагенов кожи, мышц, костной ткани и др.). Шерсть и шелк становятся пригодными для употребления непосредственно после удаления из них веществ нефибриллярной структуры — шерстяного жира и серицина соответственно. С другой стороны, чтобы превратить коллагены в кожу, необходимо подвергнуть их ряду дополнительных операций, главной из которых является дубление, придающее им достаточную прочность и стойкость. В табл. 9.2 приведены типичные данные по аминокислотному составу шерсти, фиброина и коллагена кожи (о последовательности соединения аминокислотных остатков в белках см. т. 4, стр. 308—309). [c.286]
К группе сильно ненасыщенных углеводородов терпенового характера относятся желтые растительные красящие вещества ликопин и каротины, к которым близки по химическому строению и физикохимическим свойствам многие кнслородсодержащие пигменты. Этп своеобразные желтые растительные пигменты объединены, по предложению Цвета, в одну группу и названы к а р о т и н о и д а м и, по красящему веществу моркови—каротину. Они называются также л и п о X р о м н ы м и красящими веществами, так как жирорастворимы и содержатся в животных и растительных жирах. По систематической химической номенклатуре их. можно назвать полиенами. [c.855]
Жиры депо создают один из метаболических энергетических резервов живых систем. Это преимущественно триацилпроиз-водные глицерина (разд. 5.2). В целом триглицериды животного происхождения отличаются от триглицеридов многих растительных масел высоким содержанием насыщенных ацильных групп. Существует четкая корреляция между степенью ненасы-щенности и температурой плавления триглицеридов. Высоконенасыщенные растительные масла имеют очень низкую температуру плавления, тогда как животные жиры при обычной температуре обычно твердые вещества. В результате промышленной гидрогенизации растительных жиров образуется маргарин — продукт, обладающий физическими свойствами, сходными со свойствами типичного животного жира. Различие в физических свойствах обусловлено различием строения молекул насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, которое особенно наглядно проявляется при рассмотрении формы молекулы с растянутой конформацией углеродных цепей [c. 332]
Природные жиры содержат главным образом триацилглицерины, в состав которых входят остатки различных кислот насыщенных и ненасыщенных В природных растительных триа-цилглицеринах положения 1 и 3 (см. формулу) заняты предпочтительно остатками насыщенных кислот, 2 — ненасыщенной. В животных жирах картина бывает обратная. Разнообразие триацилглицеринов связано с различным строением и положением (1, 2, 3) остатков жирных кислот в молекулах триацилглицеринов. Положение остатков жирных кислот в ацилглицеринах существенно влияет на их физико-химические свойства. [c.28]
При более тщательном исследовании действующего начала рыбьего жира О бнаружили, что там имеется витамин, происходящий не от эргостерина, но от холестерина, так называемый витамин D3. После установления строения витамина D3 начались поиски возможностей получить его из холестерина. Оказалось, между прочим, что, несмотря на близкое сходство витаминов D2 и Оз, их физиологические свойства несколько различны. Оба витамина одинаково положительно действуют на человеческий организм, но на птиц витамин О3 не действует, а витамин О2 действует. [c.299]
Известно несколько веществ, обладающих А-витаминной активностью. Витамин Al, как видно из приведенной ниже формулы, представляет половину молекулы р-каротина. Витамин Аа найден в жире печени рыб. В печеночном жире млекопитающих и других животных найден витамин Ад. Четвертое вещество, обладающее некоторыми свойствами витамина А, выделено из жира акулы. Это так называемый субвитамин А. Кроме того, показано, что существует в природе стереоизомер витамина А (неовитамин А). Из печени кита выделена вещество неизвестного химического строения, названное китолом, которое при нагревании до 200° С приобретает биологическую (витаминную) активность витамина группы А. [c.115]
Окислением высших гомологов метана получают карбоновые кислоты, близкие по свойствам к кислотам, образующимся при расщеплении жиров. Карбоювые кислоты — j,, вполне пригодны для изготовления хозяйственного и туалетного мыла, технических моющих средств, смазочных масел, пленкообразующих веществ и т. д. Сырьем для получения этих кислот служит твердый парафин (стр. 127). Акад. С. С. Наметкин, исследовавший состав парафина, установил, что он состоит в основном из предельных углеводородов нормального строения и лишь на V4—из углеводородов изостроения, нафтенов и др. Поэтому при окислении твердого парафина возможен высокий выход насыщенных карбоновых кислот с неразветвленной углеродной цепью. [c.240]
Химические свойства и технологическое применение жиров обусловлены их строением Практическое значение имеют три технологических процесса, связанные с жирами Гидролиз (омыление) жиров осуществляется с целью получения жирных кислот, натриевых, реже калиевых солей жирных кислот (мыла), глицерина Твердые природные гидрогенизированные жиры обычно подвергают гидролизу водяным паром при 140-150 С и 0,7-0,8 МПа в присутствии 0,6% окиси цинка в течение 8 часов или в условиях кислотного (сульфокислоты, h3SO4) или щелочного (NaOH) катализа [c.712]
Наибольшее количество витамина А (до 85—90% общего количества) накапливается в печени животных, поэтому жир печени содержит большое количество витамина А. Витамин А аксерофтол, витамин Ах), выделенный из жира печени морских рыб и находящийся в организме млекопитающих, имеет строение р-апо-б-каротинола. В, жирах пресноводных рыб наряду с витамином А содержится близкий к нему по свойствам и строению витамин Аг (р-апо-5-каротинол) (открыт советскими исследователями) [c.201]
К группе липоидов относят все жироподобные вещества, встречающиеся в организме животных и растений, независимо от их химического строения, растворимые в эфире, хлороформе, ацетоне, бензоле, сероуглероде, горячем спирие и некоторых других органических растворителях. Этим их свойством пользуются для отделения липоидов от водорастворимых веществ, входящих в состав животных и растительных тканей. Липоиды обычно извлекаются вместе с жирами из высушенных (обезвоженных) тканей при обработке последних соответствующими органическими растворителями. [c.90]
Среди большого многообразия различных типов фенолов отдельную группу составляют пространственно-затрудненные фенолы. Обычно под понятием пространственно-затрудненных (экранированных) фенолов в советской и зарубежной литературе объединяют 2,6-диалкнлфенолы и их многочисленные производные. Это определение может быть несколько и условно, однако подавляющее большинство о, о -диалкилфенолов обладает именно теми специфическими свойствами, которые позволяют выделить их в самостоятельную группу оксиароматических соединений и обеспечивают их широкое практическое применение. Пространственнозатрудненные фенолы, будучи эффективными ингибиторами свободно-радикальных процессов, широко используются для предохранения пищевых жиров от окисления стабилизации моторного топлива каучука и полимерных материалов Эти фенолы, обладая высокой биологической активностью, способны регулировать и некоторые биологические процессы Кроме того, специфичность строения подобных соединений и некоторые особенности их химических свойств представляют интерес и для развития общих закономерностей органической химии. [c.7]
10 класс.
Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров — ЖирыКомментарии преподавателяСинтез жиров
В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.
Общая формула жиров (триглицеридов)
Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды.
Классификация жиров
Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.
Природные жиры содержат следующие жирные кислоты
Насыщенные: стеариновая (C17h45COOH) пальмитиновая (C15h41COOH) Масляная (C3H7COOH) |
В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ |
Ненасыщенные: олеиновая (C17h43COOH, 1 двойная связь) линолевая (C17h41COOH, 2 двойные связи) линоленовая (C17h39COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C19h41COOH, 4 двойные связи, реже встречается) |
В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ |
Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.
Состав и строение жиров
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).
Рис. 1. Общая формула жира
Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.
В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.
Применение жиров
-
- Пищевая промышленность
-
- Фармацевтика
-
- Производство мыла и косметических изделий
-
- Производство смазочных материалов
Жиры — продукт питания. Биологическая роль жиров.
Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами – одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала – гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка.
Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины – так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1–2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2–3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе – от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде – это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом – 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров – усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов).Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме – процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов – углеводов и белков).
Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения – полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей – линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора – однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.
По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел – в количестве 30–35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45–50% насыщенных жирных кислот, 22–27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.
Необходимо помнить
Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.
Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.
Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.
Жидкие жиры
Жиры
Применение жиров
Твердые жиры
Советы химчистки
ТРЕНАЖЁРЫ:
Решаем задачи по теме «Жиры»
Гидролиз жиров. Гидрирование жидких жиров
Классификация жиров
Строение жиров
Значение жиров
Роль жиров для организма трудно переоценить. Во-первых, жиры – важная составная часть пищи. Они служат одним из основных источников энергии организма. При окислении одного грамма жира выделяется 38,9 кДж энергии.
Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.
Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.
Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.
ИСТОЧНИКИ
источник видео — http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass — конспект
источник презентации — http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/
Урок 2. Липиды, их структура и функции
Липиды – небольшие молекулы, их молекулярная масса составляет несколько сотен дальтон. Обычно в молекулах липидов имеются и гидрофильные, и гидрофобные группы, но в целом липиды имеют гидрофобные свойства. Липиды плохо растворимы в воде, зато хорошо растворяются в органических растворителях (спирте, ацетоне, хлороформе). Исторически липиды были выделены в отдельный класс веществ именно по этому признаку – как соединения, растворимые не в воде, а в менее полярных органических растворителях. К липидам относятся такие соединения, как фосфолипиды, нейтральные жиры, стероиды и воска. В живых организмах липиды выполняют несколько важных функций.
Структурная функция
Все клетки отграничены от окружающей среды наружной мембраной, которая примерно наполовину (по массе) состоит из липидов и наполовину – из белков. Способность липидов выполнять структурную функцию не ограничивается клеточным уровнем: медоносная пчела лепит свои соты из воска, из воскоподобных веществ состоит и кутикула наземных растений – тонкий слой на поверхности листьев и стеблей, уменьшающий испарение.
Энергетическая функция
Клетка может окислять липиды и использовать выделяющуюся энергию для своих нужд. При окислении нейтральных до углекислого газа и воды жиров выделяется много энергии – около 9,3 килокалорий на грамм. Жиры часто служат запасными питательными веществами. У высших позвоночных животных для этой цели используется особая ткань – жировая клетчатка. У растений запасы жиров нередко встречаются в семенах.
Регуляторная функция
Важнейшими регуляторами физиологических процессов в организме являются гормоны. Среди них встречаются соединения различной структуры. Особую группу составляют т. н. стероидные гормоны, которые относятся к классу липидов. Производными жирных кислот являются важные регуляторы клеточных функций простагландины (их иногда называют тканевыми гормонами).
Липиды могут выполнять и ряд других функций. Так, накопление липидов организмами планктона и нектона уменьшает их удельный вес и облегчает плавание в толще воды (такой механизм используют также акулы). Подкожная жировая клетчатка может служить механической защитой для внутренних органов, а у теплокровных животных она является теплоизолятором.
В молекулах фосфолипидов присутствуют различные по химическим свойствам составные части: «головка» и два «хвоста». В состав головки входят остатки глицерина, фосфорной кислоты и спирта. «Головка» гидрофильна и электрически заряжена, вода охотно с ней взаимодействует. «Хвосты» представляют собой остатки жирных кислот, содержащие множество СН2-групп. Поляризация связи С–Н очень слабая, так что «хвосты» вполне гидрофобны, и они «стремятся» избежать взаимодействия с водой.
Рис. 1. Фосфолипид фосфатидилхолин |
В состав фосфолипидов входят как насыщенные жирные кислоты, не содержащие двойных связей, так и ненасыщенные. Очень распространенными жирными кислотами являются пальмитиновая CH3(CH2)14COOH, стеариновая CH3(CH2)16COOH, олеиновая CH3(CH2)7–СH=CH–(CH2)7COOH, пальмитоолеиновая CH3(CH2)5–СH=CH–(CH2)7COOH. В состав одной молекулы фосфолипида обычно входят остатки разных жирных кислот, причем ненасыщенная жирная кислота обычно располагается ближе к фосфату. Природные липиды содержат в основном цис-изомеры ненасыщенных жирных кислот. Транс-изомеры образуются при искусственной переработке растительных жиров – например, при получении маргарина. В последнее время выяснилось, что потребление транс-изомеров жирных кислот вредно для здоровья: оно увеличивает риск возникновения атеросклероза и онкологических заболеваний.
Рис. 2. Ионы пальмитиновой и олеиновой кислот |
Если молекулы фосфолипидов поместить на поверхность водного слоя, то, очевидно, что гидрофильные «головки» будут обращены в воду, а гидрофобные «хвосты» будут выталкиваться из воды. Образуется монослой – поверхностная пленка толщиной в одну молекулу. Если же «затолкать» молекулы фосфолипидов в воду целиком, то тогда «головки» будут обращены к воде (наружу), а «хвосты» – от воды (внутрь). Такие небольшие скопления молекул называются мицеллами.
Рис. 3. Структуры, образуемые фосфолипидами в воде |
К образованию мицелл более склонны не фосфолипиды, а жирные кислоты, имеющие только один гидрофобный «хвост» – мицеллы получаются, например, при растворении мыла в воде
Фосфолипиды чаще образуют другую структуру – липидный бислой. В составе бислоя молекулы фосфолипидов располагаются в два ряда: «головки» будут обращены к воде, а «хвосты» упрятаны внутрь. Липидный бислой составляет основу всех клеточных мембран – мембрана представляет собой «липидное озеро», в котором плавают белки.
Липидный бислой непроницаем для заряженных ионов – они не могут проникнуть через его гидрофобную центральную зону. Для того чтобы транспортировать ионы через мембрану, в клетке имеются специальные белки-переносчики. Через бислой не могут пройти крупные молекулы – белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты. Липидный бислой проницаем для небольших гидрофобных молекул, а также для совсем мелких полярных, но не заряженных – таких как Н2О, СО2, а также О2.
Нейтральные жиры представляют собой эфиры глицерина и остатков трех жирных кислот. Они более гидрофобны, чем фосфолипиды, и располагаются внутри клетки в виде нерастворимых жировых включений.
Рис. 4. Модель молекулы тристеарата |
В состав жиров также могут входить остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Первые преобладают в животных жирах, а вторые – в растительных. Насыщенные жирные кислоты имеют более высокую температуру плавления, поэтому подсолнечное масло при комнатной температуре является жидкостью, а сливочное масло и говяжий жир – твердыми телами. В состав жиров сливочного масла входят насыщенные кислоты с меньшим числом углеродных атомов, чем у жиров говяжьего жира, поэтому сливочное масло плавится при меньшей температуре. Как и молекулы фосфолипидов, молекулы нейтральных жиров обычно содержат остатки разных жирных кислот.
Жирные кислоты могут синтезироваться из углеводов и аминокислот, из-за этого ожирение наступает при избыточном питании не только жирами, но и другими продуктами.
Еще один класс липидов – стероиды. Это небольшие гидрофобные молекулы, производные холестерина. Они содержат в своем составе систему связанных углеводородных колец – три шестиатомных и одно пятиатомное. Стероидами являются такие гормоны надпочечников, как глюкокортикоиды (например, кортизол), играющие важнейшую роль в развитии стресса, и минералокортикоиды (альдостерон), уменьшающие выведение почками воды и ионов натрия из организма. К стероидным относятся мужские и женские половые гормоны (тестостерон и эстрадиол), а также прогестины (прогестерон).
Рис. 5. Холестерин и два стероидных гормона |
В печени из холестерина синтезируются желчные кислоты, которые затем поступают в желчь. Эти соединения содержат как гидрофильные, так и гидрофобные группы. В водной среде они легко образуют мицеллы. В просвете кишечника в эти мицеллы включаются молекулы жиров из съеденной пищи – сами по себе нейтральные жиры почти нерастворимы, а в составе мицелл образуют эмульсию и становятся доступными для действия пищеварительных ферментов.
Сам холестерин – не гормон, а необходимый компонент клеточных мембран у высших организмов; у бактерий он встречается редко.
Интересен механизм действия стероидных гормонов на клетки-мишени. Стероиды – это небольшие гидрофобные молекулы, они легко проникают через наружную мембрану клетки. Белки-рецепторы, связывающие эти гормоны, расположены в цитоплазме. После связывания со стероидом белок-рецептор активируется и идет из цитоплазмы в ядро. В ядре гормон-рецепторный комплекс связывается с ДНК и регулирует активность некоторых генов (ДНК и гены рассматриваются на уроке 8). Каждый класс стероидных гормонов имеет свои собственные рецепторы и регулирует только определенные гены.
Рис. 6. Механизм действия стероидных гормонов |
Так, глюкокортикоиды – гормоны стресса – активируют различные гены, отвечающие за обеспечения организма энергией, и угнетают гены, отвечающие за накопление запасных питательных веществ. Ведь стрессовая реакция служит для мобилизации организма на борьбу или бегство, а тут уж не до запасания. Минералокортикоиды активируют гены фермента Na+/K+–АТФазы, который возвращает в кровь из первичной мочи натрий, а вместе с ним и воду.
Еще одна группа важнейших регуляторов жизнедеятельности организма – это простагландины. Они образуются из арахидоновой кислоты – одной из полиненасыщенных жирных кислот. Сперва простагландины были обнаружены в предстательной железе – простате – с чем и связано их название, однако вскоре они были найдены в самых разных клетках, тканях и органах.
Простагландины иногда называют тканевыми гормонами. Дело в том, что в организме у них довольно короткое время жизни, поэтому они действуют локально, в том же органе, в котором и вырабатываются.
Рис. 7. Слева – арахидоновая кислота, справа – простагландин Е2 |
Существует много разных классов простагландинов, они обладают различным, иногда прямо противоположным физиологическим действием. Так, простагландин Е2 расширяет стенки кровеносных сосудов, увеличивает их проницаемость, это вещество вырабатывается при воспалении и вызывает многие его симптомы. Простагландин F2 действует на сосуды противоположным образом – сужает и уменьшает проницаемость – он обладает противовоспалительным действием. Однако при беременности эти соединения действуют одинаково, усиливая сокращения гладкой мускулатуры матки.
Простагландин I2 (простациклин) препятствует агрегации тромбоцитов и тормозит свертывание крови, тогда как тромбоксан А2 (очень похожее на простагландины вещество, тоже синтезируемое из арахидоновой кислоты) активирует эти два процесса.
Еще один класс производных арахидоновой кислоты – лейкотриены – играют ключевую роль в развитии такой тяжелой болезни как бронхиальная астма. Они вызывают сокращение гладких мышц дыхательных путей, что приводит к спазму бронхов и неукротимому кашлю, без специальной медицинской помощи больной может задохнуться и умереть.
Широко распространенное лекарство аспирин угнетает синтез простагландинов. Оно обладает противовоспалительным и жаропонижающим действием.
В организме человека всасывание липидов происходит в тонком кишечнике. Жирные кислоты и глицерин поступают из просвета кишки в клетки эпителия кишечника. Там из них синтезируются нейтральные жиры, которые в комплексе со специальными белками и холестерином образуют особые частицы диаметром 0,1–1 мкм – хиломикроны. Хиломикроны поступают из клеток кишечника в лимфатическую систему, затем в кровоток и разносятся по всему организму.
Кроме хиломикронов, перенос жиров от одной ткани к другой осуществляют т. н. липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП). Они образуются в печени – там синтезируется и белковая, и жировая часть этих комплексов, а к другим тканям переносятся с кровотоком. ЛПОНП также содержат холестерин. После усвоения жиров различными тканями организма липопротеиновые частицы, содержащие холестерин, становятся т. н. липопротеинами низкой плотности (ЛПНП). На поверхности почти всех клеток человеческого организма есть специальные белки–рецепторы ЛПНП. Когда ЛПНП связываются с этими рецепторами, клетка поглощает их, внутри клетки холестерин освобождается и используется для клеточных нужд.
Рис. 8. Усвоение холестерина клеткой через ЛПНП |
При развитии опасного заболевания, атеросклероза, холестерин начинает откладываться на стенках кровеносных сосудов, образуя т. н. склеротические бляшки. Это может привести к закупорке и повреждению сосудов. Больным атеросклерозом часто назначают диету с пониженным содержанием холестерина, однако этот липид в значительных количествах вырабатывается в самом организме, так что такая диета не может предотвратить развитие заболевания.
Механизм развития атеросклероза изучен далеко не полностью. По-видимому, на первом этапе происходит самопроизвольное окисление жирных кислот, содержащихся в ЛПНП. Такие «испорченные» липопротеины откладываются на стенках кровеносных сосудов, что вызывает прикрепление к измененной сосудистой стенке защитных клеток – макрофагов. Макрофаги, прикрепленные к стенке сосуда, начинают активно поглощать из плазмы крови холестерин, причем не через рецепторы ЛПНП, а через совсем другие, т. н. рецепторы-мусорщики. Макрофаг оказывается напичканным холестерином, он и дает начало склеротической бляшке. Известно, что у людей с наследственными дефектами рецепторов ЛПНП атеросклероз развивается уже в детском возрасте.
Запасание триглицеридов происходит в специальной ткани – жировой клетчатке. При голодании в клетках этой ткани происходит распад триглицеридов, и свободные жирные кислоты переносятся к другим органам белком плазмы крови – сывороточным альбумином.
Краткое содержание урока
|
3. Строение клетки. Клеточные органоиды
Ядрышко представляет собой плотное округлое тело внутри ядра. Обычно в ядре клетки бывает от одного до семи ядрышек. Они хорошо видны между делениями клетки, а во время деления — разрушаются.
Функция ядрышек — синтез РНК и белков, из которых формируются особые органоиды — рибосомы.
Рибосомы участвуют в биосинтезе белка. В цитоплазме рибосомы чаще всего расположены на шероховатой эндоплазматической сети. Реже они свободно взвешены в цитоплазме клетки.
Эндоплазматическая сеть (ЭПС) участвует в синтезе белков клетки и транспортировке веществ внутри клетки.
Значительная часть синтезируемых клеткой веществ (белков, жиров, углеводов) не расходуется сразу, а по каналам ЭПС поступает для хранения в особые полости, уложенные своеобразными стопками, «цистернами», и отграниченные от цитоплазмы мембраной. Эти полости получили название аппарат (комплекс) Гольджи. Чаще всего цистерны аппарата Гольджи расположены вблизи от ядра клетки.
Аппарат Гольджи принимает участие в преобразовании белков клетки и синтезирует лизосомы — пищеварительные органеллы клетки.
Лизосомы представляют собой пищеварительные ферменты, «упаковываются» в мембранные пузырьки, отпочковываются и разносятся по цитоплазме.
В комплексе Гольджи также накапливаются вещества, которые клетка синтезирует для нужд всего организма и которые выводятся из клетки наружу.
Митохондрии — энергетические органоиды клеток. Они преобразуют питательные вещества в энергию (АТФ), участвуют в дыхании клетки.
Митохондрии покрыты двумя мембранами: наружная мембрана гладкая, а внутренняя имеет многочисленные складки и выступы — кристы.
В мембрану крист встроены ферменты, синтезирующие за счёт энергии питательных веществ, поглощённых клеткой, молекулы аденозинтрифосфата (АТФ).
АТФ — это универсальный источник энергии для всех процессов, происходящих в клетке.
Количество митохондрий в клетках различных живых существ и тканей неодинаково.
Например, в сперматозоидах может быть всего одна митохондрия. Зато в клетках тканей, где велики энергетические затраты (в клетках летательных мышц у птиц, в клетках печени), этих органоидов бывает до нескольких тысяч.
Митохондрии имеют собственную ДНК и могут самостоятельно размножаться (перед делением клетки число митохондрий в ней возрастает так, чтобы их хватило на две клетки).
Митохондрии содержатся во всех эукариотических клетках, а вот в прокариотических клетках их нет. Этот факт, а также наличие в митохондриях ДНК позволило учёным выдвинуть гипотезу о том, что предки митохондрий когда-то были свободноживущими существами, напоминающими бактерии. Со временем они поселились в клетках других организмов, возможно, паразитируя в них. А затем за многие миллионы лет превратились в важнейшие органоиды, без которых ни одна эукариотическая клетка не может существовать.
Плазматическая мембрана
Жиры. Твёрдые жир. Жидкий жир. Свойства жиров. Омыление жиров
Жиры
Жиры — сложные эфиры трёхатомного спирта — глицерина и высших карбоновых кислот. Все жиры животного происхождения — твёрдые вещества. Исключение лишь составляет рыбий жир.
Растительный жидкий жирЖиры растительного происхождения — жидкие вещества, исключение составляет твёрдое кокосовое масло.
Между растительными и животными жирами имеется существенное различие. Так, в состав жидкого жира входят непредельные кислоты, а в состав твёрдого жира — предельные. Например, жидкий жир — содержит олеиновую кислоту C17H33COOH или линолевую кислоту C17H31COOH. Твёрдый жир содержит, например, пальмитиновую кислоту C15H31COOH или стеариновую кислоту C17H35COOH.
Как уже говорилось, жиры и масла принадлежат к классу сложных эфиров. Жиры вместе с белками и углеводами составляют группу органических соединений, имеющих исключительное физиологическое значение: они являются важнейшей частью пищи!
Жиры важны и в техническом отношении: они являются источником получения глицерина, высших карбоновых кислот и мыла. Некоторые растительные жиры и масла используются при изготовлении олифы, линолеума, масляных красок и лаков. Некоторые жиры, благодаря своей большой вязкости, могут служить смазочным материалом.
Жиры состоят из разнообразных кислот. Удалось выделить кислоты от С4 до С24, как предельные , так и непредельные. Так, к важнейшим предельным кислотам, выделенным из жиров, является стеариновая, капроновая, каприловая, каприновая, масляная. К непредельным — олеиновая, линолевая, линоленовая.
В природе встречаются как жидкие, так и твёрдые жиры. Но те и другие образованы одним и тем же спиртом. Несложно догадаться, что за агрегатное состояние жиров отвечают входящие в его состав кислоты (предельные — для твёрдых жиров, непредельные — для жидких).
Растительные жиры — масла, как правило жидкие, но среди них встречаются и твёрдые (пальмовое и кокосовое масло). Животные жиры — сало, преимущественно твёрдые и имеют различную температуру плавления. Температура застывания жиров всегда ниже температуры их плавления.
Свойства жиров
К важнейшим свойствам жиров относятся следующие:
— жиры легче воды, их плотность колеблется от 0,9 г/см3 до 0,98 г/см3 при 15 0С
— в воде не растворяются
— в присутствии щёлочи или белка образуются достаточно прочные эмульсии. Примером жировой эмульсии может служить всем известное молоко!
— хоро растворяются в бензине, сероуглероде, хлороформе, четырёххлористом углероде, но в спирте для некоторых жиров растворимость значительно меньше.
— имеют различную температуру плавления.
— температура застывания жиров всегда ниже температуры их плавления
— все жиры нелетучи и при нагревании разлагаются.
В чистом виде жиры бесцветны, без запаха и вкуса. Окраска и запах природных жиров обусловлен примесями.
Природные жиры не являются индивидуальными соединениями, а представляют собой разнообразную смесь глицеридов.
Омыление жиров
Как любые сложные эфиры, жиры способны омыляться. Этот процесс важен как с биологической, так и с технической точки зрения. В живой природе омыление жиров связано с жизненными процессами жирового обмена и проходит под влиянием ферментов.
В технике омыление жиров осуществляют нагреванием их со щелочами (щелочное омыление) или серной кислотой (кислотное омыление), а иногда используют перегретый пар и специальные катализаторы (вещества, ускоряющие химическую реакцию).
Что касается катализаторов, то особо большой расщепляющей способностью обладает смесь сульфокислот, получаемых при очистке нефти (и её производных) концентрированной серной кислотой. Действие этой смеси заключается в том, что сульфокислоты сильно эмульгируют (растворяют) жиры, благодаря чему поверхность их соприкосновения с омыляющей жидкостью значительно увеличивается. Кислотное и щелочное омыление жиров связано с мыловарением. На современных заводах при мыловарении в основном используют кислотный метод омыления. По мере омыления кислоты выделяются в свободном состоянии и всплывают наверх, а глицерин остаётся в водно-кислотном слое. Осадив серную кислоту известью, глицерин выделяют упариванием под вакуумом. Свободные кислоты переводят в мыло нагреванием со щелочами.
щелочной метод омыления заключается в следующем: жиры нагревают с растворами щелочей. Свободные кислоты при этом не выделяются, а образуются их соли — мыла. Из-за большого загрязнения щелочами и мылами глицерин при щелочном омылении не выделяют.
Непредельные жиры (это растительные масла) характеризуются общими реакциями, присущими двойной связи. Реакция присоединения водорода (реакция гидрогенизации жиров) используют в технике для получения твёрдых жиров.
В больших герметически закрытых котлах масло приводят в соприкосновение с мелко раздробленными никелем. В котёл пускают водород под давлением и при температуре до 2000C. При достаточно длительном пропускании водорода непредельные жиры превращаются в предельные.
(Как можно приготовить мыло в домашних условиях, рассказано на страничке Приготовление мыла в домашних условиях)
МаргаринМаргарин
Искусственное сало применяется для пищевых целей (производства маргарина), в стеариновом и мыловаренном производствах. Если получаемый жир предназначен для получения маргарина, то гидрогенизацию (то есть насыщение водородом) проводят лишь на половину.
Что же такое маргарин? Этот используемый нами продукт является смесью животного жира и растительного масла (в основном — хлопковое, кунжутное). Вместо животного жира может быть использовано гидрогенезированное растительное масло. Для того, чтобы полученная смесь по запаху и цвету напоминала коровье молоко, при её приготовлении необходимо правильно соблюдать пропорции составляющих масел и жиров.
Воск
ВоскЗнаете ли вы, что такое воск? Природный воск — это сложный эфир высших жирных кислот и высших спиртов. В качестве примесей в них содержатся свободные жирные кислоты, красители, сахара, спирты.
Воск — высокопластичное твёрдое вещество, непроницаемое для газа и жидкостей. Воск и воскообразные вещества нерастворимы в воде и холодных спиртах, но растворимы в нагретом бензине, хлороформе и эфире. Это химическое вещество широко распространено в природе — в больших количествах содержится в нефти и торфе, тонкий слой воска откладывается на поверхности стеблей, листьев, плодов и цветков растений, предохраняя их от внешних воздействий и излишнего испарения влаги; воск выделяется специальными железами некоторых видов животных насекомых.
Широко применяются синтетический воск и воскообразные вещества. Это вещество образует стабильные эмульсии, которые придают необходимую структуру и блеск кремам, губной помаде и гриму. Чаще всего для таких целей используют пчелиный воск, спермацет (из черепа кита), ланолин (из овечьей шерсти), карнаубовый воск (из листьев некоторых видов пальм), озокерит (продукт минерального масла), а также некоторые синтетические продукты (например, бензин).
Жиры в организме человека: Для чего они нужны и как организм их расщепляет?
PanARMENIAN.Net — По типу жиры подразделяют на ненасыщенные (поли- и мононасыщенные), насыщенные и транс-жиры (самые опасные). Ненасыщенные жиры (рыбий жир, растительные масла и др.) считаются наиболее полезными для человека, а многие из них просто крайне необходимы для полноценного функционирования жизнеобеспечивающих систем и органов.
Жир дает огромный приток энергии, достичь которого практически невозможно, потребляя только белки и углеводы. Каждый грамм жира снабжает 9 калориями. Для сравнения, белки и углеводы дадут только 4 калории на каждый грамм веса. Без запасов жира наше тело начнет буквально поедать само себя, разрушать ткани и мышцы для необходимой энергии.
Жир необходим также для усвоения некоторых витаминов: А, С, Е и К являются жирорастворимыми. Их поглощение происходит только при наличии жира.
Жир не позволяет нам замерзнуть. Также он защищает внутренние органы и кости от ударов и обеспечивает необходимую поддержку органов.
Без жира мы не могли бы двигаться. Они выступают сверхпроводящими путями через все нервные волокна в нашем организме, обеспечивают изоляцию волокон для облегчения прохождения нервных импульсов, поступающих из мозга.
Жир обеспечивает транспортировку питательных веществ в организме и помогает создавать ряд жизненно необходимых гормонов.
Организм накапливает жир, если энергии с питанием приходит больше, чем расходуется на жизнедеятельность. Это также зависит от качества и сбалансированности питания. Чтобы запустить процесс сжигания жира, необходимо уменьшить количество поступающей с пищей энергии, либо увеличить расход. В идеале нужно делать и то, и другое одновременно.
Чтобы мобилизовать энергию, хранящуюся в жире, необходимо задействовать гормональные механизмы высвобождения энергии.
В случае, если в крови содержится недостаточно сахара, печень начинает его вырабатывать, постоянно выбрасывая в кровь новые порции. Сперва она преобразовывает крахмал, потом — белки, и лишь затем принимается за жиры. Их преобразование происходит довольно медленно, но часто до этого дело не доходит.
Хотя белки дают менее 50% энергии, в сравнении с жирами они расщепляются намного легче, поскольку запасы жира представляют собой отдельные «жирные кислоты», соединённые вместе. При хорошем кровообращении жиры усваиваются напрямую, однако, с возрастом в результате его ухудшения жиры становятся менее доступными для энзимов, которые мобилизуют жирные кислоты для преобразования в печени и мышцах.
Поэтому, после тридцати лет, при малоподвижном образе жизни, белки мышц расщепляются и преобразуются в сахар. Однако если мышцы активны, они активизируют «гормоночувствительную липазу» — энзим, расщепляющий жиры. Шведские ученые доказали, что активность энзимов наблюдается после часовой прогулки и сохраняет способность к расщеплению жиров в течение 12 часов.
Таким образом, сопутствующим компонентом любой диеты должны стать мышечные нагрузки в связи с их непосредственным длительным воздействием на расщепление жиров. Они используются для работы мышц со средней и умеренной нагрузкой, но не подходят для работы высокой мощности. Тренировка, направленная на сжигание жиров, должна быть продолжительной со средними и умеренными нагрузками. Важно использовать упражнения, которые вовлекают в работу как можно больше мышц.
17.2: Жиры и масла — Chemistry LibreTexts
Физические свойства жиров и масел
Вопреки тому, что можно было ожидать, чистых жиров и масел не имеют цвета, запаха и вкуса. Характерные цвета, запахи и вкусы, которые мы ассоциируем с некоторыми из них, передаются чужеродными веществами, растворимыми в липидах и абсорбированными этими липидами. Например, желтый цвет сливочного масла обусловлен наличием пигмента каротина; вкус сливочного масла происходит от двух соединений — диацетила и 3-гидрокси-2-бутанона — продуцируемых бактериями в сливках для созревания, из которых сделано масло.
Жиры и масла легче воды, их плотность составляет около 0,8 г / см. 3 . Они плохо проводят тепло и электричество и поэтому служат отличными изоляторами для тела, замедляя потерю тепла через кожу.
Химические реакции жиров и масел
Жиры и масла могут участвовать в различных химических реакциях — например, поскольку триглицериды представляют собой сложные эфиры, они могут быть гидролизованы в присутствии кислоты, основания или определенных ферментов, известных как липазы.Гидролиз жиров и масел в присутствии основы используется для производства мыла и называется омылением. Сегодня большинство мыла получают путем гидролиза триглицеридов (часто из твердого жира, кокосового масла или того и другого) с использованием воды под высоким давлением и температурой [700 фунтов / дюйм 2 (∼50 атм или 5000 кПа) и 200 ° C]. Затем карбонат натрия или гидроксид натрия используется для преобразования жирных кислот в их натриевые соли (молекулы мыла):
Взгляд поближе: мыло
Обычное мыло представляет собой смесь натриевых солей различных жирных кислот, полученную в результате одного из старейших методов органического синтеза, практикуемых людьми (уступающего только ферментации сахаров для производства этилового спирта).И финикийцы (600 г. до н. Э.), И римляне изготавливали мыло из животного жира и древесной золы. Несмотря на это, массовое производство мыла началось только в 1700-х годах. Мыло традиционно изготавливали путем обработки расплавленного жира или жира с небольшим избытком щелочи в больших открытых чанах. Смесь нагревали и пропускали через нее пар. После завершения омыления мыло осаждали из смеси добавлением хлорида натрия (NaCl), удаляли фильтрованием и несколько раз промывали водой.Затем его растворяли в воде и повторно осаждали, добавляя еще NaCl. Глицерин, полученный в реакции, также извлекали из водных промывных растворов.
Пемза или песок добавляют для производства мыла для мытья посуды, а такие ингредиенты, как духи или красители, добавляют для получения ароматного цветного мыла. При продувке расплавленного мыла воздухом образуется плавающее мыло. Мягкое мыло, изготовленное с использованием солей калия, более дорогое, но дает более тонкую пену и более растворимо. Они используются в жидком мыле, шампунях и кремах для бритья.
Грязь и сажа обычно прилипают к коже, одежде и другим поверхностям, смешиваясь с маслами для тела, кулинарными жирами, консистентными смазками и подобными веществами, которые действуют как клеи. Поскольку эти вещества не смешиваются с водой, промывание одной только водой мало помогает их удалить. Однако мыло удаляет их, потому что молекулы мыла имеют двойную природу. Один конец, называемый головкой , несет ионный заряд (карбоксилат-анион) и поэтому растворяется в воде; другой конец, tail , имеет углеводородную структуру и растворяется в маслах.Углеводородные хвосты растворяются в почве; ионные головки остаются в водной фазе, а мыло разбивает масло на крошечные, окруженные мылом, капельки, называемые мицеллами , которые рассеиваются по всему раствору. Капли отталкиваются друг от друга из-за их заряженных поверхностей и не сливаются. Если масло больше не «склеивает» грязь с загрязненной поверхностью (кожа, ткань, посуда), грязь с мылом можно легко смыть.
Двойные связи в жирах и маслах могут подвергаться гидрированию, а также окислению.Гидрогенизация растительных масел для производства полутвердых жиров — важный процесс в пищевой промышленности. По химическому составу она по существу идентична реакции каталитического гидрирования, описанной для алкенов.
В промышленных процессах количество гидрогенизируемых двойных связей тщательно контролируется для получения жиров желаемой консистенции (мягких и податливых). Таким образом, дешевые и распространенные растительные масла (рапсовое, кукурузное, соевое) превращаются в маргарин и кулинарные жиры.При приготовлении маргарина, например, частично гидрогенизированные масла смешивают с водой, солью и обезжиренным сухим молоком вместе с ароматизаторами, красителями и витаминами A и D, которые добавляют для придания внешнего вида, вкуса и питательности. масла. (Также добавляются консерванты и антиоксиданты.) В большинстве коммерческих арахисовых масел арахисовое масло частично гидрогенизировано для предотвращения его отделения. Потребители могут уменьшить количество насыщенных жиров в своем рационе, используя оригинальные необработанные масла в своих продуктах, но большинство людей предпочитают намазывать маргарин на тосты, чем поливать их маслом.
Многие люди перешли с масла на маргарин или растительное масло из-за опасений, что насыщенные животные жиры могут повысить уровень холестерина в крови и привести к закупорке артерий. Однако во время гидрогенизации растительных масел происходит реакция изомеризации, в результате которой образуются транс жирных кислот, упомянутых во вводном эссе. Однако исследования показали, что транс жирных кислот также повышают уровень холестерина и увеличивают частоту сердечных заболеваний. Транс жирные кислоты не имеют изгиба в своей структуре, который имеет место в цис жирных кислотах, и, таким образом, упаковываются вместе так же, как насыщенные жирные кислоты. В настоящее время потребителям рекомендуется использовать полиненасыщенные масла и мягкий или жидкий маргарин и снизить общее потребление жиров до менее 30% от общего количества потребляемых калорий каждый день.
Жиры и масла, контактирующие с влажным воздухом при комнатной температуре, в конечном итоге подвергаются реакциям окисления и гидролиза, в результате чего они становятся прогорклыми и приобретают характерный неприятный запах.Одной из причин запаха является выделение летучих жирных кислот в результате гидролиза сложноэфирных связей. Сливочное масло, например, выделяет масляную, каприловую и каприновую кислоты с неприятным запахом. Микроорганизмы, присутствующие в воздухе, выделяют липазы, которые катализируют этот процесс. Гидролитическую прогорклость можно легко предотвратить, накрыв жир или масло и храня их в холодильнике.
Другой причиной образования летучих соединений с запахом является окисление компонентов ненасыщенных жирных кислот, особенно легко окисляемой структурной единицы
в полиненасыщенных жирных кислотах, таких как линолевая и линоленовая кислоты.Один особенно неприятный продукт, образующийся в результате окислительного расщепления обеих двойных связей в этом звене, представляет собой соединение, называемое малоновый альдегид .
Прогорклость — серьезная проблема пищевой промышленности, поэтому химики-пищевые химики всегда ищут новые и лучшие антиоксиданты, вещества, добавляемые в очень небольших количествах (0,001–0,01%) для предотвращения окисления и, таким образом, подавления прогорклости. Антиоксиданты — это соединения, у которых сродство к кислороду больше, чем у липидов, содержащихся в пище; таким образом, они функционируют, преимущественно уменьшая запас кислорода, абсорбированного продуктом.Поскольку витамин Е обладает антиоксидантными свойствами, он помогает уменьшить повреждение липидов в организме, особенно ненасыщенных жирных кислот, содержащихся в липидах клеточных мембран.
липидов | Биология для неосновных I
Что вы научитесь делать: иллюстрировать различные типы липидов и связывать их структуру с их ролью в биологических системах
Жиры и масла, вероятно, представляют собой тип липидов, с которым вы больше всего знакомы в повседневной жизни. Слово fat обычно вызывает в нашем сознании негативную картину.В диетах мы не рекомендуем употреблять жирную пищу. Однако нашему телу требуется немного жира, чтобы выжить. Есть также другие липиды, необходимые для жизни человека, в том числе фосфолипиды, стероиды и воски.
Хотя избыток любого вещества может быть проблемой, все эти липиды играют важную роль в живых организмах.
В результате мы обсудим липиды и роль, которую они играют в нашем организме.
Результаты обучения
- Различают разные типы липидов
- Определите несколько основных функций липидов
Рисунок 1.Гидрофобные липиды в шерсти водных млекопитающих, таких как речная выдра, защищают их от непогоды. (кредит: Кен Босма)
Липиды включают разнообразную группу соединений, которые в значительной степени неполярны по природе. Это потому, что они представляют собой углеводороды, которые включают в основном неполярные углерод-углеродные или углерод-водородные связи. Неполярные молекулы гидрофобны («боятся воды») или нерастворимы в воде. Липиды выполняют в клетке множество различных функций. Клетки хранят энергию для длительного использования в виде жиров.Липиды также обеспечивают изоляцию растений и животных от окружающей среды (рис. 1). Например, они помогают водным птицам и млекопитающим оставаться сухими, образуя защитный слой над мехом или перьями из-за их водоотталкивающих гидрофобных свойств. Липиды также являются строительными блоками многих гормонов и являются важной составной частью всех клеточных мембран. Липиды включают жиры, масла, воски, фосфолипиды и стероиды.
Жиры и масла
Молекула жира, такая как триглицерид, состоит из двух основных компонентов — глицерина и жирных кислот.Глицерин — это органическое соединение с тремя атомами углерода, пятью атомами водорода и тремя гидроксильными (–OH) группами. Жирные кислоты имеют длинную цепь углеводородов, к которой присоединена кислая карбоксильная группа, отсюда и название «жирная кислота». Количество атомов углерода в жирной кислоте может составлять от 4 до 36; наиболее распространены те, которые содержат 12–18 атомов углерода. В молекуле жира жирная кислота присоединена к каждому из трех атомов кислорода в группах –OH молекулы глицерина ковалентной связью (рис. 2).
Рисунок 2.Липиды включают жиры, такие как триглицериды, состоящие из жирных кислот и глицерина, фосфолипидов и стероидов.
Во время образования этой ковалентной связи высвобождаются три молекулы воды. Три жирные кислоты в жире могут быть одинаковыми или разными. Эти жиры также называют триглицеридами, потому что они содержат три жирные кислоты. Некоторые жирные кислоты имеют общие названия, указывающие на их происхождение. Например, пальмитиновая кислота, насыщенная жирная кислота, получают из пальмы. Арахидовая кислота получена из Arachis hypogaea , научного названия арахиса.
Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. В цепи жирной кислоты, если есть только одинарные связи между соседними атомами углерода в углеводородной цепи, жирная кислота является насыщенной. Насыщенные жирные кислоты насыщены водородом; другими словами, максимальное количество атомов водорода, прикрепленных к углеродному скелету.
Если углеводородная цепь содержит двойную связь, жирная кислота является ненасыщенной жирной кислотой.
Большинство ненасыщенных жиров при комнатной температуре являются жидкими и называются маслами.Если в молекуле есть одна двойная связь, то он известен как мононенасыщенный жир (например, оливковое масло), а если имеется более одной двойной связи, то он известен как полиненасыщенный жир (например, масло канолы).
Насыщенные жиры, как правило, плотно упаковываются и остаются твердыми при комнатной температуре. Животные жиры со стеариновой кислотой и пальмитиновой кислотой, содержащиеся в мясе, и жир с масляной кислотой, содержащиеся в масле, являются примерами насыщенных жиров. Млекопитающие хранят жиры в специализированных клетках, называемых адипоцитами, где жировые шарики занимают большую часть клетки.У растений жир или масло хранятся в семенах и используются в качестве источника энергии во время эмбрионального развития.
Ненасыщенные жиры или масла обычно растительного происхождения и содержат ненасыщенные жирные кислоты. Двойная связь вызывает изгиб или «перегиб», который препятствует плотной упаковке жирных кислот, сохраняя их в жидком состоянии при комнатной температуре. Оливковое масло, кукурузное масло, масло канолы и жир печени трески являются примерами ненасыщенных жиров. Ненасыщенные жиры помогают улучшить уровень холестерина в крови, а насыщенные жиры способствуют образованию бляшек в артериях, что увеличивает риск сердечного приступа.
Маргарин, некоторые виды арахисового масла и шортенинг являются примерами искусственно гидрогенизированных транс -жиров. Недавние исследования показали, что увеличение количества транс--жиров в рационе человека может привести к повышению уровня липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) или «плохого» холестерина, что, в свою очередь, может привести к отложению бляшек в организме человека. артерии, что приводит к болезни сердца. Многие рестораны быстрого питания недавно отказались от использования транс -жиров и U.На этикетках пищевых продуктов S. теперь требуется указывать содержание жира транс . В пищевой промышленности масла искусственно гидрогенизируются, чтобы сделать их полутвердыми, что приводит к меньшей порче и увеличению срока хранения. Проще говоря, газообразный водород пропускают через масла, чтобы они затвердевали. Во время этого процесса гидрирования двойные связи цис -конформации в углеводородной цепи могут быть преобразованы в двойные связи в транс -конформации. Это образует транс -жир из цис- -жира.Ориентация двойных связей влияет на химические свойства жира (рис. 3).
Рис. 3. В процессе гидрогенизации ориентация двойных связей изменяется, в результате чего из цис-жира образуется трансжир. Это изменяет химические свойства молекулы.
Незаменимые жирные кислоты — это жирные кислоты, которые необходимы, но не синтезируются человеческим организмом. Следовательно, их необходимо дополнять через диету. Жирные кислоты омега-3 относятся к этой категории и являются одной из двух известных незаменимых жирных кислот для человека (другая — жирные кислоты омега-6).Они представляют собой тип полиненасыщенных жиров и называются омега-3 жирными кислотами, потому что третий углерод на конце жирной кислоты участвует в двойной связи.
Лосось, форель и тунец — хорошие источники омега-3 жирных кислот. Омега-3 жирные кислоты важны для работы мозга, нормального роста и развития. Они также могут предотвратить сердечные заболевания и снизить риск рака.
Как и углеводы, жиры получили широкую огласку. Это правда, что чрезмерное употребление жареной и другой «жирной» пищи приводит к увеличению веса.Однако жиры выполняют важные функции. Жиры служат долгосрочным накопителем энергии. Они также обеспечивают изоляцию тела. Поэтому «здоровые» ненасыщенные жиры в умеренных количествах следует употреблять регулярно.
Фосфолипиды
Фосфолипиды являются основным компонентом плазматической мембраны. Как и жиры, они состоят из цепей жирных кислот, прикрепленных к глицерину или подобной основной цепи. Однако вместо трех жирных кислот есть две жирные кислоты, а третий углерод глицериновой основы связан с фосфатной группой.Фосфатная группа модифицируется добавлением спирта.
Фосфолипид имеет как гидрофобные, так и гидрофильные участки. Цепи жирных кислот гидрофобны и исключают себя из воды, тогда как фосфат гидрофилен и взаимодействует с водой.
Клетки окружены мембраной, которая имеет двойной слой фосфолипидов. Жирные кислоты фосфолипидов обращены внутрь, в сторону от воды, тогда как фосфатная группа может быть обращена либо к внешней среде, либо к внутренней части клетки, которые являются водными.
Рис. 4. (a) Фосфолипид — это молекула с двумя жирными кислотами и модифицированной фосфатной группой, присоединенными к глицериновой основной цепи. Фосфат можно модифицировать путем добавления заряженных или полярных химических групп. Здесь показаны две химические группы, которые могут модифицировать фосфат, холин и серин. И холин, и серин присоединяются к фосфатной группе в положении, обозначенном R. (b) Фосфолипидный бислой является основным компонентом всех клеточных мембран. Гидрофильные головные группы фосфолипидов обращены к водному раствору.Гидрофобные хвосты изолированы в середине бислоя.
Стероиды и воски
В отличие от фосфолипидов и жиров, рассмотренных ранее, стероиды имеют кольцевую структуру. Хотя они не похожи на другие липиды, они сгруппированы с ними, потому что они также гидрофобны. Все стероиды имеют четыре связанных углеродных кольца, а некоторые из них, как и холестерин, имеют короткий хвост.
Холестерин — стероид. Холестерин в основном синтезируется в печени и является предшественником многих стероидных гормонов, таких как тестостерон и эстрадиол.Он также является предшественником витаминов Е и К. Холестерин является предшественником солей желчных кислот, которые помогают в расщеплении жиров и их последующем усвоении клетками. Хотя о холестерине часто говорят отрицательно, он необходим для правильного функционирования организма. Это ключевой компонент плазматических мембран клеток животных.
Воски состоят из углеводородной цепи со спиртовой (–OH) группой и жирной кислотой. Примеры восков животного происхождения включают пчелиный воск и ланолин.У растений также есть воск, например покрытие на листьях, которое помогает предотвратить их высыхание.
Рис. 5. Стероиды, такие как холестерин и кортизол, состоят из четырех конденсированных углеводородных колец
Чтобы узнать больше о липидах, изучите эту интерактивную анимацию.Вкратце: Липиды
Липиды — это класс макромолекул, которые неполярны и гидрофобны по своей природе. Основные типы включают жиры и масла, воски, фосфолипиды и стероиды. Жиры — это запасенная форма энергии, также известная как триацилглицерины или триглицериды.Жиры состоят из жирных кислот и глицерина или сфингозина. Жирные кислоты могут быть ненасыщенными или насыщенными, в зависимости от наличия или отсутствия двойных связей в углеводородной цепи. Если присутствуют только одинарные связи, они известны как насыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты могут иметь одну или несколько двойных связей в углеводородной цепи. Фосфолипиды составляют матрицу мембран. Они имеют глицериновую или сфингозиновую основу, к которой присоединены две цепи жирных кислот и фосфатсодержащая группа.Стероиды — это еще один класс липидов. Их основная структура состоит из четырех сплавленных углеродных колец. Холестерин — это разновидность стероидов, которая является важным компонентом плазматической мембраны, где он помогает поддерживать жидкую природу мембраны. Он также является предшественником стероидных гормонов, таких как тестостерон.
Проверьте свое пониманиеОтветьте на вопрос (ы) ниже, чтобы увидеть, насколько хорошо вы понимаете темы, затронутые в предыдущем разделе. В этом коротком тесте , а не засчитываются в вашу оценку в классе, и вы можете пересдавать его неограниченное количество раз.
Используйте этот тест, чтобы проверить свое понимание и решить, следует ли (1) изучить предыдущий раздел дальше или (2) перейти к следующему разделу.
3.3 Липиды — Биология для курсов AP®
Цели обучения
В этом разделе вы исследуете следующие вопросы:
- Какие четыре основных типа липидов?
- Каковы функции жиров в живых организмах?
- В чем разница между насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами?
- Какова молекулярная структура фосфолипидов и какова роль фосфолипидов в клетках?
- Какова основная структура стероидов и каковы примеры их функций?
- Как холестерин помогает поддерживать жидкую природу плазматической мембраны клеток?
Соединение для AP
® КурсыЛипиды также являются источниками энергии, которые приводят в действие клеточные процессы.Как и углеводы, липиды состоят из углерода, водорода и кислорода, но эти атомы расположены по-другому. Большинство липидов неполярны и гидрофобны. Основные типы включают жиры и масла, воски, фосфолипиды и стероиды. Типичный жир состоит из трех жирных кислот, связанных с одной молекулой глицерина, образуя триглицериды или триацилглицерины. Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными, в зависимости от наличия или отсутствия двойных связей в углеводородной цепи; насыщенная жирная кислота имеет максимальное количество атомов водорода, связанных с углеродом, и, следовательно, только одинарные связи.Как правило, жиры, которые являются жидкими при комнатной температуре (например, масло канолы), имеют тенденцию быть более ненасыщенными, чем жиры, которые являются твердыми при комнатной температуре. В пищевой промышленности масла искусственно гидрогенизируются, чтобы сделать их химически более подходящими для использования в обработанных пищевых продуктах. Во время этого процесса гидрирования двойные связи в цис-конформации в углеводородной цепи могут быть преобразованы в двойные связи в транс-конформации; К сожалению, было показано, что трансжиры способствуют развитию сердечных заболеваний.Фосфолипиды представляют собой особый тип липидов, связанных с клеточными мембранами, и обычно имеют глицериновую (или сфингозиновую) основу, к которой присоединены две цепи жирных кислот и фосфатсодержащая группа. В результате фосфолипиды считаются амфипатическими, потому что они содержат как гидрофобные, так и гидрофильные компоненты. (В главах 4 и 5 мы более подробно рассмотрим, как амфипатическая природа фосфолипидов в мембранах плазматических клеток помогает регулировать проникновение веществ в клетку и из нее.) Хотя молекулярная структура стероидов отличается от структуры триглицеридов и фосфолипидов, стероиды классифицируются как липиды на основании их гидрофобных свойств. Холестерин — это тип стероида в плазматической мембране клеток животных. Холестерин также является предшественником стероидных гормонов, таких как тестостерон.
Представленная информация и примеры, выделенные в разделе, поддерживают концепции, изложенные в Большой идее 4 учебной программы AP ® по биологии. Цели обучения, перечисленные в структуре учебной программы, обеспечивают прозрачную основу для курса биологии AP ® , лабораторного опыта на основе запросов, учебных мероприятий и экзаменационных вопросов AP ® .Цель обучения объединяет требуемый контент с одной или несколькими из семи научных практик.
Большая идея 4 | Биологические системы взаимодействуют, и эти системы и их взаимодействия обладают сложными свойствами. |
Постоянное понимание 4.A | Взаимодействия внутри биологических систем приводят к появлению сложных свойств. |
Основные знания | 4.A.1 Подкомпоненты биологических молекул и их последовательность определяют свойства этой молекулы. |
Научная практика | 7,1 Учащийся может связывать явления и модели в пространственных и временных масштабах. |
Цель обучения | 4,1 Учащийся может объяснить связь между последовательностью и подкомпонентами биологического полимера и его свойствами. |
Основные знания | 4.A.1 Подкомпоненты биологических молекул и их последовательность определяют свойства этой молекулы. |
Научная практика | 1,3 Студент может уточнить представления и модели природных или антропогенных явлений и систем в своей области. |
Цель обучения | 4,2 Учащийся может уточнить представления и модели, чтобы объяснить, как подкомпоненты биологического полимера и их последовательность определяют свойства этого полимера. |
Основные знания | 4.A.1 Подкомпоненты биологических молекул и их последовательность определяют свойства этой молекулы. |
Научная практика | 6,1 Студент может обосновать претензии доказательствами. |
Научная практика | 6,4 Студент может делать утверждения и предсказания о природных явлениях на основе научных теорий и моделей. |
Цель обучения | 4,3 Учащийся может использовать модели для прогнозирования и обоснования того, что изменения в подкомпонентах биологического полимера влияют на функциональность молекул. |
Поддержка учителей
Важное заблуждение, которое необходимо преодолеть студентам, заключается в том, что липиды не вредны для организма. Они абсолютно необходимы для функций организма, в том числе для роста и выживания.
Еще одна концепция, которую следует обсудить, — это нерастворимость липидов в воде.В заправке для салатов это очевидно, но почему? Если к липидам присоединены другие функциональные группы, они могут содержать некоторые заряды и придают липиду определенную степень растворимости, но большинство липидов не имеют зарядов на поверхности молекул и не растворяются в воде, поэтому липиды обычно описывается как гидрофобный.
Нерастворимые липиды должны быть прикреплены к белкам в организме, чтобы стать растворимыми в жидкостях организма. Попросите класс исследовать белки, переносящие и переносящие липиды.Определите их вклад в здоровье или болезнь.
Проблемные вопросы по научной практике содержат дополнительные тестовые вопросы для этого раздела, которые помогут вам подготовиться к экзамену AP. Эти вопросы касаются следующих стандартов:
[APLO 2.9] [APLO 2.10] [APLO 2.12] [APLO 2.13] [APLO 2.14] [APLO 4.14]
Жиры и масла
Липиды включают разнообразную группу соединений, которые в значительной степени неполярны по природе. Это потому, что они представляют собой углеводороды, которые включают в основном неполярные углерод-углеродные или углерод-водородные связи.Неполярные молекулы гидрофобны («боятся воды») или нерастворимы в воде. Липиды выполняют в клетке множество различных функций. Клетки хранят энергию для длительного использования в виде жиров. Липиды также обеспечивают изоляцию растений и животных от окружающей среды (рис. 3.13). Например, их водоотталкивающая гидрофобная природа может помочь водным птицам и млекопитающим оставаться сухими, образуя защитный слой над мехом или перьями. Липиды также являются строительными блоками многих гормонов и важной составляющей всех клеточных мембран.Липиды включают жиры, воски, фосфолипиды и стероиды.
Поддержка учителей
Разница между жиром и маслом заключается в состоянии соединения при комнатной температуре (68 ° F). Жир представляет собой твердый или полутвердый материал, а масло при этой температуре является жидкостью. И жиры, и масла состоят из глицерина и двух или трех цепей жирных кислот, прикрепленных к его атомам углерода посредством синтеза дегидратации. Жирная кислота представляет собой цепочку атомов углерода с атомами водорода, присоединенными к открытым участкам связывания.Если цепь полностью насыщена атомами водорода, ее называют насыщенным жиром. Это дает компаунду относительно жесткую конфигурацию и помогает ему быть твердым. Если какой-либо из атомов водорода отсутствует, это называется ненасыщенным жиром или маслом. Отсутствие атомов водорода вдоль цепи вызывает образование двойных связей между соседними атомами углерода, что приводит к изгибу цепи. Это заставляет молекулы отталкивать другие молекулы рядом с ним, предотвращая упаковку цепей жирных кислот, и в результате образуется жидкость при комнатной температуре.Жиры, как правило, содержат высокую концентрацию насыщенных жирных кислот, а масла, как правило, содержат больше цепей ненасыщенных жирных кислот. Оба типа влияют на здоровье; Большое количество насыщенных жиров значительно менее полезно для здоровья, чем большее количество ненасыщенных липидов. Исключение составляют трансжиры, ненасыщенные жиры, содержащиеся в обработанных пищевых продуктах. Трансжиры ведут себя как насыщенные липиды.
Разделите класс на три секции: секция 1: молочный цех; раздел 2: заправки для салатов и раздел 3: картофельные чипсы.. Каждый раздел посетит супермаркет и определит, какие жиры или масла входят в пять наименований в их категории. Затем каждый раздел подготовит таблицу со своими выводами и поделится ею с классом.
Рис. 3.13. Гидрофобные липиды в мехе водных млекопитающих, таких как речная выдра, защищают их от непогоды. (кредит: Кен Босма)
Молекула жира состоит из двух основных компонентов — глицерина и жирных кислот. Глицерин — это органическое соединение (спирт) с тремя атомами углерода, пятью атомами водорода и тремя гидроксильными (ОН) группами.Жирные кислоты имеют длинную цепь углеводородов, к которой присоединена карбоксильная группа, отсюда и название «жирная кислота». Количество атомов углерода в жирной кислоте может составлять от 4 до 36; наиболее распространены те, которые содержат 12–18 атомов углерода. В молекуле жира жирные кислоты присоединены к каждому из трех атомов углерода молекулы глицерина сложноэфирной связью через атом кислорода (рис. 3.14).
Рис. 3.14. Триацилглицерин образуется в результате присоединения трех жирных кислот к основной цепи глицерина в реакции дегидратации.При этом выделяются три молекулы воды.
Во время образования сложноэфирной связи высвобождаются три молекулы воды. Три жирные кислоты в триацилглицерине могут быть одинаковыми или разными. Жиры также называют триацилглицеринами или триглицеридами из-за их химической структуры. Некоторые жирные кислоты имеют общие названия, указывающие на их происхождение. Например, пальмитиновая кислота, насыщенная жирная кислота, получают из пальмы. Арахидовая кислота получена из Arachis hypogea, — научного названия арахиса или арахиса.
Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. В цепи жирной кислоты, если есть только одинарные связи между соседними атомами углерода в углеводородной цепи, жирная кислота называется насыщенной. Насыщенные жирные кислоты насыщены водородом; другими словами, максимальное количество атомов водорода, прикрепленных к углеродному скелету. Стеариновая кислота является примером насыщенной жирной кислоты (рис. 3.15)
Рис. 3.15. Стеариновая кислота — обычная насыщенная жирная кислота.
Когда углеводородная цепь содержит двойную связь, жирная кислота считается ненасыщенной.Олеиновая кислота является примером ненасыщенной жирной кислоты (рис. 3.16).
Рис. 3.16. Олеиновая кислота — обычная ненасыщенная жирная кислота.
Большинство ненасыщенных жиров при комнатной температуре являются жидкими и называются маслами. Если в молекуле есть одна двойная связь, то он известен как мононенасыщенный жир (например, оливковое масло), а если имеется более одной двойной связи, то он известен как полиненасыщенный жир (например, масло канолы).
Когда жирная кислота не имеет двойных связей, она известна как насыщенная жирная кислота, потому что к атомам углерода цепи больше нельзя добавлять водород.Жир может содержать похожие или разные жирные кислоты, присоединенные к глицерину. Длинные прямые жирные кислоты с одинарными связями имеют тенденцию плотно упаковываться и остаются твердыми при комнатной температуре. Примерами насыщенных жиров являются животные жиры со стеариновой кислотой и пальмитиновой кислотой (обычно используются в мясе) и жир с масляной кислотой (обычно в сливочном масле). Млекопитающие хранят жиры в специализированных клетках, называемых адипоцитами, где жировые шарики занимают большую часть объема клетки. В растениях жир или масло хранится во многих семенах и используется в качестве источника энергии во время развития рассады.Ненасыщенные жиры или масла обычно растительного происхождения и содержат цис- ненасыщенных жирных кислот. Cis и trans указывают на конфигурацию молекулы вокруг двойной связи. Если водороды присутствуют в одной плоскости, это называется цис-жиром; если атомы водорода находятся в двух разных плоскостях, это называют трансжиром. Двойная связь цис вызывает изгиб или «перегиб», который препятствует плотной упаковке жирных кислот, сохраняя их в жидком состоянии при комнатной температуре (Рисунок 3.17). Оливковое масло, кукурузное масло, масло канолы и жир печени трески являются примерами ненасыщенных жиров. Ненасыщенные жиры помогают снизить уровень холестерина в крови, тогда как насыщенные жиры способствуют образованию бляшек в артериях.
Рис. 3.17. У насыщенных жирных кислот углеводородные цепи соединены только одинарными связями. Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей. Каждая двойная связь может иметь конфигурацию цис или транс . В конфигурации цис оба атома водорода находятся на одной стороне углеводородной цепи.В конфигурации trans атомы водорода находятся на противоположных сторонах. Двойная связь цис вызывает перегиб в цепи.
Транс-жиры
В пищевой промышленности масла искусственно гидрогенизируются, чтобы сделать их полутвердыми и желательными для многих пищевых продуктов. Проще говоря, газообразный водород пропускают через масла, чтобы они затвердевали. Во время этого процесса гидрирования двойные связи конформации цис — в углеводородной цепи могут быть преобразованы в двойные связи в транс-конформации.
Маргарин, некоторые виды арахисового масла и шортенинг являются примерами искусственно гидрогенизированных трансжиров. Недавние исследования показали, что увеличение трансжиров в рационе человека может привести к увеличению уровня липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) или «плохого» холестерина, что, в свою очередь, может привести к отложению бляшек в артериях, что приводит к сердечное заболевание. Многие рестораны быстрого питания недавно запретили использование трансжиров, и на пищевых этикетках требуется указывать содержание трансжиров.
Омега жирные кислоты
Незаменимые жирные кислоты — это жирные кислоты, которые необходимы, но не синтезируются человеческим организмом. Следовательно, они должны приниматься через диету. Жирные кислоты омега-3 (подобные тем, которые показаны на рис. 3.18) попадают в эту категорию и являются одной из двух, известных человеку (другая — жирная кислота омега-6). Это полиненасыщенные жирные кислоты, называемые омега-3, потому что третий углерод на конце углеводородной цепи соединен с соседним углеродом двойной связью.
Рис. 3.18 Альфа-линоленовая кислота является примером жирной кислоты омега-3. Он имеет три двойные связи цис и, как следствие, изогнутую форму. Для ясности атомы углерода не показаны. Каждый односвязанный углерод имеет два связанных с ним атома водорода, которые также не показаны.
Самый дальний углерод от карбоксильной группы пронумерован как углерод омега ( ω ), и если двойная связь находится между третьим и четвертым углеродом с этого конца, она известна как жирная кислота омега-3.К жирным кислотам омега-3, важным с точки зрения питания, поскольку они их не вырабатывают, относятся альфа-линолевая кислота (ALA), эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (DHA), все из которых являются полиненасыщенными. Лосось, форель и тунец — хорошие источники жирных кислот омега-3. Исследования показывают, что жирные кислоты омега-3 снижают риск внезапной смерти от сердечных приступов, снижают уровень триглицеридов в крови, снижают кровяное давление и предотвращают тромбоз, подавляя свертывание крови. Они также уменьшают воспаление и могут помочь снизить риск некоторых видов рака у животных.
Как и углеводы, жиры получили широкую огласку. Это правда, что чрезмерное употребление жареной и другой «жирной» пищи приводит к увеличению веса. Однако жиры выполняют важные функции. Многие витамины жирорастворимы, а жиры служат формой длительного хранения жирных кислот: источником энергии. Они также обеспечивают изоляцию тела. Поэтому «здоровые» жиры в умеренных количествах следует употреблять регулярно.
Поддержка учителей
Этот вопрос представляет собой цель обучения 4 по приложению.3 и Научные практики 6.1 и 6.4, потому что студенты предсказывают, как изменение подкомпонентов молекулы может повлиять на свойства молекулы.
Фосфолипид состоит из фосфатной группы, связанной с глицерином, который связан с двумя цепями жирных кислот. Одна из цепей жирных кислот является насыщенной, а другая ненасыщенной. Насыщенная — прямая, ненасыщенная — с изгибом. Фосфолипиды составляют липидные бислои, основной компонент большинства плазматических мембран, и придают им свойство жидкости, благодаря тому, что хвосты жирных кислот создают пространство между молекулами фосфолипидов.
Понятие изогнутого жирнокислотного хвоста, способствующего текучести клеточной мембраны, может быть трудным для визуализации. Возьмите несколько старинных деревянных прищепок. Ручка вверху превращается в молекулу фосфата. Два зубца булавок становятся жирными кислотами. Оба зубца жесткие, поэтому представляют собой насыщенные жирные кислоты. В этой демонстрации нет ненасыщенных жирных кислот. Крепко держите в руке несколько булавок и попросите одного из учеников удалить булавку в центре. У них не должно быть такой возможности, потому что вы прижимаете все штыри вместе.Это будет в клеточной мембране без каких-либо ненасыщенных жирных кислот, отталкивающих соседние цепи, создавая пространства, которые позволяют мембране вести себя как жидкость.
Подключение к научной практике для курсов AP®
Думай об этом
Объясните, почему трансжиры запрещены в некоторых ресторанах. Как производятся трансжиры и какое влияние простое химическое изменение оказывает на свойства липидов?
Воски
Воск покрывает перья некоторых водных птиц и поверхность листьев некоторых растений.Из-за гидрофобной природы восков они предотвращают прилипание воды к поверхности (рис. 3.19). Воски состоят из длинных цепей жирных кислот, этерифицированных до длинноцепочечных спиртов.
Рис. 3.19. Восковые покровы на некоторых листьях состоят из липидов. (кредит: Роджер Гриффит)
Фосфолипиды
Фосфолипиды являются основными составляющими плазматической мембраны, самого внешнего слоя всех живых клеток. Как и жиры, они состоят из цепей жирных кислот, прикрепленных к глицериновой или сфингозиновой основе.Однако вместо трех жирных кислот, связанных, как в триглицеридах, есть две жирные кислоты, образующие диацилглицерин, а третий углерод глицеринового остова занят модифицированной фосфатной группой (рис. 3.20). Одна фосфатная группа, присоединенная к диацилглицерину, не квалифицируется как фосфолипид; это фосфатидат (диацилглицерин-3-фосфат), предшественник фосфолипидов. Фосфатная группа модифицируется спиртом. Фосфатидилхолин и фосфатидилсерин — два важных фосфолипида, которые обнаруживаются в плазматических мембранах.
Рис. 3.20. Фосфолипид — это молекула с двумя жирными кислотами и модифицированной фосфатной группой, присоединенными к глицериновой основной цепи. Фосфат можно модифицировать путем добавления заряженных или полярных химических групп.
Фосфолипид — это амфипатическая молекула, что означает, что он имеет гидрофобную и гидрофильную части. Цепи жирных кислот гидрофобны и не могут взаимодействовать с водой, тогда как фосфатсодержащая группа гидрофильна и взаимодействует с водой (рис. 3.21).
Рисунок 3.21 Фосфолипидный бислой является основным компонентом всех клеточных мембран. Гидрофильные головные группы фосфолипидов обращены к водному раствору. Гидрофобные хвосты изолированы в середине бислоя.
Голова — это гидрофильная часть, а хвост содержит гидрофобные жирные кислоты. В мембране бислой фосфолипидов образует матрицу структуры, жирнокислотные хвосты фосфолипидов обращены внутрь, от воды, тогда как фосфатная группа обращена к внешней стороне, водной стороне (Рисунок 3.21).
Фосфолипиды отвечают за динамическую природу плазматической мембраны. Если капля фосфолипидов помещается в воду, она спонтанно образует структуру, известную как мицелла, где гидрофильные фосфатные головки обращены наружу, а жирные кислоты обращены внутрь этой структуры.
Ежедневное подключение к курсам AP®
Жиры представляют собой амфифильные молекулы. Другими словами, длинный углеводородный хвост гидрофобен, а глицериновая часть молекулы гидрофильна.Находясь в воде, жиры собираются в шар, называемый мицеллами, так что гидрофильные «головы» находятся на внешней поверхности, а гидрофобные «хвосты» — внутри, где они защищены от окружающей воды.
Рисунок 3.22
Поддержка учителей
Преобладающим стероидом в организме является холестерин, который по-разному используется организмом для образования стероидных гормонов и придает гибкость клеткам, таким как красные кровяные тельца, которые должны менять свою форму, чтобы проходить через кровеносные сосуды и ткани.
Стероиды
В отличие от фосфолипидов и жиров, рассмотренных ранее, стероиды имеют структуру конденсированного кольца. Хотя они не похожи на другие липиды, они сгруппированы с ними, потому что они также гидрофобны и нерастворимы в воде. Все стероиды имеют четыре связанных углеродных кольца, и некоторые из них, как и холестерин, имеют короткий хвост (рис. 3.23). Многие стероиды также имеют функциональную группу –ОН, которая помещает их в классификацию алкоголя (стерины).
Рисунок 3.23 Стероиды, такие как холестерин и кортизол, состоят из четырех конденсированных углеводородных колец.
Холестерин — самый распространенный стероид. Холестерин в основном синтезируется в печени и является предшественником многих стероидных гормонов, таких как тестостерон и эстрадиол, которые секретируются гонадами и эндокринными железами. Он также является предшественником витамина D. Холестерин также является предшественником солей желчных кислот, которые помогают в эмульгировании жиров и их последующем поглощении клетками. Хотя неспециалисты часто отзываются о холестерине отрицательно, он необходим для правильного функционирования организма.Он является компонентом плазматической мембраны клеток животных и находится внутри фосфолипидного бислоя. Будучи самой внешней структурой в клетках животных, плазматическая мембрана отвечает за транспорт материалов и распознавание клеток, а также участвует в межклеточной коммуникации.
Ссылка на обучение
Чтобы узнать больше о липидах, изучите интерактивную анимацию «Биомолекулы: липиды».
К чему конкретно относится холестерин?
- триглицерид
- фосфолипид
- стероид
- воск
липидов | Определение, структура, примеры, функции, типы и факты
Липид , любое из разнообразной группы органических соединений, включая жиры, масла, гормоны и определенные компоненты мембран, которые сгруппированы вместе, потому что они не взаимодействуют в значительной степени с водой.Один тип липидов, триглицериды, в виде жира депонируется в жировых клетках, которые служат хранилищем энергии для организмов, а также обеспечивают теплоизоляцию. Некоторые липиды, такие как стероидные гормоны, служат химическими посредниками между клетками, тканями и органами, а другие передают сигналы между биохимическими системами внутри одной клетки. Мембраны клеток и органеллы (структуры внутри клеток) представляют собой микроскопически тонкие структуры, образованные из двух слоев молекул фосфолипидов.Мембраны служат для отделения отдельных клеток от окружающей их среды и разделения внутренней части клетки на структуры, выполняющие особые функции. Эта функция разделения на части настолько важна, что мембраны и липиды, которые их образуют, должны были иметь важное значение для происхождения самой жизни.
липидная структураСтруктура и свойства двух типичных липидов. И стеариновая кислота (жирная кислота), и фосфатидилхолин (фосфолипид) состоят из химических групп, которые образуют полярные «головы» и неполярные «хвосты».«Полярные головки гидрофильны или растворимы в воде, тогда как неполярные хвосты гидрофобны или нерастворимы в воде. Молекулы липидов этого состава спонтанно образуют агрегатные структуры, такие как мицеллы и липидные бислои, с их гидрофильными концами, ориентированными в сторону водной среды, а их гидрофобные концы защищены от воды.
Encyclopædia Britannica, Inc.Популярные вопросы
Что такое липид?
Липид — это любое из различных органических соединений, нерастворимых в воде.Они включают жиры, воски, масла, гормоны и определенные компоненты мембран и действуют как молекулы-аккумуляторы энергии и химические посланники. Вместе с белками и углеводами липиды являются одним из основных структурных компонентов живых клеток.
Почему липиды важны?
Липиды представляют собой разнообразную группу соединений и выполняют множество различных функций. На клеточном уровне фосфолипиды и холестерин являются одними из основных компонентов мембран, отделяющих клетку от окружающей среды.Гормоны на основе липидов, известные как стероидные гормоны, являются важными химическими посредниками и включают тестостерон и эстрогены. На уровне организма триглицериды, хранящиеся в жировых клетках, служат хранилищами энергии, а также обеспечивают теплоизоляцию.
Что такое липидные рафты?
Липидные рафты — это возможные области клеточной мембраны, которые содержат высокие концентрации холестерина и гликосфинголипидов. Существование липидных рафтов окончательно не установлено, хотя многие исследователи подозревают, что такие рафты действительно существуют и могут играть роль в текучести мембран, межклеточной коммуникации и заражении вирусами.
Вода — это биологическая среда, вещество, делающее жизнь возможной, и почти все молекулярные компоненты живых клеток, будь то животные, растения или микроорганизмы, растворимы в воде. Такие молекулы, как белки, нуклеиновые кислоты и углеводы, обладают сродством к воде и называются гидрофильными («любящими воду»). Липиды, однако, гидрофобны («боятся воды»). Некоторые липиды являются амфипатическими: часть их структуры гидрофильная, а другая часть, обычно большая часть, гидрофобная.Амфипатические липиды проявляют уникальное поведение в воде: они спонтанно образуют упорядоченные молекулярные агрегаты, гидрофильные концы которых находятся снаружи, в контакте с водой, а их гидрофобные части внутри, защищенные от воды. Это свойство является ключом к их роли как основных компонентов мембран клеток и органелл.
липид; oogoniumМикрофотография оогониума (яйцеклетки некоторых водорослей и грибов), полученная с помощью просвечивающего электронного микроскопа в искусственных цветах, демонстрирующая обилие липидных капель (желтый), ядра (зеленый), атипичного ядрышка (темно-синий) и митохондрий ( красный).
© Jlcalvo / Dreamstime.comХотя биологические липиды не являются крупными макромолекулярными полимерами (например, белками, нуклеиновыми кислотами и полисахаридами), многие из них образуются в результате химического связывания нескольких небольших составляющих молекул. Многие из этих молекулярных строительных блоков похожи или гомологичны по структуре. Гомологии позволяют разделить липиды на несколько основных групп: жирные кислоты, производные жирных кислот, холестерин и его производные и липопротеины. В этой статье рассматриваются основные группы и объясняется, как эти молекулы функционируют как молекулы-аккумуляторы, химические посредники и структурные компоненты клеток.
Жирные кислоты редко встречаются в природе в виде свободных молекул, но обычно встречаются как компоненты многих сложных липидных молекул, таких как жиры (соединения, аккумулирующие энергию) и фосфолипиды (основные липидные компоненты клеточных мембран). В этом разделе описывается структура и физико-химические свойства жирных кислот. Он также объясняет, как живые организмы получают жирные кислоты как из своего рациона, так и в результате метаболического расщепления накопленных жиров.
Оформите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту.Подпишитесь сейчасСтруктура
Биологические жирные кислоты, члены класса соединений, известных как карбоновые кислоты, состоят из углеводородной цепи с одной концевой карбоксильной группой (COOH). Фрагмент карбоновой кислоты, не включающий гидроксильную (ОН) группу, называется ацильной группой. В физиологических условиях воды эта кислотная группа обычно теряет ион водорода (H + ) с образованием отрицательно заряженной карбоксилатной группы (COO — ). Большинство биологических жирных кислот содержат четное число атомов углерода, потому что путь биосинтеза, общий для всех организмов, включает химическое соединение двухуглеродных единиц вместе (хотя в некоторых организмах действительно встречаются относительно небольшие количества нечетных жирных кислот).Хотя молекула в целом нерастворима в воде благодаря своей гидрофобной углеводородной цепи, отрицательно заряженный карбоксилат является гидрофильным. Эта обычная форма биологических липидов — та, которая содержит хорошо разделенные гидрофобные и гидрофильные части, — называется амфипатической.
Структурная формула стеариновой кислоты.
Encyclopdia Britannica, Inc.Помимо углеводородов с прямой цепью, жирные кислоты могут также содержать пары атомов углерода, связанных одной или несколькими двойными связями, метильными разветвлениями или трехуглеродным циклопропановым кольцом около центра углеродной цепи.
Липиды
Определение липидов
В отличие от других групп биомолекул, липиды не определяются наличием конкретных структурных характеристик. Липиды — это нерастворимые биомолекулы, определяемые общим отсутствием полярности, необходимой для растворимости в растворах на водной основе. В популярной культуре жиры являются синонимами липидов, отводя липидам отрицательную роль в питании и здоровье. Однако липиды играют жизненно важную роль во многих клеточных процессах, включая накопление энергии, структурную поддержку, защиту и коммуникацию.Общие липидные группы включают воски, стероиды, жиры и фосфолипиды.
Один тип липидного мономера, жирная кислота, состоит из одной карбоксильной группы на конце линейного углеводорода, содержащего по меньшей мере четыре атома углерода. Поскольку углеводородные цепи неполярны, жирные кислоты с длинными углеводородными цепями в основном гидрофобны (не растворимы в воде), несмотря на наличие одной полярной функциональной группы. В отличие от других групп биомолекул, мономеры жирных кислот не связаны напрямую друг с другом в полимерных цепях.Реакции синтеза дегидратации в липидах образуют сложноэфирную связь между карбоксильной группой жирной кислоты и гидроксильной группой мономера спирта, такого как глицерин. Структура мономера и полимера широко варьируется в зависимости от типа липида, и не все липидные группы содержат жирные кислоты.
Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. Мы определяем уровень насыщения, определяя типы ковалентных связей, присутствующих в углеводородной цепи жирной кислоты. Прежде чем исследовать углеводородную цепь жирной кислоты, сначала определите одну двойную связь кислород-углерод в карбоксильной функциональной группе, которая присутствует во всех жирных кислотах и не влияет на насыщение.Если все углерод-углеродные связи в углеводородной цепи являются одинарными ковалентными связями, жирная кислота насыщена с максимально возможным количеством атомов водорода. Следовательно, жирная кислота насыщена. Когда присутствует одна или несколько двойных связей углерод-углерод, жирная кислота не насыщена атомами водорода и называется ненасыщенной. Атомы углерода, участвующие в каждой двойной связи, связаны с одним атомом водорода меньше, чем атомы углерода, участвующие в каждой одинарной связи. Это ненасыщенное состояние , потому что изменение двойной связи на одинарную увеличит количество атомов водорода.
Степень насыщения каждой жирной кислоты жиром или другим липидным полимером влияет на структуру и функцию этой биомолекулы. В частности, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты оказывают значительное влияние на внешний вид пищевых жиров, вкус, пищеварение и здоровье человека.
Как и многие биомолекулы, жирные кислоты образуют изомеры при наличии двойной связи, потому что двойная связь фиксирует атомы вокруг себя в фиксированном положении. Конкретные изомеры, присутствующие в конкретном липиде, оказывают значительное влияние на структуру и функцию липидов в живых организмах.Почти все живые организмы синтезируют и включают цис- -жирных кислот в свои липиды. Cis- жирные кислоты представляют собой изомеры, в которых продолжающиеся углеродные цепи на каждом конце двойной связи обращены в одном направлении. Изомер цис изгибается или «перекручивается», что препятствует плотной упаковке цис -жирных кислот.
Транс -жирные кислоты — это изомеры, часто образующиеся при коммерческом производстве пищевых продуктов. В транс -жирных кислотах продолжающиеся углеродные цепи обращены в противоположных направлениях вокруг двойной связи. Trans -изомеры структурно подобны насыщенным жирным кислотам, потому что углеводородная цепь не содержит «перегиба». Как насыщенные, так и транс- -жирные кислоты тесно упаковываются в виде мономеров и когда они присутствуют в жирах.
Воски — это класс липидов, которые содержат два мономера, причем одна жирная кислота связана сложноэфирной связью с одним спиртом (углеводород, содержащий гидроксильную группу). Углеводородная цепь в спиртовом мономере восков варьируется от короткой линейной цепи до сложных углеродных кольцевых структур.Воски создают защитные барьеры для предотвращения потери воды и защиты клеток. Воски защищают семена и питательные вещества внутри плодов растений и покрывают поверхность листьев растений, образуя кутикулу, предотвращающую потерю воды. Пчелы синтезируют соты из пчелиного воска для хранения пищи и защиты потомства. Воски предотвращают обезвоживание поверхностей тела многих насекомых и отталкивают воду на поверхности перьев птиц и некоторых мехов животных.
Стероиды — это класс липидов, содержащих четыре конденсированных (непосредственно связанных) углеродных кольца.Хотя стероиды могут связываться с жирными кислотами, молекулы стероидов не содержат цепи жирных кислот, и мономер стероидной биомолекулы трудно определить. Стероидные кольца обычно содержат одну или несколько небольших функциональных групп, включая гидроксилы, карбонилы или карбоксилы. Холестерин и другие стероиды, содержащие гидроксильную группу, называются стеролами. Холестерин и родственные стеролы присутствуют в мембранах клеток животных и являются предшественниками для синтеза многих жизненно важных стероидов и других производных стеролов.
Многие стероиды и их производные выполняют жизненно важные клеточные функции. Стероидные гормоны, такие как эстроген и тестостерон, контролируют репродуктивные процессы и развитие. Соли желчных кислот и жирорастворимые витамины — это липиды, полученные из холестерина и родственных липидных молекул. Ученые модифицируют стероиды в лабораториях, синтезируя медицинские препараты, которые работают, имитируя естественные соединения в организме человека. Анаболические стероиды, особый класс искусственно изготовленных стероидных препаратов, стимулируют рост мышц и ускоряют развитие вторичных половых признаков.У людей с метаболическими заболеваниями анаболические стероиды могут улучшить здоровье, восстанавливая нормальные сигналы, но использование анаболических стероидов здоровыми людьми может быть чрезвычайно вредным для функции внутренних органов.
Функциональные группы липидов
Это задание проверяет вашу способность определять функциональные группы мономеров, обнаруженных в липидах.
Жиры
Вопреки распространенному мнению, не все жиры вредны. Жиры играют важную роль в качестве накопителей энергии, изоляции для защиты жизненно важных органов и компонентов многих клеточных структур.В отличие от растений, животные используют молекулы жира в качестве долгосрочных запасов энергии, потому что структура молекулы жира обеспечивает больше энергии на одну ковалентную связь, чем углеводы. У животных, где подвижность важна для выживания, жиры позволяют хранить больше энергии в меньшем пространстве и меньшей массе тела.
Жиры — это класс липидов, содержащих два типа мономеров, жирные кислоты и глицерин. Глицерин представляет собой трехуглеродную биомолекулу, содержащую три гидроксильные группы, по одной связанной с каждым атомом углерода.Синтез дегидратации создает сложноэфирную связь между карбоксильной группой жирных кислот и гидроксильной группой в глицерине. Большинство жиров представляют собой триглицериды, содержащие жирные кислоты, связанные с каждой из трех гидроксильных групп. Моноглицериды и диглицериды, содержащие одну или две жирные кислоты соответственно, выполняют важные клеточные роли, но не являются значимым компонентом большинства живых организмов. Хотя многие жиры и жирные кислоты синтезируются непосредственно в клетках, некоторые жирные кислоты должны быть получены за счет потребления жиров с пищей и необходимы для правильного функционирования клеток.
Химическое поведение жира зависит от состава жирных кислот, где каждая нить может различаться по длине цепи и уровню насыщения. Насыщенные жирные кислоты довольно линейны и плотно упаковываются за счет гидрофобных взаимодействий. Триглицериды, содержащие три насыщенные жирные кислоты, называются насыщенными жирами. Плотная упаковка насыщенных жиров способствует стабильности и заставляет насыщенные жиры образовывать твердые вещества при комнатной температуре.
Поскольку ненасыщенные цис -жирные кислоты образуют изогнутые структуры, плотная упаковка ненасыщенных жиров предотвращается, когда в триглицериде присутствуют одна или несколько цис -жирных кислот.Ненасыщенные жиры с трудом собираются в стабильную форму и в основном являются жидкими при комнатной температуре.
Влияние пищевых жиров на здоровье зависит от уровня насыщения жирными кислотами, присутствующими в жире. Мононенасыщенный жир содержит по крайней мере одну жирную кислоту с одной двойной связью углерод-углерод. Более чем одна жирная кислота в мононенасыщенном жире может содержать одинарную двойную связь. Однако, если любая отдельная жирная кислота содержит более одной двойной связи, весь жир определяется как полиненасыщенный.Многие полиненасыщенные жиры содержат несколько жирных кислот с более чем одной двойной связью.
Растения склонны синтезировать и накапливать энергию в ненасыщенных жирах. В рационе человека большинство пищевых жиров, полученных из растительных источников, являются жидкими при комнатной температуре и называются маслами. Большинство животных синтезируют и хранят энергию в насыщенных жирах. Пищевые жиры, полученные от животных, обычно твердые при комнатной температуре, такие как масло и сало. В отличие от жиров, производимых большинством животных, жиры, полученные из рыбы, в основном ненасыщенные.
Предыдущие научные исследования показали, что диета с высоким содержанием животных жиров увеличивает риск для здоровья. В ответ производители продуктов питания начали синтезировать и продавать модифицированные растительные жиры, называемые гидрогенизированными жирами, которые имеют схожую текстуру и вкусовые характеристики с насыщенными животными жирами. Гидрогенизированные жиры создаются путем химического добавления атомов водорода в ненасыщенные жиры до тех пор, пока они не станут насыщенными. Во время процесса многие жирные кислоты насыщаются, а затем самопроизвольно переходят обратно в состояние с двойной связью, но в транс -изомерную форму вместо цис- -изомерной формы.Жиры, содержащие транс- -жирных кислот (транс-жиры), также образуются при воздействии сильного тепла, например, когда масла перегреваются во время жарки во фритюре.
Хотя в живых клетках синтезируется несколько транс- -жирных кислот, большинство встречающихся в природе ненасыщенных жирных кислот содержат цис-двойные связи. В отличие от цис- -жиров, -транс--жиры плотно упаковываются вместе, образуя твердые вещества при комнатной температуре. Поскольку структура трансжиров нечасто встречается в природе, искусственно созданные трансжиры трудно расщеплять людям.Недавние научные исследования показали, что диета с высоким содержанием трансжиров увеличивает риск сердечных заболеваний и других негативных последствий для здоровья. Популярные СМИ широко освещали эту проблему, и многие производители сократили использование гидрогенизированных жиров в ответ на опасения потребителей по поводу здоровья.
Строительные и расщепляющие жиры
Можете ли вы идентифицировать реагенты и продукты в синтезе и гидролизе триглицеридов?
Определение пищевых жиров
Используйте это задание, чтобы попрактиковаться в определении уровня насыщения жирных кислот, входящих в состав каждого пищевого продукта.
Фосфолипиды
Живые клетки — это сложные единицы жизни, основанные на уникальной структуре фосфолипидов. Фосфолипиды образуют липидную мембрану вокруг внутренней части клетки, защищая клетку, обеспечивая селективный барьер, который регулирует движение молекул между внутренней и внешней частью клетки. Понимание уникальной структуры биомолекул фосфолипидов позволяет понять, как фосфолипидные барьеры образуют и защищают клетки.
В отличие от большинства липидов, фосфолипиды частично растворимы в воде.Липидные мономеры обычно содержат одну или несколько полярных функциональных групп. Однако реакции синтеза дегидратации помещают электроотрицательные атомы внутрь сложноэфирных связей, окружая полярные группы большими гидрофобными областями. В основном гидрофобная структура делает большинство жиров нерастворимыми в воде. Напротив, фосфолипиды содержат специальную мономерную единицу, сильно полярную или ионную фосфатсодержащую группу, которая увеличивает растворимость на одном конце липида.
Мономеры фосфолипидов включают две жирные кислоты и одну молекулу глицерина по структуре, аналогичной диглицеридам.К третьему гидроксилу глицерина присоединен уникальный мономер, содержащий фосфатную группу. Сегмент жирной кислоты или «хвост» фосфолипида не имеет полярности и является сильно гидрофобным. Сегмент фосфатной группы, или «голова», является сильно гидрофильным, поскольку он либо ионный, либо сильно полярный.
Наличие небольшой полярной или заряженной области на большой неполярной молекуле делает ее частично растворимой уникальным образом. Гидрофильная голова молекулы объединяется и образует водородные связи с водой, в то время как гидрофобный хвост объединяется с гидрофобными молекулами, включая другие фосфолипидные хвосты.Молекулы с такой расщепленной структурой называются амфипатическими (по-гречески «чувства к обоим»).
Мыло и другие поверхностно-активные вещества имеют схожие химические структуры и проявляют в воде амфипатические свойства, образуя структуры, называемые мицеллами. Мицеллы имеют сферическую форму, причем неполярные хвосты поверхностно-активных веществ агрегированы в центре, а головные группы ориентированы лицом к полярному раствору.
Фосфолипидная структура предотвращает образование мицелл, поскольку две жирные кислоты, одна из которых обычно ненасыщенная, предотвращают агрегацию в плотную сферу.Вместо этого фосфолипиды образуют липосомы, в которых молекулы фосфолипидов образуют двойной или двухслойный слой в гораздо большей сфере.
Чтобы визуализировать разницу между мицеллами и липосомами, представьте, что вы оборачиваетесь вокруг себя лоскутным одеялом. Вы когда-нибудь покупали недорогое одеяло с грубой белой набивкой в качестве нижней поверхности? Это одеяло похоже на мицеллу. Наружная поверхность мягкая на ощупь (= растворимые головки), а внутренняя поверхность шероховатая (= нерастворимые хвосты). Если обернуть вокруг себя «мицеллярное» лоскутное одеяло, внутренняя поверхность станет шероховатой и неудобной.Точно так же вода не имеет гидрофобных хвостов и избегает центра мицеллы.
Напротив, высококачественное лоскутное одеяло включает второй слой мягкого материала на внутренней поверхности, образующий двухслойный слой из грубого набивочного материала (= нерастворимые хвосты), зажатый между двумя мягкими поверхностями (= растворимыми головками). Это одеяло похоже на липосому. Если вы оберните вокруг себя «липосомное» одеяло, и внутренняя, и внешняя поверхности станут мягкими (растворимыми). Точно так же вода связывается как с внутренней, так и с внешней стороной липосом.
Липидная мембрана вокруг живой клетки представляет собой сложную липосому. Как внешняя, так и внутренняя поверхности мембраны гидрофильны и способны связываться с водными растворами. Расположенные между этими полярными поверхностями, гидрофобные хвосты образуют защитный барьер, так что большие и полярные молекулы не могут легко пересечь мембрану. Липидная мембрана избирательно проницаема, позволяя небольшим и неполярным молекулам легко проходить через гидрофобный барьер, блокируя при этом более крупные и / или полярные молекулы.Живые мембраны содержат дополнительные белки и липиды, которые добавляют функциональность. Например, белковые каналы, такие как аквапорины, обеспечивают туннели для транспорта определенных молекул, в то время как другие белки доставляют сообщения через мембрану, инициируя структурные изменения в ответ на внешние сигналы.
Дополнительные липиды, такие как холестерин, изменяют структуру липидных мембран в ответ на условия окружающей среды и для выполнения специализированных клеточных функций. Хотя популярные среды называют холестерин «плохим» липидом, холестерин является естественным компонентом мембран большинства клеток животных.Холестерин стабилизирует фосфолипидные мембраны, взаимодействуя с хвостами жирных кислот, улучшая стабильность в нормальных условиях и увеличивая гибкость при низких температурах. Холестерин взаимодействует со специальными фосфолипидами, называемыми сфинголипидами, для усиления функций мембранных белков, особенно при межклеточной коммуникации.
Идентификация амфипатических липидов
Используйте это упражнение, чтобы попрактиковаться в определении гидрофильных и гидрофобных участков на липидах.
Полярность липидной мембраны
В этом упражнении вы определите полярность внутренней и внешней структур липидной мембраны.
Липиды — основы биологии
Липиды — это разнообразная группа соединений, объединенных общим признаком. Липиды гидрофобны («водобоязненные») или нерастворимы в воде. Липиды выполняют в клетке множество различных функций. Клетки хранят энергию для длительного использования в виде липидов, называемых жирами. Липиды также обеспечивают изоляцию растений и животных от окружающей среды. Например, они помогают водным птицам и млекопитающим оставаться сухими из-за их водоотталкивающих свойств.Липиды также являются строительными блоками многих гормонов и являются важным компонентом плазматической мембраны. Липиды включают жиры, масла, воски, фосфолипиды и стероиды.
Молекула жира состоит из двух основных компонентов — глицерина и жирных кислот. Глицерин — это органическое соединение (спирт), которое содержит три атома углерода, пять атомов водорода и три гидроксильные (ОН) группы. Жирные кислоты имеют длинную цепь углеводородов, к которой присоединена карбоксильная группа, отсюда и название «жирная кислота». Количество атомов углерода в жирной кислоте может составлять от 4 до 36; наиболее распространены те, которые содержат 12–18 атомов углерода.В молекуле жира жирные кислоты связаны с каждым из трех атомов углерода молекулы глицерина ковалентной связью. Эта молекула называется триглицеридом.
Рисунок 4 Триацилглицерин образуется в результате присоединения трех жирных кислот к глицериновой основной цепи в реакции дегидратации (помните, что при этом удаляется молекула воды и образуется ковалентная связь). При этом выделяются три молекулы воды.Воск покрывает перья некоторых водных птиц и поверхность листьев некоторых растений.Из-за гидрофобной природы восков они предотвращают прилипание воды к поверхности (рис. 5). Воски состоят из длинных цепей жирных кислот, ковалентно связанных с длинноцепочечными спиртами.
Рисунок 5 Восковые покрытия на некоторых листьях состоят из липидов. (кредит: Роджер Гриффит)Фосфолипиды являются основными составляющими плазматической мембраны, самого внешнего слоя клеток животных. Как и жиры, они состоят из цепей жирных кислот, ковалентно связанных с глицериновым или сфингозиновым скелетом.Однако вместо трех жирных кислот, присоединенных, как в триглицеридах, есть две жирные кислоты, образующие диацилглицерин, а третий углерод глицериновой основы занят модифицированной фосфатной группой (рис. 6). Фосфатидилхолин и фосфатидилсерин — два важных фосфолипида, которые обнаруживаются в плазматических мембранах.
Рис. 6 Фосфолипид — это молекула с двумя жирными кислотами и модифицированной фосфатной группой, присоединенными к глицериновой основной цепи. Фосфат можно модифицировать путем добавления заряженных или полярных химических групп.Здесь показаны две химические группы, которые могут модифицировать фосфат, холин и серин. И холин, и серин присоединяются к фосфатной группе в положении, обозначенном R, через гидроксильную группу, указанную зеленым.Фосфолипид представляет собой амфипатическую молекулу , что означает, что он имеет гидрофобную и гидрофильную части. Цепи жирных кислот гидрофобны и не могут взаимодействовать с водой, тогда как фосфатсодержащая группа является гидрофильной и взаимодействует с водой (рис. 7). Голова — это гидрофильная часть, а хвост содержит гидрофобные жирные кислоты.В мембране бислой фосфолипидов образует матрицу структуры, жирнокислотные хвосты фосфолипидов обращены внутрь, от воды, тогда как фосфатная группа обращена к внешней, водной стороне. Это формирует гидрофобный слой внутри бислоя, где расположены хвосты.
Рисунок 7 Фосфолипидный бислой является основным компонентом всех клеточных мембран. Гидрофильные головные группы фосфолипидов обращены к водному раствору. Гидрофобные хвосты изолированы в середине бислоя.Фосфолипиды отвечают за динамический характер плазматической мембраны. Если каплю фосфолипидов поместить в воду, она спонтанно образует структуру, известную как мицелла, где головки гидрофильного фосфата обращены наружу, а жирные кислоты обращены внутрь этой структуры (рис. 8).
Рис. 8 Мицелла может быть очень ранним предшественником клетки. Это одинарный слой фосфолипидов, которые образуются спонтанно. Кредит AmitWo, Викимедиа; https: //commons.wikimedia.org / wiki / Файл: Micelle.svgВ отличие от фосфолипидов и жиров, рассмотренных ранее, стероиды имеют структуру конденсированного кольца. Хотя они не похожи на другие липиды, они сгруппированы с ними, потому что они также гидрофобны и нерастворимы в воде. Все стероиды имеют четыре связанных углеродных кольца, и некоторые из них, как и холестерин, имеют короткий хвост (рис. 9). Многие стероиды также имеют функциональную группу –ОН, которая помещает их в классификацию алкоголя (стерины). Помните, что каждая линия на этих диаграммах химических структур представляет собой ковалентную связь.Точки, где линии соединяются друг с другом, показывают расположение атомов углерода — эти атомы углерода не помечены, но их существование подразумевается в химической структуре.
Рис. 9 Стероиды, такие как холестерин и кортизол, состоят из четырех конденсированных углеводородных колец.Холестерин — самый распространенный стероид. Холестерин в основном синтезируется в печени и является предшественником многих стероидных гормонов, таких как тестостерон и эстрадиол, которые секретируются гонадами и эндокринными железами.Он также является предшественником витамина D. Холестерин также является предшественником солей желчных кислот, которые помогают в эмульгировании жиров и их последующем поглощении клетками. Хотя неспециалисты часто отзываются о холестерине отрицательно, он необходим для правильного функционирования организма. Он является компонентом плазматической мембраны клеток животных и находится внутри фосфолипидного бислоя. Будучи самой внешней структурой в клетках животных, плазматическая мембрана отвечает за транспорт материалов и распознавание клеток, а также участвует в межклеточной коммуникации.
Жиры (триглицериды) состоят из трех углеводородных цепей жирных кислот, связанных с глицерином. Цепи жирных кислот содержат большое количество углерод-углеродных и углерод-водородных связей — они обычно состоят из от 4 до 28 атомов углерода, соединенных вместе в цепочку. Подобно тому, как связи углерод-углерод и углерод-водород в глюкозе позволяют этой молекуле накапливать энергию, связи в жирных кислотах позволяют триглицеридам накапливать энергию. Фактически, триглицериды могут хранить гораздо больше энергии, чем углеводы, потому что они содержат гораздо больше связей! Вот почему жиры содержат больше калорий (мера энергии), чем сахара.
Воски служат для создания водонепроницаемого покрытия на поверхности. Поскольку они гидрофобны, они могут образовывать покрытие, отталкивающее воду.
Структура фосфолипидов очень важна для их функции. Поскольку они являются амфипатическими (имеют гидрофобную и гидрофильную части), они самоорганизуются в структуры, в которых гидрофобные хвосты скрыты от водной среды. Это придает клеточной мембране структуру, которая не позволяет многим молекулам проходить через нее.
Холестерин также является амфипатическим. Он может вставляться в клеточные мембраны аналогично фосфолипидам. Присутствие холестерина в мембране предотвращает плотную упаковку хвостов фосфолипидов. Это позволяет мембране оставаться текучей при более низких температурах.
Если не указано иное, изображения на этой странице лицензированы OpenStax в соответствии с CC-BY 4.0.
OpenStax, Биология. OpenStax CNX. 27 мая 2016 г. http://cnx.org/contents/[email protected]:QhGQhr4x@6/Biological-Molecules