Биология свойства жиров: Свойства жиров — урок. Химия, 9 класс.

3.1. Строение, свойства и биологические функции жиров.

По химической природе жиры — это смесь сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот, называемых жирными кис-лотами. Такие эфиры называют ацилглицеринами. Схематически строение ацилглицеринов можно выразить в виде следующей формулы:

СН₂-О-СО-R₁

|

СН-О-СО-R₂ ВэтойформулеR₁,R₂иR₃–радикалыжирных

| кислот.

СН₂-О-СО-R₃

Жиры восновномпредставленытриацилглицеринами,укоторыхкглицеринуприсоединенысложноэфирнойсвязьютрирадикалачащевсего разных, а в одельных случаях одинаковых жирных кислот.

Однако в небольшом количестве в жире могут содержаться эфиры глицерина, в молекулах которых имеются только два или даже один остаток жирной кислоты, их соответственно называют диацилглицеринами и моноацил-глицеринами.

Молекулы жирных кислот образуют вытянутую углеводородную цепь с концевой карбоксильной группой. У растений, человека и животных они обычно имеют чётное число углеродных атомов. Однако в клетках микроорганизмов могут синтезироваться жирные кислоты с нечётным числом атомов углерода, а в составе некоторых разновидностей липидов бактерий, птиц и растений имеются жирные кислоты с боковыми ответвлениями угродной цепи.

Животные жиры в основном построены из высокомолекулярных насыщенных карбоновых кислот, имеющих высокие температуры плавления (40-80ºC). В связи с этим животные жиры при обычной температуре имеют твёрдую консистенцию. В жирах же растений преобладают ненасыщенные кислоты, имеющие более низкие температуры плавления, в связи с чем они существуют в жидком виде и их называют

маслами.

Из насыщенных кислот в составе жиров наиболее часто встречаются пальмитиновая и стеариновая кислоты. В жирах тропических растений довольно много лауриновой и миристиновой кислот, а в масле арахиса ـ арахиновой кислоты. Их структурные формулы следующие:

Ненасыщенные жирные кислоты содержат от одной до четырёх двойных связей, которые чаще всего распределяются в углеводородном радикале между концевой метильной группой и одним из углеродных атомов в центральной его части. Между группировками атомов с двойными связями находятся свободные метиленовые группы. Из ненасыщенных кислот наиболее распространены в растительных жирах олеиновая, линолевая, линоленовая, а в клетках печени животных и человека содержится арахидоновая кислота. Они имеют следующие структурные формулы:

Ненасыщенные жирные кислоты, содержащиеся в природных жирах, имеют цис-конфигурацию и только в таком состоянии способны выполнять свои биологические фунцции. Ниже показано простран-ственное строение цис-изомеров линолевой и линоленовой кислот:

Организмы человека и животных не способны синтезировать ненасыщенные жирные кислоты с двумя и больше двойными связями (полиненасыщенные кислоты), хотя они необходимы для жизнедеятельности этих организмов и должны в обязательном порядке входить в состав пищи человека или кормов животных. В связи с этим указанные жирные кислоты принято называть незаменимыми.

Незаменимые жирные кислоты способствуют выведению из организма холестерина и повышают эластичность кровеносных сосудов, ослабляя таким образом развитие атеросклероза. В связи с тем, что полиненасыщенные кислоты участвуют в процессах обмена жиров, локализованных в подкожной клетчатке, при их недостатке появляются признаки кожных заболеваний — сухость кожи, образование экзем. Для обеспечения организма незаменимыми жирными кислотами человеку необходимо в сутки потреблять 20-25 г растительного масла.

Ненасыщенные жирные кислоты различают также по положению двойных связей на ω-конце углеводородной цепи (на противоположном конце от карбоксильной группы). В растительных жирах преобладают ω-6 кислоты, у которых двойные связи начинаются от шестого углеродного атома на ω-конце их молекул. В жирах животного происхождения (особенно в молоке и рыбе) содержится много ω-3 кислот, которые оказывают наиболее благоприятное действие на организм человека.

В маслах определённых видов растений могут содержаться специ-фические жирные кислоты, характерные только для этих генотипов. Так, например, в касторовом масле (из семян клещевины) довольно много рицинолевой кислоты, имеющей в составе углеводородного радикала одну двойную связь и гидроксильную группу:

СН₃(СН₂)₅СН(ОН)СН₂СН=СН(СН₂)₇СООН

В маслах из семян растений семейства капустные (рапс, горчица, рыжик) содержится мононенасыщенная эруковая кислота:

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₁₁СООН

Ведётся направленная селекция этих растений с целью понижения в масле содержания эруковой кислоты.

Каждый вид растений имеет совершенно определённый набор жирных кислот в составе масла. Близкие между собой генотипы почти не отличаются по составу масла. В то же время удельное соотношение жирных кислот в масле одного и того же вида растений существенно изменяется в зависимости от фазы развития и условий внешней среды.

Жирные кислоты, входящие в состав масла, образуют с глицерином смесь эфиров, которая включает разные по кислотному составу ацилглицерины. Они могут быть однокислотные, если содержат остатки одной кислоты, или разнокислотные с разными комбинациями кислотных радикалов. Так, например, в оливковом масле, в котором преобладает олеиновая кислота, довольно много содержится триолеина, а в касторовом масле с участием рицинолевой кислоты образуется однокислотный ацилглицерин — тририцинолеин. Во многих растительных маслах содер-жатся ацилглицерины, образующиеся из пальмитиновой, олеиновой и линолевой кислот — пальмитинодиолеин и пальмитиноолеинолинолеин.

В результате различных комбинаций с участием нескольких жирных кислот формируется довольно большое разнообразие триацилглицеринов, характерных для каждого вида растений.

В нерафинированном растительном масле, кроме ацилглицеринов, в растворенном состоянии находятся свободные жирные кислоты и фос-фолипиды (1-2%), стероидные липиды (0,1-1,5%), жирорастворимые ви-тамины и пигменты. Вследствие того, что в большинстве растительных масел растворены каротиноиды, они окрашены в желтый цвет.

Для получения кулинарных жиров, а также производства мыла разработаны промышленные способы превращения растительных масел в твердые жиры. С этой целью проводится гидрогенизация жидких растительных жиров в присутствии катализаторов, при которой в результате присоединения водорода происходит превращение в составе ацилглицеринов ненасыщенных кислот в насыщенные, вследствие чего жир приобретает твердую консистенцию.

Для характеристики свойств жира применяют показатели, называемые числами жиров; наиболее важное значение имеют кислотное число, йодное число и число омыления. При указании значений этих чисел размерность обычно не записывается.

Кислотное число  выражается количеством миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Оно характеризует содержание свободных жирных кислот в жире. В масле из созревших семян концентрация свободных кислот минимальная, поэтому кислотное число такого масла имеет низкое значение (не более 1-2). Однако масло из недозревших семян содержит много свободных жирных кислот и его кислотное число увеличивается. Ещё большее увеличение кислотного числа наблюдается в маслах из проростающих семян, в которых интенсивно происходит гидролиз ацилглицеринов с образованием глицерина и свободных жирных кислот. Если кислотное число растительного масла превышает 5, то оно не может использоваться на пищевые цели и должно быть подвержено дополнительной обработке.

Йодное число — это количество граммов йода, способное связываться со 100 г жира. Поскольку йод присоединяется к жирам при разрыве двойных связей в радикалах ненасыщенных жирных кислот, этот показатель характеризует степень непредельности ацилглицеринов. Чем больше двойных связей в кислотных остатках, тем выше йодное число жира. Йодные числа животных жиров, содержащих остатки насыщенных кислот, имеют низкие значения (30-70). Растительные жиры, образованные главным образом из ненасыщенных кислот, отличаются более высокими йодными числами (80-180).

Число омыления  — количество миллиграммов гидроксида калия, необ-

ходимое для нейтрализации свободных и связанных в составе ацилглицеринов жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Оно характеризует среднюю величину молекулярной массы жирных кислот и образующихся из них ацилглицеринов, входящих в состав жира. Ацилглицерины, включающие радикалы низкомолекулярных жирных кислот, имеют более высокое число омыления. Число омыления животных жиров и жиров растений умеренных широт обычно находится в пределах 170-200, а жиров тропических растений — 200-250.

ПРОГОРКАНИЕ ЖИРОВ. При длительном хранении жиры под воздействием ряда факторов подвергаются прогорканию, вследствие чего они приобретают неприятный вкус и запах. Одной из причин прогоркания растительных масел и содержащих их продуктов является действие ферментов —

липаз и липоксигеназ. Под действием липаз происходит гидролиз сложноэфирных связей ацилглицеринов с образованием глицерина и свободных жирных кислот. При этом некоторые жирные кислоты имеют неприятный вкус и запах.

Фермент липоксигеназа катализирует окисление свободных жирных кислот, превращая их в гидроперекиси:

Гидроперекиси, в свою очередь, как сильные окислители, подвергают жирные кислоты дальнейшему окислению с образованием альдегидов и кетонов, обладающих неприятным вкусом и запахом, характерным для процесса прогоркания жиров.

Может также происходить неферментативное прогоркание жиров, связанное с воздействием на них влаги, света и кислорода воздуха. На первом этапе жир подвергается гидролизу, а затем ненасыщенные жирные кислоты окисляются кислородом воздуха с образованием перекисей:

Затем перекиси подвергаются разложению, образуя низкомолекулярные кислоты, а также альдегиды и кетоны с неприятным запахом.

Процесс прогоркания жиров могут также инициировать продукты жизнедеятельности микроорганизмов. Для замедления окислительного прогоркания растительных масел к ним добавляют вещества — антиокислители, предохраняющие их от окисления. В растительном масле содержится также природный антиокислитель — токоферол (витамин E).

ВЫСЫХАНИЕ МАСЕЛ. Под действием кислорода происходит также высыхание жиров, имеющих в своем составе радикалы полиненасыщенных жирных кислот. В процессе окисления этих кислот происходит их деградация по двойным связям с образованием углекислого газа, воды и летучих альдегидов. Одновременно происходит полимеризация масел. Окисляющийся жир постепенно густеет на воздухе и образует эластичную пленку, которая не растворяется в органических растворителях и устойчива к различным внешним воздействиям. Эти свойства растительных жиров используются для приготовления олифы, лаков и красок.

По способности к высыханию и в зависимости от состава жирных кислот растительные масла разделяют на четыре группы.

Хорошо высыхающие масла  имеют высокое содержание полиненасы-

щенных жирных кислот и характеризуются высокими йодными числами

(140-180). Их используют как сырье для лакокрасочной промышленности. К таким маслам относятся льняное, конопляное, тунговое, перилловое. Образующаяся при их высыхании пленка не растрескивается под воздействием влаги и солнечных лучей и сохраняет эластичность.

Слабо высыхающие масла  имеют йодные числа в пределах 100-130. Образующаяся при их высыхании пленка растрескивается на воздухе. К этой группе относятся пищевые масла — подсолнечное, соевое, хлопковое, оливковое, горчичное, рапсовое, кукурузное и др.

Невысыхающие масла — касторовое, арахисовое. Они имеют низкие йодные числа (80-100) и содержат в своем составе специфические жирные кислоты (рицинолевую, арахиновую), определяющие их невысыхаемость на воздухе. Эти масла находят применение в медицине, а также в технике для приготовления невысыхающих смазочных материалов.

Твёрдые растительные масла  содержат много насыщенных кислот, определяющих их твёрдую консистенцию. К твёрдым относятся масла многих тропических растений — пальмовое, кокосовое, масло бобов какао и др.

Селекционерами совместно с генетиками и биохимиками проводятся работы по созданию новых сортов масличных культур с повышенным накоплением масла и заданным составом жирных кислот.

Жиры обладают высокой энергетической ценностью и поэтому ис-пользуются живыми организмами в качестве запасных веществ. При их окислении выделяется значительно больше энергии в расчёте на единицу массы, чем при окислении углеводов или белков. Определено, что энергетическая ценность 1 г жира составляет в среднем 39 кДж энергии, углеводов — 17-20 кДж, белков — 22-24 кДж. В результате изучения химического состава растений выяснено, что более чем у 90% растительных видов основными запасными веществами семян являются жиры. Следует также учитывать, что при окислении жиров по сравнению с белками и углеводами выделяется значительно больше и воды, которая имеет важное биологическое значение для организмов.

Для оценки накопления жиров в растительных продуктах очень часто используют показатель — сырой жир, который выражает общее содержание липидов, переходящих при экстракции в растворитель – диэтиловый эфир. В сыром жире основной липидный компонент – это собственно жир, однако в определенном количестве в экстракт переходят и другие фракции липидов, которые находятся в несвязанном состоянии.

Интегрированный урок химии «Химические свойства жиров»

Цель урока: Сформировать представления о необходимости надпредметных компетенций и химических знаний для будущей профессиональной успешности.

Задачи урока:

• Обучающая: Сформировать химические представления о свойствах жиров, их изменениях при тепловой обработке продуктов и хранении на основе имеющихся биологических и первичных профессиональных знаний.
• Развивающая: Продолжить формирование общеучебных умений и навыков (умение объяснять, описывать, сравнивать, классифицировать, доказывать, устанавливать причинно-следственные связи и др.) для развития ключевых компетенций.
• Воспитательная: Формировать осознанную ответственность за свое здоровье и здоровье окружающих через знание процессов, происходящих с пищевыми жирами при кулинарной обработке и хранении.

Тип урока: интегрированный; комбинированный, с преобладающим изучением нового материала.

Вид интеграции: межпредметная (Химия: тема «Жиры»; Товароведение пищевых продуктов: темы «Химический состав пищевых продуктов», «Пищевые жиры»; Кулинария: тема «Изменение пищевых веществ в процессе тепловой обработки»).

Технологии обучения: РКМЧП, технология проблемного обучения.

Используемые методы: рассказ, проблемная беседа, коллективно-индивидуальная мыслительная деятельность (самостоятельная работа с учебными пособиями, таблицами).

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, электронная презентация; продукты переработки жиров – стеариновые свечи, мыло, маргарин; раздаточные дидактические таблицы: инструктивная карта к изучению темы «Химические свойства жиров», «Изменения жиров при кулинарной обработке» «Изменения жиров при хранении», карта с домашним заданием.

Недостаточно только получить знания; надо найти им приложение.
Гете

I. Организационный момент (1 мин.)

– приветствие, эмоциональный настрой, проверка готовности к уроку.

II. Актуализация имеющихся знаний по жирам (5 мин.)

Преподаватель: На прошлом уроке мы начали знакомиться с веществами, без которых трудно представить жизнь человека. Это жиры (слайд 2). Люди давно научились выделять жир из натуральных объектов и использовать его в повседневной жизни. Жир сгорал в простейших светильниках, освещая пещеры еще первобытных людей, жиром смазывали полозья, по которым спускали на воду суда. Жиры — один из основных источников нашего питания. Что же мы уже узнали о жирах на прошлом занятии? (Учащиеся указывают на знакомство с составом, строением, классификацией, функциями жиров, их физическими свойствами).

Преподаватель: Мне очень нравится вот такое необычное стихотворное определение жиров:

Мы говорим спокойно – «жир»,
А, между прочим, он – эфир!
Он из кислот и глицерина,
Такая вот у нас картина! (слайд 3)

Давайте сконструируем молекулы некоторых жиров с помощью флеш-объекта (слайд 4) – работает один учащийся.

Пожалуй, о жирах вам известно уже многое. Поэтому я предлагаю доказать это прямо сейчас еще раз, аргументировано завершив пять фраз. И не бойтесь ошибиться, ведь еще Гете сказал, что «люди, которые никогда не заблуждаются, просто никогда не задаются никакими разумными мыслями».

Задание «Закончи фразу аргументированно» (слайд 5) – учащиеся отвечают по желанию:

1. Жиры относятся к органическим веществам, т.к….
2. Вещество СH₃-СH₃-СH₃-СH₃-О-СH₃ не относится к жирам, т.к. …
3. Основная функция жиров в живых организмах — энергетическая, т.к. …
4. У животных северных широт имеется толстый слой подкожного жира, т.к….
5. Растительные жиры относятся к непредельным, т.к. …

(Возможные варианты ответов учащихся:

1. …содержат в своем составе углерод и водород.
2. …относится к простым эфирам.
3. …при окислении жиров выделяется большое количество энергии.
4. … жир выполняет теплоизоляционную функцию, защищая от низких температур.
5. …содержат остатки непредельных кислот с двойными связями в углеводородных радикалах)

III. Постановка учебной проблемы на урок (6 мин.)

Преподаватель: А теперь я хочу предложить вам обдумать несколько фактов, связанных с жирами и имеющих самое непосредственное отношение к вашей профессии повара (слайды 6-8).

1 факт: При длительном и интенсивном кипении мясных бульонов, они становятся мутными, приобретают неприятный салисто-мылкий привкус.

2 факт: Частое употребление продуктов, жаренных во фритюре (большом количестве жира), может привести к развитию онкологических заболеваний.

3 факт: При длительном или неправильном хранении все жиры, а особенно сливочное и топленое масла, портятся, у них появляется неприятный привкус и запах, которые не позволяют использовать эти продукты для их употребления в пищу. К сожалению, после этого у большинства жиров одна дорога – мусорный бак. Однако мало кто знает, что сливочное масло еще можно «вернуть к жизни» и использовать его в кулинарных целях. Для этого его нужно несколько раз промыть в растворе обычной пищевой соды, перетопить – и готово прекрасное топленое масло! Без промывания в соде перетапливание не восстановит вкус и запах масла.

А теперь ответьте, пожалуйста, какой вопрос можно задать после каждого приведенного факта? (Учащиеся ответят, что это вопрос «почему» (слайд 9)

Преподаватель: Совершенно верно, каждый любознательный человек непременно хочет знать не только сам факт, но и его причину, т.е. почему так происходит? Готовы ли вы сейчас ответить на этот вопрос? (Учащиеся, скорее всего, затруднятся с объяснением причин). А вот теперь настало время и мне задать этот вопрос: а ПОЧЕМУ вы не можете сейчас объяснить эти факты? (Учащиеся, как правило, отвечают, что не знают, какие химические процессы произошли с жирами в приведенных примерах. При затруднении в ответе можно направить их мысль в нужном направлении, задав вопрос, изменились ли жиры в ходе варки, жарки, хранении). Итак, я думаю, пришло время сформулировать тему нашей сегодняшней встречи: «Химические свойства жиров» (слайд 10). (Учащиеся записывают тему в тетрадь). А теперь давайте в свете всего вышесказанного сформулируем основную цель урока. И опять процитирую Гете: «Я уважаю людей, которые точно знают, чего хотят. Большая часть бед во всем мире происходит от того, что люди недостаточно точно понимают свои цели. Начиная возводить здание, они тратят на фундамент слишком мало усилий, чтобы могла выстоять башня». Итак, от правильно поставленной цели будет зависеть результат сегодняшнего урока!

(Учащимся дается время для обсуждения цели урока в микрогруппах. Как правило, они самостоятельно или с небольшой корректировкой со стороны преподавателя ставят учебную цель на изучение данной темы. Заслушиваются предложения каждой микрогруппы).

На экране появляется учебная цель для учащихся: Познакомиться с химическими свойствами жиров и их изменениями при кулинарной обработке и хранении. (Преподаватель дополняет, что химическое знание этих процессов необходимо для развития профессионализма) (слайд 11)

IV. Установление алгоритма работы по теме, выбор средств для работы (3 мин.)

Преподаватель и учащиеся обсуждают, какие вопросы необходимо рассмотреть в ходе коллективной работы, что использовать как источники информации. Необходимо с помощью наводящих вопросов привести учащихся к обязательному рассмотрению таких пунктов:

1. Основное химическое свойство жиров как сложных эфиров.
2. Особенности свойств непредельных жиров (растительных масел).
3. Изменения жиров при кулинарной обработке.

Изменения жиров при хранении. (слайд 12)

V. Самостоятельная работа учащихся (12 мин.)

Учащиеся работают в микрогруппах по напечатанному в инструктивной карте алгоритму (приложение 1). Источники информации: учебники химии для 10 класса О.С.Габриеляна, Л.А. Цветкова, раздаточные печатные таблицы (приложение 2).

VI. Обсуждение результатов работы. Рефлексия по учебному содержанию урока (12 мин.)

Выступление микрогрупп по плану инструктивной карты с сообщениями о химических свойствах жиров, их изменениях при тепловой обработке, хранении, правилах хранения жиров. В ходе выступлений преподаватель демонстрирует слайды 13-18.

Химически грамотные объяснения приведенным в начале урока фактам:

1 факт: При длительном и интенсивном кипении мясных бульонов происходит эмульгирование жиров и их частичный гидролиз до образования высших жирных кислот, которые и придают бульону мутность, салистый вкус и неприятный запах.

2 факт: Когда происходит жарка во фритюре, особенно если масло многократно используется для жарения в течение продолжительного времени, в нем накапливаются акролеин, пероксидные органические соединения, обладающие канцерогенным эффектом.

3 факт: При длительном хранении происходит прокисание и прогоркание сливочного масла, в результате которого из жира образуются свободные кислоты, придающие неприятный вкус и запах. Питьевая сода нейтрализует эти вещества.

VII. Рефлексия по отношениям (4-5 мин.)

Учащиеся в микрогруппах готовят выступление. Т.к. большинство учащихся испытывают затруднения в рефлексивном анализе, им дается возможность составить рефлексию по клише (презентация, слайд 19):

1. Тема урока для нас была…(какой?), потому что…(причина).
2. Нам кажется, что эту тему мы усвоили… (как?).
3. Самым интересным на уроке было…
4. Самое сложное в сегодняшней теме — …
5. Наша микрогруппа на уроке работала… (как?).

VIII. Домашнее задание (1 мин.)

(приложение 3 выдается в печатном виде; на выбор учащихся — выполнить не менее 2 любых из 4-х предложенных заданий).

IX. P.S. Предвидеть все невозможно, но все же…

На случай, если останется небольшое количество времени перед звонком, можно провести игру «Угадай-ка». Если времени не будет, с нее можно начать следующее занятие.

Правила игры:

В закрытой коробке находится нечто, относящееся к теме «Жиры» (например, глицерин, или мыло, или стеариновая свеча…). Учащиеся задают преподавателю вопросы о том, что находится в коробке, но так, чтобы на них можно было ответить только «да» или «нет» (т.н. «тонкие» вопросы в технологии критического мышления) и чтобы количество вопросов было минимальным. Возможно сыграть несколько раз, меняя объект в коробке. Эта игра учит учащихся грамотно строить вопросы по предложенным требованиям.

Например, в коробке находится глицерин.

Вопросы могут быть следующими:

Это жир?	– Нет.
Это продукт его переработки?	– Да.
Это жидкое?	– Да.
Это растворимое?	– Да.
Это сладкого вкуса?	– Да.
Это глицерин?	– Да.

Список используемой литературы и других информационных источников:

1. Анфимова Н.А. Кулинария: учеб. пособие для нач. проф. образования. – М.: Академия, 2008.
2. Габриелян О.С. Химия, 10. – М.: Дрофа, 2008.
3. Гурецкая В. Л. Органическая химия: учебник для техникумов торговли и общ. питания. – М.: Высшая школа, 1983.
4. Дьякович С.В., Князева Р.Н. Профориентация учащихся при обучении химии. Пособие для учителей. – М.: Просвещение, 1982.
5. Ерохин Ю. М. Химия: учебник для средних проф. учебных заведений. – М.: Мастерство, 2002.
6. Иванова Р.Г. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, 1983.
7. Лыгин С.А., Голешицева И.Л. «Реализация межпредметных связей при изучении жиров» / ж-л «Химия в школе» №7, 2005.
8. Матюхина З.П., Королькова Э.П. Товароведение пищевых продуктов: учеб. для нач. проф. образования. – М.: Академия, 1998.
9. Цветков Л.А. Органическая химия, 10-11. – М.: Просвещение, 2007.
10. files.school-collection.edu.ru
11. ecovoice.ru
12. www.a-b-v.ru

2.3: Жиры — Биология LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Идентификатор страницы

3781

• Джон В. Кимбалл
• Университет Тафтса и Гарвард

Молекулы жира

состоят из четырех частей: молекулы глицерина (справа) и трех молекул жирных кислот. Каждая жирная кислота состоит из углеводородной цепи с карбоксильной группой на одном конце. Молекула глицерина имеет три гидроксильные группы, каждая из которых способна взаимодействовать с карбоксильной группой жирной кислоты. Удаление молекулы воды в каждом из трех положений приводит к образованию триглицерида . Три жирные кислоты в одной молекуле жира могут быть одинаковыми (как показано здесь для тристеарин ) или они могут отличаться. Они могут содержать от 4 атомов углерода до 24.

Рисунок 3.0.1: тристеарин

Поскольку жирные кислоты синтезируются из фрагментов, содержащих два атома углерода, количество атомов углерода в цепи почти всегда четное. В животных жирах наиболее распространены 16-углеродные (пальмитиновая кислота) и 18-углеродные (стеариновая кислота) жирные кислоты.

Ненасыщенные жиры

Некоторые жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей между атомами углерода. Их называют ненасыщенными, потому что они могут содержать больше атомов водорода, чем на самом деле. Мононенасыщенные жиры имеют одну двойную связь в своих жирных кислотах, а полиненасыщенные жиры, такие как трилинолеин , показанные здесь, имеют две или более.

Рисунок 3.0.2: трилинолеин

Двойные связи являются жесткими, а те, что присутствуют в натуральных жирах, образуют изгиб в молекуле. Это предотвращает плотную упаковку жирных кислот, и в результате ненасыщенные жиры имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные жиры. Поскольку большинство из них жидкие при комнатной температуре, мы называем их маслами. Распространенными примерами являются кукурузное масло, масло канолы, хлопковое масло, арахисовое масло и оливковое масло. Как следует из этого списка, растительные жиры, как правило, ненасыщенные (поэтому «масла»). Жиры таких животных, как крупный рогатый скот, имеют тенденцию к насыщению.

Трансжирные кислоты

Наиболее распространенным (и наименее дорогим) источником жира являются растительные масла, но для многих кулинарных целей, особенно для выпечки, требуются твердые жиры. Пищевая промышленность использует гидрогенизированные масла для таких продуктов, как шортенинг и маргарин . При гидрогенизации растительные масла подвергаются воздействию водорода при высокой температуре и в присутствии катализатора.

Рисунок 3.0.3: Транс- и цис-жирные кислоты

В результате получаются две вещи: (1) некоторые двойные связи превращаются в одинарные связи и (2) другие двойные связи превращаются из цис до транс конфигурации. Оба эти эффекта выпрямляют молекулы, так что они могут располагаться ближе друг к другу и становиться твердыми, а не жидкими.

Омега-жирные кислоты

Одна из систем обозначения ненасыщенных жирных кислот заключается в указании положения первой двойной связи, считая с конца, противоположного карбоксильной группе. Этот концевой атом углерода (показан здесь синим цветом) называется атомом углерода омега . Таким образом, мононенасыщенная жирная кислота с ее одинарной двойной связью после углерода № 3 (считая от омега-углерода включительно) называется жирной кислотой омега-3. Но так же полиненасыщенная жирная кислота, такая как линоленовая кислота (показана здесь), если ее первая двойная связь находится в этом положении.

Рисунок 3.0.4: Линоленовая кислота

Некоторые исследования показали, что омега-3 жирные кислоты помогают защитить от сердечно-сосудистых заболеваний. По этой причине в сентябре 2002 г. была установлена ​​рекомендуемая норма потребления пищи (DRI) в размере 1,1 г/день для женщин (1,6 г для мужчин).

---

Эта страница под названием 2.3: Fats распространяется под лицензией CC BY 3.0 и была создана, изменена и/или курирована Джоном В. Кимбаллом с использованием исходного контента, который был отредактирован в соответствии со стилем и стандартами платформы LibreTexts; подробная история редактирования доступна по запросу.

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Автор

   Джон В. Кимбалл

   Лицензия

   СС BY

   Версия лицензии

   3,0

   Показать оглавление

   нет

2. Теги

   1. источник@https://www.biology-pages.info/

3.

6: Липиды — Биология LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Идентификатор страницы

16730

• Сюзанна Ваким и Мандип Грюал
• Колледж Бьютт

Ням!

Он блестит от жира, от сыра до стейка. Возможно, вы никогда не бывали в Филадельфии, но вы, вероятно, знаете о ее знаменитом гастрономическом изыске — чизстейке Филадельфии, изображенном здесь. И сыр, и стейк, как правило, содержат много жира, поэтому этот бутерброд определенно не рекомендуется, если вы придерживаетесь диеты с низким содержанием жиров. Нам нужно немного жиров в нашем рационе для хорошего здоровья, но слишком много хороших продуктов может быть вредным для нашего здоровья, независимо от того, насколько они хороши на вкус. Что такое жиры? И почему у нас с ними такие отношения любви-ненависти? Читай дальше что бы узнать.

Рисунок \(\PageIndex{1}\): Сэндвич с сырным стейком Филадельфии

Липиды и жирные кислоты

Жиры на самом деле являются разновидностью липидов. Липиды представляют собой основной класс биохимических соединений, который включает масла, а также жиры. Организмы используют липиды для хранения энергии и для многих других целей.

Молекулы липидов состоят в основном из повторяющихся звеньев, называемых жирными кислотами. Существует два типа жирных кислот: насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные жирные кислоты. Оба типа состоят в основном из простых цепочек атомов углерода, связанных друг с другом и с атомами водорода. Два типа жирных кислот различаются по количеству атомов водорода, которые они содержат.

Насыщенные жирные кислоты

В насыщенных жирных кислотах атомы углерода связаны с максимально возможным количеством атомов водорода. Все углерод-углеродные атомы имеют между собой только одинарные связи. Это приводит к тому, что молекулы образуют прямые цепочки, как показано на рисунке \(\PageIndex{2}\). Прямые цепи могут быть собраны вместе очень плотно, что позволяет им хранить энергию в компактной форме. Насыщенные жирные кислоты имеют относительно высокие температуры плавления, что объясняет их твердое состояние при комнатной температуре. Животные используют насыщенные жирные кислоты для хранения энергии.

Ненасыщенные жирные кислоты

В ненасыщенных жирных кислотах некоторые атомы углерода не связаны с максимально возможным количеством атомов водорода. Вместо этого они образуют двойные или даже тройные связи с другими атомами углерода. Это приводит к изгибу цепочек (см. рисунок \(\PageIndex{2}\)). Согнутые цепи не могут быть упакованы очень плотно. Ненасыщенные жирные кислоты имеют относительно низкую температуру плавления, что объясняет их жидкое состояние при комнатной температуре. Растения используют ненасыщенные жирные кислоты для хранения энергии.

Мононенасыщенные жирные кислоты содержат на один атом водорода меньше, чем цепь насыщенной жирной кислоты такой же длины. Мононенасыщенные жирные кислоты представляют собой жидкости при комнатной температуре, но начинают затвердевать при температуре холодильника. Хорошими пищевыми источниками мононенасыщенных жиров являются оливковое и арахисовое масла, а также авокадо.

Полиненасыщенные жирные кислоты содержат как минимум на два атома водорода меньше, чем цепь насыщенной жирной кислоты такой же длины. Полиненасыщенные жирные кислоты являются жидкими при комнатной температуре и остаются в жидком состоянии в холодильнике. Хорошие пищевые источники полиненасыщенных жиров включают сафлоровое и соевое масла, а также многие орехи и семена.

Рисунок \(\PageIndex{2}\): Модели жирных кислот. Синие шары, белые шары и красные шары представляют углерод, водород и кислород соответственно. Насыщенные жирные кислоты, такие как арахиновая, стеариновая и пальмитиновая, имеют прямые цепи. Ненасыщенные жирные кислоты имеют изогнутые цепи. Мононенасыщенные жирные кислоты, такие как эруковая и олеиновая, имеют одинарную двойную связь между атомами углерода, образуя единственный изгиб в цепи. Полиненасыщенные жирные кислоты, такие как арахидоновая и линолевая, имеют множество двойных углерод-углеродных связей, образующих множественные изгибы.

Типы липидов

Липиды могут состоять только из жирных кислот или могут содержать и другие молекулы. Например, некоторые липиды содержат спиртовые или фосфатные группы. Типы липидов включают триглицериды, фосфолипиды и стероиды. Каждый тип выполняет различные функции в живых существах.

Триглицериды

Триглицериды образуются путем объединения молекулы глицерина с тремя молекулами жирных кислот. Глицерин (также называемый глицерином) представляет собой простое соединение, известное как сахарный спирт. Это бесцветная жидкость без запаха, сладкая на вкус и нетоксичная. Триглицериды являются основной составляющей жира в организме человека и других животных. Они также содержатся в жирах, полученных из растений. Существует множество различных типов триглицеридов, при этом основное разделение проводится между теми, которые содержат насыщенные жирные кислоты, и теми, которые содержат ненасыщенные жирные кислоты.

В кровотоке человека триглицериды играют важную роль в обмене веществ в качестве источников энергии и переносчиков пищевого жира. Они содержат в два раза больше энергии, чем углеводы, другой основной источник энергии в рационе. Когда вы едите, ваше тело превращает любые калории, которые ему не нужно использовать сразу, в триглицериды, которые хранятся в ваших жировых клетках. Когда вам нужна энергия между приемами пищи, гормоны вызывают высвобождение некоторых из этих накопленных триглицеридов обратно в кровоток.

Рисунок \(\PageIndex{3}\): Молекула триглицеридов. Левая часть этой молекулы триглицерида представляет собой глицерин. Каждая из трех длинных цепей справа представляет собой отдельную жирную кислоту. Сверху вниз жирные кислоты представляют собой пальмитиновую кислоту, олеиновую кислоту и альфа-линоленовую кислоту. Эти жирные кислоты показаны на рисунке \(\PageIndex{2}\). Химическая формула этого триглицерида: \(\ce{C55H98O6}\). КЛЮЧ: H=водород, C=углерод, O=кислород.

Фосфолипиды

Фосфолипиды являются основным компонентом клеточных мембран всех живых существ. Каждая молекула фосфолипидов имеет «хвост», состоящий из двух длинных жирных кислот, и «голову», состоящую из фосфатной группы и молекулы глицерина (см. схему ниже). Фосфатная группа представляет собой небольшую отрицательно заряженную молекулу. Фосфолипидная головка гидрофильна или притягивается к воде. Хвост жирной кислоты фосфолипида гидрофобен или отталкивается водой. Эти свойства позволяют фосфолипидам образовывать двухслойную или двухслойную клеточную мембрану.

Как показано на диаграмме ниже, двойной слой фосфолипидов образуется, когда многие молекулы фосфолипидов выстраиваются в линию хвост к хвосту, образуя внутреннюю и внешнюю поверхности гидрофильных головок. Гидрофильные головки указывают как на водянистое внеклеточное пространство, так и на водянистое внутриклеточное пространство (просвет) клетки.

Рисунок \(\PageIndex{4}\): Фосфолипидный бислой состоит из двух соседних листов фосфолипидов, расположенных хвост к хвосту. Гидрофобные хвосты связываются друг с другом, образуя внутреннюю часть мембраны. Полярные головки контактируют с жидкостью внутри и снаружи клетки.

Стероиды

Стероиды представляют собой липиды с кольцевой структурой. Каждый стероид имеет ядро ​​из семнадцати атомов углерода, расположенных в виде четырех колец по пять или шесть атомов углерода в каждом (см. модель, изображенную ниже). Стероиды различаются другими компонентами, прикрепленными к этому ядру с четырьмя кольцами. Сотни стероидов обнаружены в растениях, животных и грибах, но большинство стероидов выполняют одну из двух основных биологических функций: некоторые стероиды, такие как холестерин, являются важными компонентами клеточных мембран; многие другие стероиды являются гормонами, представляющими собой молекулы-мессенджеры. У людей стероидные гормоны включают кортизон, гормон борьбы или бегства; и половые гормоны эстроген и тестостерон.

Рисунок \(\PageIndex{5}\): Каждая молекула стероида состоит из ядра с четырьмя кольцами из 17 атомов углерода (черные шарики в модели). Красные шарики представляют кислород, а белые шарики представляют водород в модели. Компоненты молекулы могут варьироваться и определять функцию стероида.

Особенность: Мое человеческое тело

Во время планового осмотра у семейного врача у вас была взята кровь для определения липидного профиля. Результаты вернулись, и ваш уровень триглицеридов составляет 180 мг/дл. Ваш врач говорит, что это немного высоко. Уровень триглицеридов в крови 150 мг/дл или ниже считается нормальным. Более высокие уровни триглицеридов в крови связаны с повышенным риском атеросклероза, сердечных заболеваний и инсульта.

Если анализ крови показывает, что у вас высокий уровень триглицеридов, его уровень можно снизить с помощью здорового образа жизни и/или рецептурных препаратов. Здоровый образ жизни для контроля уровня триглицеридов включает:

• снижение веса. Если у вас избыточный вес, потеря даже 5 или 10 фунтов может помочь снизить уровень триглицеридов.
• сокращение калорий. Дополнительные калории преобразуются в триглицериды и откладываются в виде жира, поэтому сокращение калорий должно также снизить уровень триглицеридов.
• избегать сладких и рафинированных продуктов. Простые углеводы, такие как сахар и продукты из белой муки, могут повысить уровень триглицеридов.
• выбирая более здоровые жиры. Замените насыщенные жиры, содержащиеся в продуктах животного происхождения, на более полезные ненасыщенные жиры, содержащиеся в растениях и жирной рыбе. Например, замените сливочное масло оливковым маслом, а красное мясо — лососем.
• ограничение потребления алкоголя. Алкоголь содержит много калорий и сахара и оказывает сильное влияние на уровень триглицеридов.
• регулярно тренируются. Стремитесь уделять физической активности не менее 30 минут в большинство или во все дни недели, чтобы снизить уровень триглицеридов.

Если изменений в здоровом образе жизни недостаточно для снижения высокого уровня триглицеридов, вам могут помочь лекарства, назначенные врачом.

Обзор

1. Что такое липиды?
2. Сравните и сопоставьте насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.
3. Определите три основных типа липидов и опишите различия в их структуре.
4. Как триглицериды играют важную роль в метаболизме человека?
5. Объясните, как фосфолипиды образуют клеточные мембраны.
6. Что такое холестерин и какова его основная функция?
7. Приведите три примера стероидных гормонов у человека.
8. Как вы думаете, какой тип жирных кислот преобладает в стейке и сыре чизстейка, показанного выше? Поясните свой ответ.
9. Какой тип жира с наибольшей вероятностью останется жидким при более низких температурах — жир от бекона, оливковое масло или соевое масло? Поясните свой ответ.
10. Как вы думаете, почему форма различных типов молекул жирных кислот влияет на то, насколько легко они затвердевают?
11. Высокий уровень холестерина в крови может иметь негативные последствия для здоровья, но это объясняет, почему мы не хотим избавляться от всего холестерина в нашем организме.
12. Назовите два типа липидов, входящих в состав клеточной мембраны.
13. Верно или неверно. Жирные кислоты состоят из триглицеридов.
14. Какой тип липидов часто действует как химические молекулы-мессенджеры?

Атрибуция

1. Филадельфийский чизстейк от jeffreyw, лицензия CC BY 2.0 через Wikimedia Commons
2. Жирные кислоты от Марианы Руис Вильярреал (LadyofHats), CC BY-NC 3.0 для тонального крема CK-12
3. Триглицерид Вольфганга Шефера, опубликовано в общественное достояние через Wikimedia Commons
4. Фосфолипидный бислой от OpenStax, CC BY 4. 0 через Wikimedia Commons
5. Steroid от Jynto, выделенный CC0 через Wikimedia Commons
6. Текст адаптирован из книги «Биология человека» по лицензии CK-12, лицензия CC BY-NC 3.0

---

Эта страница под названием 3.6: Lipids распространяется под лицензией CK-12 и была создана, изменена и/или курирована Сюзанной Ваким и Мандипом Грюалом с использованием исходного контента, который был отредактирован в соответствии со стилем и стандартами платформы LibreTexts; подробная история редактирования доступна по запросу.

ПОД ЛИЦЕНЗИЕЙ

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Автор

   Сюзанна Ваким и Мандип Гревал

   Количество столбцов печати

   Два

   Печать CSS

   Плотный

   Лицензия

   СК-12

   Версия лицензии

   3,0

   Программа OER или Publisher

   Программа ASCCC OERI

   Показать оглавление

   да

2. Теги

   1. жирные кислоты
   2. Липид
   3. фосфолипид
   4. фосфолипидный бислой
   5. Насыщенные жирные кислоты
   6. источник@https://www.